雙乙烯酮 diketene
結構式
| 物競編號 | 077K |
|---|---|
| 分子式 | C4H4O2 |
| 分子量 | 84.07 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：674-82-8
MDL號：MFCD00005173
EINECS號：211-617-1
RTECS號：RQ8225000
BRN號：104541
PubChem號：24866429
物性數據
1.性狀：無色液體，有刺激性氣味。[1]
2.熔點（oC）：-7.5[2]
3.沸點（oC）：127.4[3]
4.相對密度（水=1）：1.089[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.9[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa，20oC）：1.05[6]
7.臨界溫度（oC）：310[7]
8.臨界壓力（MPa）：5.47[8]
9.辛醇/水分配系數：-0.39[9]
10.閃點（oC）：34[10]
11.引燃溫度（oC）：275[11]
12.爆炸上限（%）：11.7[12]
13.爆炸下限（%）：2[13]
14.溶解性：溶于水，溶于多數有機溶劑。[14]
毒理學數據
由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。
2.急性毒性[15] LD50：560μl（616mg）/kg（大鼠經口）；2830μl（3113mg）/kg（兔經皮）
3.刺激性[16]
家兔經皮：開放性刺激試驗，500mg，輕度刺激。
家兔經眼：50μg（24h），重度刺激。
生態學數據
1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性[17] MITI-I測試，初始濃度100mg/L，污泥濃度30mg/L，四周后降解94%以上。
3.非生物降解性[18] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為7.4h（理論）。
分子結構數據
1、摩爾折射率：19.91
2、摩爾體積（cm3/mol）：74.1
3、等張比容（90.2K）：171.4
4、表面張力（dyne/cm）：28.5
5、極化率：7.89
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.3
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積26.3
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.復雜度:104
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.對組織黏膜有強烈的刺激作用，具有催淚性，中毒嚴重者能引起肺氣腫、肺水腫，甚至肺出血而死。動物MLC:貓1.0～1.5mg/L,家兔2.5mg/L,大鼠3.0mg/L。空氣中最高容許濃度0.5~1.0mg/M3。操作人員應配戴防護用具。濺到皮膚上應用大量水沖洗，嚴重者延醫診治。
2.穩定性[19] 穩定
3.禁配物[20] 強氧化劑、酸類、堿、胺類
4.避免接觸的條件[21] 受熱
5.聚合危害[22] 聚合
貯存方法
儲存注意事項[23] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類、胺類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.工業上乙酸制取雙烯酮，也可用丙酮、乙酐、乙酸酯為原料進行熱分解。丙酮熱分解法可用于小規模生產，這種方法由于副產甲烷，得到的乙烯酮氣體的純度低，同時要除去殘留的丙酮也比較困難。冰醋酸在磷酸三乙酯存在下，于750-780℃裂解得乙烯酮，再于8-10℃聚合生成雙乙烯酮。
2.將三只洗氣瓶串連，分別置于千冰一丙酮冷阱中，在第二、第三只洗氣瓶中各加入150毫升無水丙酮。通入乙烯酮氣體(注)，直至通入量達到2摩爾，約需4一4.5小時。在乙烯酮通入1.5小時后，倒出第一只冷阱中的干冰一乙酮，在乙烯酮通入結束2小時后，倒出第二只冷阱中的干冰一丙酮，再過6小時后，倒出第三只瓶中的干冰一丙酮。在實驗開始24小時后，讓體系達到室溫。合并洗氣瓶中的液體進行分餾。先除去丙酮，收集67-69℃/92mm的餾份為產品，重42-46克(50一55%)。
用途
1.雙烯酮的反應能力很強，可衍生多種產品，是精細化學品染料、醫藥、農藥、食品和飼料添加劑、助劑等的原料。雙烯酮和二乙胺反應得到的乙酰乙酰二乙胺是有機磷殺蟲劑磷胺的中間體；而與一甲胺反應得到的乙酰乙酰甲胺則是久效磷的中間體。雙烯酮與氨反應生成乙酰乙酰胺，用于合成染料中間體1-（4-氯苯基）-3-甲基-5-吡唑酮、1-（4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮；雙烯酮與乙醇反應生成乙酰乙酸乙酯，用于合成染料中間體1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-（2，5-二氯-4-磺酸基苯基）-3-甲基-5-吡唑酮等。由這些中間體可制得染料永固黃G、酸性媒介棗紅BN、中性橙RL、中性棕5RL、中性深棕BRL、酸性嫩黃G、弱酸嫩黃G、酸性嫩黃2G、活性嫩黃K-6G、活性嫩黃M-5G、活性嫩黃X-6G、中性桃紅BL等。1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮及其衍生物更多用于解熱鎮痛藥安替比林、氨基比林、安乃近等的生產。雙烯酮還可用于氨基酸的合成。雙烯酮和鄰硝基苯胺、乙醇胺為原料，可制得飼料添加劑喹乙醇（快育靈）。雙烯酮用于合成多種雜環化合物，例如合成吡咯衍生物、異噁唑衍生物、吡唑酮衍生物、嘧啶衍生物、噻唑衍生物、喹啉類化合物、香豆素類化合物、呋喃衍生物；雙烯酮還可以與一系列化合物反應，生成吡喃酮、吡啶酮、二氧六環、噁嗪及黃酮類化合物等。
2.用作藥物中間體、食品防腐劑、顏料及調節劑。[24]
安全信息
危險運輸編碼：UN 2929 6.1/PG 2
危險品標志：
有害
安全標識：S3
文獻
[1~24]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
備注
暫無
表征圖譜
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