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    物競編號 01AT
    分子式 C9H11NO4
    分子量 197.19
    標簽 3-羥基-L-酪氨酸, 3-(3,4-二羥基苯基)-L-丙氨酸, L-3-(3,5-二羥苯基)苯胺, 3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine, 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-L-alanine L-3-Hydroxytyrosine, Levodopa, 氨基酸類藥

    編號系統

    CAS號:59-92-7

    MDL號:MFCD00002598

    EINECS號:200-445-2

    RTECS號:AY5600000

    BRN號:2215169

    PubChem號:24277914

    物性數據

    1.       性狀:白色片狀或針狀結晶或結晶性粉末。無臭。無味。

    2.       密度(g/mL,25/4℃): 未確定

    3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

    4.       熔點(oC):276~278℃(284~286℃)(分解)

    5.       沸點(oC,常壓):未確定

    6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

    7.       折射率:未確定

    8.       閃點(oC):未確定

    9.       比旋光度(o):276~278℃(284~286℃)(分解)

    10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

    11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

    12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

    13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

    14.    臨界溫度(oC):未確定

    15.    臨界壓力(KPa):未確定

    16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

    17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

    18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

    19.    溶解性:潮濕時在空氣中很易氧化,色澤變深。易溶于稀鹽酸和甲酸,溶于水(66mg/40ml),幾乎不溶于乙醇、苯、氯仿和乙酸乙酯。

    毒理學數據

    暫無

    生態學數據

     

    分子結構數據

     

    五、分子性質數據:

    1、   摩爾折射率:49.25

    2、   摩爾體積(cm3/mol):134.2

    3、   等張比容(90.2K):401.8

    4、   表面張力(dyne/cm):80.2

    5、   極化率(10-24cm3):19.52

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

    2.氫鍵供體數量:4

    3.氫鍵受體數量:5

    4.可旋轉化學鍵數量:3

    5.互變異構體數量:18

    6.拓撲分子極性表面積104

    7.重原子數量:14

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:209

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:1

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    左旋多巴是由酪氨酸形成兒茶酚胺的中間產物,即多巴胺的前體。被吸收入血的L-多巴約95%被外圍組織中多巴脫羧酶脫羧,形成兒茶酚胺,不易通過血腦屏障,反而引起許多不良反應。僅有1%的L-多巴進入腦循環,而達中樞神經系統,轉變為兒茶酚胺發揮治療作用。其本身并無顯著藥理作用,而是間接通過兒茶酚胺發揮療效。

    貯存方法

      本品應充氬氣密封于干燥避光處保存。

    合成方法

    1.從藜(Mucuna sempervirens Hemsl)種子中可提取出氨基酸類——左旋多巴。提取方法如下:將藜豆粉碎,用30%乙醇與0.1%乙酸的混合液常溫提取3次,每次24h。過濾,得提取液。將提取液減壓(21.3kPa)濃縮,析出結晶,在0-10℃靜置過夜,過濾,和左旋多巴粗品。粗品用1N鹽酸溶解,加活性炭過濾,濾液加少量維生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量結晶。0-10℃靜置4h,過濾。濾餅用含少量維生素C的蒸餾水洗2次,丙酮淋洗脫水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉計,收率約為2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。將酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升溫至40℃保溫12h,用20倍的蒸餾水稀釋。稀釋液通過強酸性苯乙烯系陽離子交換樹脂吸附未反應的酪氨酸,再經后片理操作即得成品。

    2.人工合成

     

    用途

    1.用于生化研究。酪氨酸酶的底物。醫藥。
    2.左旋多巴是目前治療震顫麻痹的有效藥物之一,為體內合成去甲腎上腺素、多巴胺等的前體之一,屬兒茶酚胺。左旋多巴能通過血腦屏障進入腦中,經多馬脫羧酶脫羧轉化成多巴胺而發揮作用。但顯效較慢,副作用較大。

    安全信息

    危險運輸編碼:暫無

    危險品標志:有害

    安全標識:S26 S36

    危險標識:R22 R36/37/38

    文獻

    暫無

    備注

    暫無

    表征圖譜

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