2,4,6-三甲基苯磺酰氯 2-Mesitylenesulfonyl chloride

編號系統

CAS號：773-64-8

MDL號：MFCD00007434

EINECS號：212-257-8

RTECS號：DB8930000

BRN號：1107601

PubChem號：24883017

物性數據

1.       性狀：片狀結晶

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點（oC）：57 

5.       沸點（oC,常壓）：108-110

6.       沸點（oC, 20mmHg）：150

7.       折射率：未確定

8.       閃點（oF）：>230 °F

9.       比旋光度（o）：未確定

10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：溶于有機溶劑中。

毒理學數據

1. 急性毒性：小鼠靜脈LD50：180mg/kg

生態學數據

對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、   摩爾折射率：54.27

2、   摩爾體積（cm³/mol）：174.9

3、   等張比容（90.2K）：437.0

4、   表面張力（dyne/cm）：38.9

5、   介電常數：

6、   偶極距（10^-24cm³）：

7、   極化率：21.51

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積42.5

7.重原子數量:13

8.表面電荷:0

9.復雜度:256

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.常溫常壓下穩定，避免氧化物 水分和堿接觸。

2.具有腐蝕性；對潮濕敏感。

貯存方法

使用和儲存時都應在氮氣氛中。

合成方法

1.在攪拌下將30g（0.25mol）均三甲苯在0.5h內滴加到冷至0℃的80g（0.69mol）氯磺酸中，繼續攪拌0.5h。將反應混合物傾入碎冰中，得50g2,4,6-三甲基苯磺酰氯，收率92%。

用途

1.氨基酸分子內酯化和環合試劑，用于其他有機合成。

2.用途分子內的酯化和氨基酸環化。胍的保護基和核苷的合成，碳水化合物的選擇磺?；?。

3.可以用來進行磺酸化反應以及在核苷合成中作為縮合試劑。

形成磺酰胺  在吡啶、三乙胺或其它堿存在下，2,4,6-三甲基苯磺酰氯與一級胺或二級胺反應，可以得到相應的磺酰胺化合物 (式1)^[1~4]，2,4,6-三甲基苯磺酰氯不僅可以與一級胺反應，同時也可以與二級胺反應形成磺酰胺化合物 (式2)^[5]。這一類型反應通常是有機合成中的中間體或者作為催化劑的配體。

2,4,6-三甲基苯磺酰氯也可在合成中作為氨基的保護基，這包括氨基酸 (式3)^[6] 和肽。

2,4,6-三甲基苯磺酰基保護的氨基酸可以用氫溴酸和乙酸使保護基脫除?；酋０吩谒岷蛪A環境下的穩定性，使其成為在多肽合成中非常有用的保護基。這些2,4,6-三甲基苯磺酰基的衍生物可以使用三氟甲磺酸或者甲磺酸來切除保護基，個別的可以用氫溴酸和乙酸脫除。

生成磺酸酯  2,4,6-三甲基苯磺酰氯與醇反應可以得到相應的酯。2,4,6-三甲基苯磺酰氯特別的用處在于，可以與多羥基類化合物選擇性地與一級醇反應生成磺酰酯 (式4)^[7]。2,4,6-三甲基苯磺酰氯的反應選擇性要比對甲苯磺酰氯好，因為使用對甲苯磺酰氯會得到很多混合物，但是對甲苯磺酰氯的反應活性要好于2,4,6-三甲基苯磺酰氯。

環狀化合物的合成  2,4,6-三甲基苯磺酰氯與鄰二醇和強堿反應后，可生成三元環狀的醚類化合物 (式5)^[8,9]。

安全信息

危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2

危險品標志：腐蝕

安全標識：S22 S26 S27 S45 S36/S37/S39

危險標識：R34

文獻

1. Xue, D.; Chen, Y. C.; Cui, X.; Wang, Q. W.; Zhu, J.; Deng, J. G. J. Org. Chem., 2005, 70, 3584. 2. Reddy, V. K.; Sarkar, A. S.; Valasinas, A.; Marton, L. J.; Basu, H. S.; Frydman, B. J. Med. Chem., 2001, 44, 404. 3. Bergeron, R. J.; Bharti, N.; Wiegand, J.; McManis, J. S.; Yao, H.; Prokai, L. J. Med. Chem., 2005, 48, 4120. 4. Bergeron, R. J.; Wiegand, J.; McManis, J. S.; Weimar, W. R.; Smith, R. E.; Algee, S. E.; Fannin, T. L.; Slusher, M. A.; Snyder, P. S. J. Med. Chem., 2001, 44, 232. 5. Bergeron, R. J.; Muller, R.; Huang, G.; McManis, J. S.; Algee, S. E.; Yao, H.; Weimar W. R.; Wiegand, J. J. Med. Chem., 2001, 44, 2451. 6. Pttts, J. W.; Wityak, J.; Smallheer, M. J.; Tobin, A.-E.; Jetter, W. J.; Buynitsky, S. J.; Harlow, P. P.; Solomon, A. K.; Corjay, H. M.; Mousa, A. S.; Wexler, R. R.; Jadhay, K. P. J. Med. Chem., 2000, 43, 27. 7. Paterson, I.; Florence, G. J.; Gerlach, K.; Scott, J. P.; Sereinig, N. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9535. 8. Saito, N.; Suhara, Y.; Kurihara, M.; Fujishima, T.; Honzawa, S.; Takayanagi, H.; Kozono, T.; Matsumoto, M.; Ohmori, M.; Miyata, N.; Takayama, H.; Kittaka, A. J. Org. Chem., 2004, 69, 7463. 9. Suhara, Y.; Nihei, K.; Kurihara, M.; Kittaka, A.; Yamaguchi, K.; Fujishima, T.; Konno, K.; Miyata, N.; Takayama, H. J. Org. Chem., 2001, 66, 8760. 10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無

表征圖譜