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    	          物競編號
    	          07LC

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C6H5Cl2O2P
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          210.98
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        苯氧基磷酰二氯,
                      
                        二氯化磷酸苯酯,
                      
                        苯基二氯磷酸酯,
                      
                        二氯磷酸苯酯,
                      
                        Phenyl phosphodichloridate,
                      
                        Phenyl phosphorodichloridate,
                      
                        Phenyl phosphoryl dichloride,
                      
                        PDCP,
                      
                        芳香族化合物
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：770-12-7
    
        
    MDL號：MFCD00002067
    
        
    EINECS號：212-220-6
    
        
    RTECS號：TD4393000
    
        
    BRN號：511863
    
        
    PubChem號：24898297
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：無色液體
    2.密度：1.412 g/cm–3
    3.沸點（oC）：241~243
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    對水是危害的，即使是小量的產品滲入地下也會對飲用水造成危險若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：44.87
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：143.8
    3、   等張比容（90.2K）：373.1
    4、   表面張力（dyne/cm）：45.2
    5、   介電常數：
    6、   偶極距（10-24cm3）：
    7、   極化率：17.78
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.8
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:2
    4.可旋轉化學鍵數量:2
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積26.3
    7.重原子數量:11
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:162
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.常溫常壓下穩定，避免氧化物,水分,酒精,堿接觸。
    2.具有很強的腐蝕性，對濕氣也非常敏感。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		在干燥處密閉保存。
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    通過三氯氧磷與無水苯酚鈉反應制備而來 (式1)。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    PDCP相比于其它磷酰氯化合物具有非常高的磷酸化作用，是一個在有機合成中應用廣泛的用于制備對稱磷酸二酯化合物的磷酰試劑。
    PDCP作為一個有效的活化試劑，在吡啶存在下能誘導羧酸與硫化物之間的縮合反應，高產率地得到硫羥酸酯化合物 (式2)[1]。其它氯磷酸酯如(PhO)2P(O)Cl和(EtO)2P(O)Cl都很難像PDCP那樣能夠直接誘導羧酸向硫羥酸酯的直接轉化反應。
    PDCP還能用于β-二酮的鹵化反應，在堿(如氫化鋰)的存在下，PDCP能有效誘導β-二酮向β-氯-α,β-不飽和酮的轉化 (式3)[2]。
    在Pftizner-Moffatt反應中，PDCP還是一個有效的DMSO活化試劑。通過與DMSO形成的配合物作為氧化劑，可誘導一級或二級醇向醛或酮的轉化 (式4)[3]。
    PDCP與碘化鈉在乙腈中回流能直接實現醚向烷基碘化物的轉化反應 (式5)[4]。
    PDCP也能作為斷裂C-O鍵和C-S鍵的有效活化試劑。縮酮或硫縮醛在PDCP與碘化鈉的作用下能被各自轉換為相應的酮 (式6，式7)[5]。
    PDCP還能與二甲基甲酰胺(DMF)形成配合物，從而有效實現羧酸底物的一步酯化反應 (式8，式9)[6,7]。這種方法特別適用于多取代丙二酸的酯化反應，能夠有效避免二酯的脫羧反應。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3265 8/PG 2
    
    	
    危險品標志：腐蝕 
    
    	
    安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R34 R37 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Liu, H.-J.; Sabesan, S. I. Can. J. Chem., 1980, 58, 2645.
2. Liu, H.-J.; Nyangulu, J. M. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5097.
3. Liu, H.-J.; Nyangulu, J. M. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3267.
4. Liu, H.-J.; Wiszniewski, V. Synth. Commun., 1988, 18, 119.
5. (a) Liu, H.-J.; Yu, S.-Y. Synth. Commun., 1986, 16, 1357. (b) Liu, H.-J.; Wiszniewski, V. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5471.
6. Rapose, C.; Luengo, A.; Almaraz, M.; Martin, M.; Mussons, M. L.; Caballero, M. C.; Moran, J. R. Tetrahedron, 1996, 52, 12323.
7. Hudhomme, P.; Toupet, L.; Duguay, G. Tetrahedron: Asymmetry, 1990, 1, 611.
8.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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