亞麻酸 Linolenic acid
結構式
| 物競編號 | 0501 |
|---|---|
| 分子式 | C18H30O2 |
| 分子量 | 278.43 |
| 標簽 | alpha-亞麻酸, (Z,Z,Z)9,12,15-十八碳三烯酸, α-Lnn, cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoic acid, 營養增補劑, 酸性溶劑 |
編號系統
CAS號：463-40-1
MDL號：MFCD00065720
EINECS號：207-334-8
RTECS號：暫無
BRN號：1727693
PubChem號：24896311
物性數據
1. 性狀：無色至淺黃色的油狀液體
2. 密度（g/ m3,25/4℃）：0.9164
3. 熔點（oC）：-11~-10
4. 沸點（oC,常壓）：230~232（2266pa）
5. 折射率(n20D)：1.480
6. 閃點（oC）：＞109
7. 溶解性：不溶于水，溶于許多有機溶劑。
毒理學數據
生態學數據
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：87.17
2、 摩爾體積（cm3/mol）：301.1
3、 等張比容（90.2K）：731.3
4、 表面張力（dyne/cm）：34.8
5、 極化率（10-24cm3）：34.56
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：5.9
2、 氫鍵供體數量1
3、 氫鍵受體數量2
4、 可旋轉化學鍵數量：13
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3
7、 重原子數量：20
8、 表面電荷：0
9、 復雜度：301
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：3
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1. 按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
2. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
3. 作為甘油酯存在于大多數干性油中。含三個雙鍵的不飽和脂肪酸。
4. 氫化時先變為油酸、亞油酸和其異構體，再變為硬脂酸。加熱時易聚合。
貯存方法
密閉避光充氮包裝。貯存于陰涼避光處，注意防止氧化變質。密封保存，放置于通風、干燥地方，避免于其他氧化物接觸。 貯存溫度2~8oC
合成方法
γ-亞麻酸天然存在于多種精油中，如月見草(Oenothera biennis L·)種子油中含7%~10 %，玻璃苣(borage)油中含18%～26%，黑醋栗(black currant)油中含量15%～20%。目前，國內外生產γ-亞麻酸的方法主要是從月見草油中提取。我國吉林延邊等地已大面積種植月見草，其種子含油率約在15%～25%，其中γ-亞麻酸含量在7%～10%。
月見草油的提取可采用傳統的冷榨法(提取率約10%)，或溶劑萃取法(提取率18%～22%)，也可采用新型的分離技術超臨界CO2萃取法。月見草油可進一步經冷凍結晶(- 50℃)或尿素包合法精制。
微生物發酵法
γ-亞麻酸存在于某些細菌、真菌及微藻類的細胞內，占總脂肪酸的6%～24%。日本已具有較大的發酵法生產能力，我國也已進人工業化生產階段。
亞油酸的制備 以油酸為原料，經去飽和，制得亞油酸。
油酸[去飽和]→亞油酸
亞麻酸的制備 亞油酸在ω-3脫氫酶的作用下生成α-亞麻酸；在ω-6脫氫酶的作用下生成γ-亞麻酸。
方法二、細菌定性發酵產生的菌絲體，用有機溶媒提取γ-亞麻酸甲酯
林紅衛、覃海錯從螺旋藻中分離和純化γ-亞麻酸的方法：螺旋藻經丙酮-水 (體積比3：1)系統在65℃浸提30min后得到總類脂、總類脂用硝酸根-硅膠柱層析，其中的脂肪酸半乳糖酯被環烷-乙酸乙酯洗脫出來，蒸去溶劑后，在甲醇-氯乙酰的共同作用下，脂肪酸半乳糖酯轉化為脂肪酸甲酯。后者與甲醇和尿素一起于65℃回流至澄清，在-15℃靜置過夜，飽和脂肪酸甲酯和單不飽和脂肪酸甲酯形成尿素復合物結晶析出γ-亞麻酸甲酯留在母液中而被純化出來。
方法三、尿素包合法制備α-亞麻酸乙酯
尿素的結晶呈四方體，當與直鏈脂肪酸共存時變為六面體晶體。直鏈的飽和脂肪酸最容易進入六面體晶體的管道內，而形成尿素包合物。而不飽和脂肪酸中的雙鍵越多，越難進入晶體的管道內，雙鍵使分子體積增大，較難形成尿素包合物。根據這個性質，可以將高不飽和脂肪酸與飽和的、低飽和的脂肪酸分開，達到分離純化α-亞麻酸的目的。
紫蘇油中含有α-亞麻酸、亞油酸、硬脂酸、棕櫚酸等多種脂肪酸，其中α-亞麻酸的含量高達60%以上。
制備游離的混合脂肪酸 紫蘇子經壓榨、精制得到紫蘇油。精密稱取紫蘇油200g，加入1mol/L氫氧化鉀乙醇溶液1000ml，充氮水浴加熱回流0.5-1h，使之完全皂化，得皂化液。回收乙醇，加入稀鹽酸調pH1，充分攪拌后靜置，分取上層油狀液體，即為游離的混合脂肪酸。
紫蘇油[KOH乙醇溶液]→[充氮水浴加液]皂化液[回收乙醇]→[pH1]混合游離脂肪酸
尿素包合法 精密稱取游離的混合脂肪酸25g，加入5倍量乙醇和2倍量尿素，尿素分三次加入，加入量依次減少。每次加入尿素后，加熱(60℃)攪拌，使尿素溶解。保溫1h，先常溫下靜置12h，再-10℃靜置12h，析出尿素包合物結晶，然后過濾除去結晶，濾液加入尿素進行下一次包合。反復3次，回收乙醇，制得包合后的脂肪酸。
混合游離脂肪酸[乙醇，尿素]→[適當溫度][過濾]→包含后的脂肪酸
α-亞麻酸乙酯的制備 取包合后的脂肪酸加入2%的H2SO4-EtOH溶液，水浴70℃充氮加熱回流2h至乙酯化反應完全，回收乙醇，加入石油醚萃取分液，分取醚層，水洗，無水硫酸鈉干燥，充氮減壓回收石油醚，制得α-亞麻酸乙酯，α-亞麻酸乙酯含量達80%以上。
包合后的脂肪酸[H2SO4-EtOH]→[充氮水浴加熱][回收乙醇]→[石油醚萃取，洗滌][干燥，回收石油醚]→α-亞麻酸乙酯
尿素包合法制備多烯不飽和脂肪酸具有尿素可以回收，生產成本低，且操作方法簡單的特點。制備多烯不飽和脂肪酸的方法除尿素包合法外，還有低溫冷凍法、金屬鹽形成法、分子蒸餾法、高效液相法、脂肪酶法等多種方法。
方法四、尿素包合法富集γ-亞麻酸
脂肪酸的制備 取月見草油100g，加210.3g強堿溶液(組成：水 100g，氫氧化鈉30g，EDTA0.3g，95%乙醇80g)在60℃水浴中攪拌30min，將皂化后的溶液取出、冷卻，加蒸餾水40ml，加37%鹽酸85ml，加正己烷100ml，振搖提取，回收正己烷，制得脂肪酸。
月見草油[強堿溶液]→[60℃, 30min]皂化液[冷卻]→[加混合溶劑振搖]脂肪酸
尿素包合 取脂肪酸110g，按脂肪酸：尿素：甲醇=1：3.7：6.4(質量比)的比例加尿素和甲醇，水浴加熱不斷攪拌至尿素全部溶解，在室溫下攪拌待溫度降至58-60℃左右，置冷水浴中繼續攪拌至溶液溫度降至30℃左右，在冷水浴中加冰塊，使溶液溫度降至4℃以下，保持1h，抽濾，得濾液。將濾液中加37%鹽酸50ml、水150ml、正己烷100ml，振搖、靜置、分層。將下層濾液置燒杯內，再加50ml正己烷，振搖分層，分出下層濾液。將2次上層液合并，回收正己烷，制得γ-亞麻酸。富集前經氣相色譜儀測定，γ-亞麻酸含量為10.35%；富集后經氣相色譜儀測定，γ-亞麻酸含量為90.51%。
脂肪酸[混合溶液]→[適當溫度]濾液[混合溶液]→[分層]上層溶液[回收溶劑]→γ-亞麻酸。
從月見草種子(含油脂20%～25%)等按常規方法榨油后分離，可同時分出70%～80%的亞油酸和10%～15%的γ-亞油酸。如經皺落假絲酵母脂肪酶處理二次，γ-亞油酸含量可由22.2%增至59.0%。
現代多采用微生物發酵法生產。如用絲狀菌毛霉(Mucor circinelloides)、深黃被孢霉(Mortierella isabellina)三類培養(用葡萄糖為碳源)后得干燥菌絲體(可含油脂達35%，其中γ-亞麻酸占脂肪酸量的18%以上)，用己烷提取毛油，然后再按一般方法精制而成。
為防止其氧化，成品需隔斷陽光和空氣密閉充氮包裝后低溫貯藏。最好直接用軟膠囊包封。
用途
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
易燃 
刺激
危險標識：R36/37/38
文獻
1. Koiwai A,Suzuki F, Matsuzaki T, et al. Phytochemistry, 1983, 22: 1409-1412. 2. Swain A P, Stedman R L. A. O. A. C., 1962, 45: 536-540. 3. Hoffmann D, Woziwodzki H. Beitr. Tabakforsch., 1968, 4: 167-175. 4. Walters D B,Chamberlan W J, Chortyk O T. Anal. Chim. Acta., 1975, 77: 309-311. 5. Chu H, Tso T C. Plant Physiol., 1968, 43: 428-433. 6. Tancogne J, Chouteau J. Ann. du Tabac Sect. 2, 1978, 15: 231-240.
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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