N,N-二乙基三甲基甲硅烷胺 N,N-Diethyltrimethylsilylamine

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：996-50-9

MDL號(hào)：MFCD00009040

EINECS號(hào)：213-637-6

RTECS號(hào)：暫無(wú)

BRN號(hào)：635718

PubChem號(hào)：24864626

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：常溫下為液體。

2.       密度（g/ mL,25℃）：0.767

3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：>1

4.       熔點(diǎn)（oC）：-10

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：125-126

6.       沸點(diǎn)（oC,14mmHg）：未確定

7.       折射率(n20/D)：1.411

8.       閃點(diǎn)（oF）：50

9.       比旋光度（o）：未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

 

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

對(duì)水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無(wú)政府許可，勿將材料排入周?chē)h(huán)境。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：46.91

2、   摩爾體積（cm³/mol）：187.0

3、   等張比容（90.2K）：395.4

4、   表面張力（dyne/cm）：19.9

5、   極化率（10^-24cm³）：18.59

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積3.2

7.重原子數(shù)量:9

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:71.5

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免強(qiáng)氧化劑 水分 酸接觸。

2.對(duì)濕氣敏感，一般在無(wú)水體系中使用。

貯存方法

保持容器密封，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。

合成方法

由乙二胺與三甲基氯硅烷^[1]、或者由氰基三甲基硅烷^[2]反應(yīng)來(lái)制備。

用途

(三甲基硅基)二乙基胺 (TMSNEt₂) 在有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)主要在它的二個(gè)組成部分：作為親電試劑選擇性地在底物分子中引入TMS-基團(tuán)；作為親核試劑選擇性地在底物分子中引入Et₂N-基團(tuán)。

TMSNEt₂作為親電試劑可以與許多具有活性氫的官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng)，最有意義的反應(yīng)是涉及到O-Si鍵和C-Si鍵的形成。在有機(jī)合成中，許多時(shí)候羥基通過(guò)生成硅醚進(jìn)行保護(hù)。由于TMSNEt₂分子自身含有堿基部分，所以與含有羥基的化合物反應(yīng)時(shí)無(wú)須加入任何其它輔助試劑就可以在非常溫和的條件下生成O-Si鍵 (式1)^[3~5]。雖然C-Si 鍵的形成有多種方法，但是大多數(shù)需要有強(qiáng)堿試劑的參與。最近有人報(bào)道末端炔烴與TMSNEt₂ 在ZnCl₂存在下反應(yīng)，高產(chǎn)率地生成三甲基硅基炔化合物，為該類反應(yīng)提供了另一個(gè)可供選擇的方法 (式2)^[6]。

TMSNEt₂作為親核試劑可以與許多鹵化物發(fā)生反應(yīng)，其中P-N 鍵的形成是比較重要的反應(yīng)。例如：將含有P-Cl鍵的底物與TMSNEt₂一起室溫?cái)嚢枞舾蓚€(gè)小時(shí)即可得到目標(biāo)化合物 (式3)^[7,8]。

此外，TMSNEt₂ 參與的Baylis-Hillman 反應(yīng) (式4)^[9] 和與MeI 一起使用作為T(mén)MSI的等價(jià)物 (式5)^[10] 也在合成上具有重要的價(jià)值。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2733 3/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 腐蝕

安全標(biāo)識(shí)：S26 S45 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11 R34

文獻(xiàn)

1. Mai, K.; Patil, G. J. Org. Chem., 1986, 51, 3545. 2. Sauer, R. O.; Hasek, R. H. J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 243. 3. Bourrier, O.; Kakkar, A. K. J. Mater. Chem., 2003, 13, 1306. 4. Hiruma, K.; Kajimoto, T.; Weitz-Schmidt, G.; Ollmann, I.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 9265. 5. Anderson, C. D.; Rychnovsky, S. D. Org. Lett., 2002, 4, 3075. 6. Andreev, A. A.; Konshin, V. V.; Komarov, N. V.; Rubin, M.; Brouwer, C.; Gevorgyan, V. Org. Lett., 2004, 6, 421. 7. Dellinger, D. J.; Sheehan, D. M.; Christensen, N. K.; Lindberg, J. G.; Caruthers, M. H. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 940. 8. Shevchenko, I.; Andrushko, V.; Lork, E.; Roeschenthaler, G.-V. Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 54. 9. Azizi, N.; Saidi, M. R. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4305. 10. Iwata, A.; Tang, H.; Kunai, A.; Ohshita, J.; Yamamoto, Y.; Matui, C. J. Org. Chem., 2002, 67, 5170. 11.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無(wú)

表征圖譜