鹽酸索他洛爾 Sotalol Hydrochloride
結構式
| 物競編號 | 089D |
|---|---|
| 分子式 | C12H21ClN2O3S |
| 分子量 | 308.82 |
| 標簽 | N-[4-[1-羥基-2-(異丙基氨基)乙基]苯基]甲鹽酸, 甲磺胺心定, 喜安林, N-[4-[1-Hydroxy-2-(isopropylamino)ethyl]phenyl]methanesulfonamide hydrochloride, 阻滯劑 |
編號系統
CAS號：959-24-0
MDL號：MFCD00242937
EINECS號：213-496-0
RTECS號：PB0826000
BRN號：暫無
PubChem號：24278689
物性數據
1. 性狀：白色或類白色粉末
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：218-220°C
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC,5.2kPa）：未確定
7. 折射率：未確定
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比旋光度（o）：未確定
10. 自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14. 臨界溫度（oC）：未確定
15. 臨界壓力（KPa）：未確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定
19. 溶解性：H2O: 20 mg/mL
毒理學數據
1、急性毒性：小鼠口經LD50：2600mg/kg；大鼠口經LD50：3450mg/kg
2、急性毒性：小鼠腹腔LD50：670mg/kg；大鼠腹腔LD50：680mg/kg
生態學數據
對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:4
3.氫鍵受體數量:5
4.可旋轉化學鍵數量:6
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積86.8
7.重原子數量:19
8.表面電荷:0
9.復雜度:330
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
常溫常壓下穩定，避免氧化物接觸
貯存方法
保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方
合成方法
1. 甲磺酰苯胺的制備
在反應瓶中加入苯胺15.5g(0.16mol)、三乙胺12ml和乙醇150ml冰鹽浴冷卻下攪拌滴加甲烷磺酰氯20g(0.17mol),控制滴加速度以保持內溫在-5~0oC之間為準,滴加畢,于室溫攪拌反應4h.過濾#濾液濃縮至原體積的1/2,冷卻至0oC下析晶,過濾,用乙醇重結晶,干燥,得白色晶體甲磺酰苯胺23g,收率84%,mp>293oC.Rf0.7[展開劑:氯仿/甲醇(3:1)]
2. 4’-(2-溴乙酰基)甲磺酰苯胺的制備
在反應瓶中加入上步制備的化合物甲磺酰苯胺8.55g(0.055mol)、溴乙酰溴15g(0.07mol)和二硫化碳70ml,于冰水浴冷卻下攪拌加入無水AlCl3 17g,控制內溫在15oC以下,加畢,于室溫攪拌反應2h.攪拌回流反應1h. 蒸除溶劑,將剩余濃縮液傾入冰水中,析出固體,過濾,得粗品4’-(2-溴乙酰基)甲磺酰苯胺,為淺紅色顆粒狀結晶,將其用乙醇重結晶,得白色晶體,干燥后得4’-(2-溴乙酰基)甲磺酰苯胺14.1g,收率96.6%,mp191~192oC(分解).
3. 4’-(2-異丙氨基乙酰基)甲磺酰苯胺鹽酸鹽的制備
在反應瓶中加入異丙胺10.0g(0.17mol)和甲醇30ml,攪拌和冰鹽浴冷卻下,于-5oC左右加入4’-(2-溴乙酰基) 甲磺酰苯胺4’-(2-溴乙酰基)甲磺酰苯胺14.6g(0.05mol),繼續在同溫度下攪拌反應2h.將反應液減壓蒸除溶劑,剩余物加入丙酮200ml,通入氯化氫氣體至pH=2,冷卻,過濾,結晶用無水乙醇重結晶#得白色晶體4’-(2-異丙氨基乙酰基)甲磺酰苯胺鹽酸鹽13.6g,收率65%,mp223~225oC.
4. N-[4-[1-羥基-2-[(1-甲基乙基)氨基]乙基]苯基]甲磺酰胺鹽酸鹽(鹽酸索他洛爾)的合成
在氫化反應瓶中加入上步制備的化合物4’-(2-異丙氨基乙酰基)甲磺酰苯胺鹽酸鹽19.01g(0.65mol)、甲醇200ml和10%Pd/C1.14g.用N2置換瓶中空氣3次,用氫氣置換N2 2次,于室溫下攪拌通H2反應至不吸氫為止(常壓下反應),過濾,濾液濃縮至干,得粗品,將粗品加甲醇200ml加熱至全溶,加適量活性炭脫色15min.抽濾,冷卻析晶,過濾,得白色晶體17g,mp206.5~207oC,收率85%[Pd/C回收:將Pd/C置于稀鹽酸中回流,再通氫氣活化數小時即可]
用途
β受體阻滯藥.
本品為β受體阻滯劑.β受體阻滯作用比心得安(普萘洛爾,Propranolol)弱,約為心得安的1/3;局麻作用和"奎尼丁樣"作用只有心得安的1/300.其抗心律失常作用是由于延長動作電位時間所致,與局麻作用無關.本品具有口服易吸收、作用迅速、對心肌抑制小、安全而有效.臨床用于治療多種原因所致的心律失常,尤其對房性及室性早搏效果較好,亦可用于竇性及室上性心動過速、心房顫動等;也可用于心絞痛,以減少發作次數及硝酸甘油用量,并可提高運動耐受量;還可用于充血心力衰竭和高血壓等.本品毒副作用小,有心動過緩,但不致充血性心力衰竭加重.
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：
刺激
危險標識：R36/37/38
文獻
【1】 Merck Index.13th:8800. 【2】 Larsen,Lish.Nature,1964,9:88. 【3】 Lish,et al.J Pharmacol Exp Ther,1965,149:161. 【4】 Stanton,et al.J Pharmacol Exp Ther,1965,149:175. 【5】 Kvam,et al.J Pharmacol Exp Ther,1965,149:183. 【6】 Singh B N,et al.Drugs,1987,331:31-38. 【7】 Hohnloser S H,et al.N Engl J Med,1994,331:31-38. 【8】 羅明生主編.現代臨床藥物大典.成都:四川科學技術出版社,2001:452. 【9】 四川美康醫藥軟件研究開發有限公司編著.藥物臨床信息參考.成都:四川出版集團四川科學技術出版社,2006:391. 【10】 許瑩等.中國臨床藥理學雜志,1995,11:52. 【11】 鄧萬俊.中國新藥雜志,1995,4(5):12. 【12】 Uloth R H,et al.J Med Chem,1966,9:88. 【13】 吉民等.中國藥科大學學報,1997,28:129-131. 【14】 寧奇等.中國醫藥工業雜志,1998,29:435-436. 【15】 周偉澄主編.高等藥物化學選論.北京:化學工業出版社,2006:335. 【16】 周學良主編.精細化工產品手冊:藥物.北京:化學工業出版社,2003:409-410.
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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