磷酸三乙酯 Triethyl phosphate
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 01N1 |
|---|---|
| 分子式 | C6H15O4P |
| 分子量 | 182 |
| 標(biāo)簽 | 三乙磷酸酯, 三乙基磷酸酯, 三乙氧基磷, 脂肪族羧酸及其衍生物 |
編號系統(tǒng)
CAS號：78-40-0
MDL號：MFCD00009077
EINECS號：201-114-5
RTECS號：TC7900000
BRN號：1705772
PubChem號：24889379
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：無色易流動液體，微帶水果香味。
2. 相對密度（g/mL,20/4℃）：1.06817
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：6.28
4. 熔點（oC）：-56.4
5. 沸點（oC,常壓）：210～220
6. 折射率（25oC）：1.4948
7. 閃點（oC,開口）：117
8. 自燃點或引燃溫度（oC）：451.7
9. 蒸氣壓（mmHg,40oC）：1
10. 飽和蒸氣壓（kPa,39oC）：0.13
11. 蒸發(fā)熱（KJ/mol）：57.36
12. 生成熱（KJ/mol）：1248.5
13. 燃燒熱（KJ/mol）：4117.3
14. 溶解度（%,25oC,水）：100
15. 爆炸上限（%,V/V）：10.0
16. 爆炸下限（%,V/V）：1.7
17. 溶解性：能溶于醇、醚等有機溶劑，可與水以任何比例混溶。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：>800mg/kg；小鼠經(jīng)口LD50：1500mg/kg
2、對皮膚有輕度刺激。在相當(dāng)高的劑量下產(chǎn)生一種麻醉現(xiàn)象和顯著的肌肉松弛。體外試驗對腦膽堿酯酶產(chǎn)生抑制。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
對水稍微危害，避免未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或污水系統(tǒng)。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：41.95
2、 摩爾體積（cm3/mol）：170.8
3、 等張比容（90.2K）：401.9
4、 表面張力（dyne/cm）：30.6
5、 極化率（10-24cm3）：16.63
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:4
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:6
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積44.8
7.重原子數(shù)量:11
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:113
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.與強氧化劑、強堿反應(yīng)。能溶于醇、醚等有機溶劑，可與水以任何比例混溶；高溫下在水溶液中會緩慢水解。常溫下穩(wěn)定。毒性小。
化學(xué)性質(zhì)：常溫下穩(wěn)定，加熱時慢慢水解，生成磷酸二乙酯。于磷酸三乙酯中通入氯化氫時，生成氯代乙烷、磷酸一乙酯和磷酸二乙酯。與苯基溴化鎂在醚甲苯混合溶液中煮沸時，生成苯基膦酸二乙酯和二乙基膦酸。磷酸三乙酯與丁醇及少量的丁醇鈉一同煮沸時，生成磷酸乙基二丁基酯、磷酸二乙基丁基酯、乙醚和乙基丁基醚等。將磷酸三乙酯與苯胺一同煮沸，再與稀氫氧化鈉溶液充分煮沸，生成二乙基苯胺。與嗎啉一起加熱到157~159℃，生成4-乙基嗎啉。
2. 磷酸三乙酯在相當(dāng)高的劑量下會產(chǎn)生麻醉樣現(xiàn)象和顯著的肌肉松弛。對腦膽堿酯酶產(chǎn)生抑制。對皮膚和呼吸道表面有刺激作用。大鼠經(jīng)口LD50800mg/kg.生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，防止泄漏。操作人員應(yīng)
穿戴防護裝具。
貯存方法
1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
2.本品用玻璃瓶包裝，外用木箱加固。貯存應(yīng)避光、防曬、防止進水。按有毒化學(xué)品規(guī)定貯運。
合成方法
（1）由三氯化磷、乙醇與乙酸鈉作用制備
①氯化磷酸二乙酯的制備 將三氯化磷與甲苯混合后，攪拌下加入無水乙醇，濕度控制在30-40℃加完后繼續(xù)攪拌0.5h ，反應(yīng)生成亞磷酸二乙酯。接著再滴入二氯硫酰，濕度管制在30-40℃減壓除去多余的二氯硫酰，剩余物即氯代磷酸二乙酯。
②磷酸三乙酯的制備 將乙醇鈉的醇溶液加入反應(yīng)釜，在攪拌下滴加氯代磷酸二乙酯，濕度控制在70℃以下，用乙醇鈉和乙酸調(diào)解pH值至7-8，加完后攪拌4h。然后加入冷水，攪拌均勻后再加入甲苯，繼續(xù)攪拌一段時間，靜置分層，提取上層油狀物，用無水碳酸干燥，過濾后回收甲苯，再進行減壓蒸餾，收集72-88℃/0.4-0.667MPa的產(chǎn)物，即得成品。
（2）以三氯氧磷和乙醇為原料，兩步酯化法合成 將100mL(1.07mol)三氯氧磷投入裝有攪拌器的250mL四口燒瓶中，用冰鹽水冷卻至低于15℃然后在真空下滴加92mL（1.60mol)乙醇。在另一帶有攪拌器的1000mL四口燒瓶中，投入550mL(9.63mol)乙醇，常壓下滴加上述產(chǎn)物，用冰鹽水水冷卻，保證反應(yīng)濕度小于15℃將反應(yīng)混合物在0.098MPa 高真空下進行乙醇回收。控制蒸餾濕度小于55℃將回收后的乙醇套用到酯化2中，然后將剩余產(chǎn)物用液堿進行中和，使其pH值為6-7，萃取，再蒸餾，得成品165.05g。工藝參數(shù)：三氯氧磷：乙醇=1：9（mol),反應(yīng)濕度15℃反應(yīng)時間為1.5h；產(chǎn)品收率約82%。
3.氯代磷酸二乙酯的制備 將三氯化磷與甲苯混合后，攪拌下加入無水乙醇，溫度控制在30～40℃，加完后繼續(xù)攪拌0.5h，反應(yīng)生成亞磷酸二乙酯。接著再滴入二氯硫酰，溫度控制在35℃，加完后加入無水乙醇并攪拌1h，維持溫度在30～40℃，減壓除去多余的二氯硫酰，剩余物即氯代磷酸二乙酯。反應(yīng)式如下：
4.磷酸三乙酯的制備 將乙醇鈉的醇溶液加入反應(yīng)釜，在攪拌下滴加氯代磷酸二乙酯，溫度控制在70℃以下，用乙醇鈉和乙酸調(diào)解pH值至7～8，加完后攪拌4h。然后加入冷水，攪拌均勻后再加入甲苯，繼續(xù)攪拌一段時間，靜置分層，提取上層油狀物，用無水碳酸鉀干燥，過濾后回收甲苯，再進行減壓蒸餾，收集72～88℃/0.4～0.0667MPa的產(chǎn)物，即得成品。該步反應(yīng)式為：
用途
該品為高沸點溶劑，橡膠和塑料的增塑劑。也是催化劑。也用作制取農(nóng)藥殺蟲劑的原料。以及用作乙基化試劑，用于乙烯酮生產(chǎn)。在日本，該品的70%用于催化劑，約20%用作溶劑。主要用途如下：（1）催化劑 二甲苯異構(gòu)體催化劑；烯烴的聚合催化劑；制造四乙基鉛的催化劑；制造碳化二亞胺的催化劑；三烷基硼和烯烴的置換反應(yīng)催化劑；用乙酸高溫脫水制造乙烯酮的催化劑；苯乙烯同共軛二烯類化合物聚合用的催化劑；如果在對苯二甲酸、乙二醇聚合時使用則有防止纖維變色的作用。（2）溶劑 硝酸纖維素及乙酸纖維素的溶劑；用于保持有機過氧化物催化劑壽命的溶劑；氟化乙烯分散用的溶劑；作聚酯樹脂、環(huán)氧樹脂的固化催化劑的過氧化物劑及稀釋劑。（3）穩(wěn)定劑 氯系殺蟲劑和穩(wěn)定劑；酚醛樹脂的穩(wěn)定劑；糖醇樹脂的固體劑。（4）合成樹脂方面 二甲酚甲醛樹脂的固化劑；殼型塑模所使用的酚醛樹脂的軟化劑；氯乙烯的柔軟劑；乙酸乙烯聚合物的增塑劑；聚酯樹脂的阻燃劑。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3278
危險品標(biāo)志：
有害
安全標(biāo)識：S25
危險標(biāo)識：R22
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
統(tǒng)計數(shù)據(jù)
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