腺苷-3',5'-環狀磷酸 Adenosine 3',5'-cyclicmonophosphoric acid
結構式
| 物競編號 | 01BP |
|---|---|
| 分子式 | C10H12N5O6P |
| 分子量 | 329.21 |
| 標簽 | 環磷腺苷, 環磷酸腺苷, 3′ ,5′ -環化腺苷酸；腺嘌呤核糖苷-3′ ,5′ -環磷酸酯, 3',5'-Cyclic AMP, Adenosine 3',5'-cyclophosphate, cAMP, Acrasin, Adeosine-3',5'-cyclic, 蛋白激酶致活劑 |
編號系統
CAS號：60-92-4
MDL號：MFCD00005845
EINECS號：200-492-9
RTECS號：AU7357600
BRN號：52645
PubChem號：24278245
物性數據
1. 性狀：白色珠光片狀結晶。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：219-220
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC, 5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o , c=0.67 g/ml）：-53.7
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：有吸濕性。在室內穩定。在水中微溶，在乙醇或乙醚中幾乎不溶。毒理學數據
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：67.04
2、 摩爾體積（cm3/mol）：133.0
3、 等張比容（90.2K）：468.6
4、 表面張力（dyne/cm）：153.8
5、 極化率（10-24cm3）：26.57
計算化學數據
1、 計疏水參數計算參考值（XlogP）：-2.6
2、 氫鍵供體數量：3
3、 氫鍵受體數量：10
4、 可旋轉化學鍵數量：1
5、 互變異構體數量：3
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：155
7、 重原子數量：22
8、 表面電荷：0
9、 復雜度：498
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：4
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
它對很多酶催化的反應具有調節作用，可調節與細胞內貯藏的糖和脂肪反應的一系列酶的活性，對蛋白質生物合成也具有調節控制作用。可廣泛參與細胞功能的調節，能舒張平滑肌、擴張血管、改善肝功能、促進神經再生、抑制皮膚外層細胞分裂和轉化異常細胞的功能、促進呼吸鏈氧化酶的活性、改善心肌缺氧等。
貯存方法
密封0℃以下干燥避光保存。
合成方法
以5'-AMP為原料
5'-AMP復鹽的制備 投料比為N，N'-二環已基嗎林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。將N，N'-二環己基嗎啉胍及吡啶加入反應器中，加熱至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃減壓蒸餾至干，加少量無水吡啶，減壓蒸干，反復兩次，得產品。
5'-AMP[N,N'-二環己基嗎啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP復鹽
cAMP粗品的制備 投料比為5'-AMP復鹽(m)：無水吡啶(V)：二環己基碳二亞胺(V)=1：235：1.07。先將二分之一量的無水吡啶與二環已基碳二亞胺混合，在140-145℃下回流，在回流下將5'-AMP復鹽與另二分之一量的無水吡啶混合溶液分批緩慢加入，約在3h內加完，加完后繼續回流6h，冷卻， 70℃減壓蒸出吡啶至干，殘留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，過濾除去不溶物二環己脲，將濾液中的水層分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去殘留的乙醚。
5'-AMP復鹽[無水吡啶，二環己基碳二亞胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 將水層用鹽酸調pH為2，過濾除去不溶物，濾液用100目的強堿性苯乙烯系陽離子交換樹脂001×7(732)吸附，樹脂用量為5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L鹽酸洗脫，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氫銨中和至中性，60℃減壓濃縮至cAMP含量為15%-20%為止，過濾，濾液加等體積的乙醇(95%)后，用2mol/L鹽酸調pH為2，過濾，干燥，得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)樹脂，鹽酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。
用途
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
危險標識：暫無
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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