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    	          物競編號
    	          083D

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C5H10O
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          86.13
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        1-乙氧基丙烯,
                      
                        1-乙氧基-1-丙烯,
                      
                        1-Ethoxypropene,
                      
                        1-Ethoxy-1-propene ,
                      
                        Ethyl-1-propenyl ether,
                      
                        C2H5OCH=CHCH3,
                      
                        膠粘劑,
                      
                        助劑,
                      
                        增塑劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：928-55-2
    
        
    MDL號：MFCD00015184
    
        
    EINECS號：213-176-0
    
        
    RTECS號：KO0525000
    
        
    BRN號：1735974
    
        
    PubChem號：24862412
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.      性狀：無色液體
    2.      密度（g/mL,25/4℃）：0.778
    3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
    4.      熔點（oC）：未確定
    5.      沸點（oC,常壓）：67-76
    6.      沸點（oC,5.2kPa）：未確定
    7.      折射率：1.394-1.4
    8.      閃點（oC）：-18
    9.      比旋光度（o）：未確定
    10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
    11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
    12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
    13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
    14.   臨界溫度（oC）：未確定
    15.   臨界壓力（KPa）：未確定
    16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
    17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
    18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
    19.   溶解性：能夠溶于大多數有機溶劑，稍溶于水。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    急性毒性：大鼠口經LD50：4660uL/kg
    急性毒性：大鼠吸入LD50：8000ppm/4H
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：27.01
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：111.0
    3、   等張比容（90.2K）：237.9
    4、   表面張力（dyne/cm）：21.0
    5、   極化率（10-24cm3）：10.71
     
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1、   疏水參數計算參考值（XlogP）：1.4
    2、   氫鍵供體數量：0
    3、   氫鍵受體數量：1
    4、   可旋轉化學鍵數量：2
    5、   拓撲分子極性表面積（TPSA）：9.2
    6、   重原子數量：6
    7、   表面電荷：0
    8、   復雜度：39.2
    9、   同位素原子數量：0
    10、   確定原子立構中心數量：0
    11、   不確定原子立構中心數量：0
    12、   確定化學鍵立構中心數量：1
    13、   不確定化學鍵立構中心數量：0
    14、   共價鍵單元數量：1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.該化合物通常是一個比例不同的順反異構體的混合物，商品試劑為無色液體。
    2.極易燃燒，對空氣和濕氣相對比較穩定。建議在通風櫥中使用。
     
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方。
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    通過丙醛的縮醛在催化劑存在下熱解來制備，但一般不在實驗室制備。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1、用于有機合成，也用于涂料、膠粘劑、助劑、增塑劑等。
    2、丙烯基乙基醚在有機合成中的應用主要集中在烯鍵上的反應。由于受到乙氧基取代的影響，該烯鍵除了發生正常的反應外，還具有一些特殊的反應。
    像其它烯烴一樣，在銠催化劑的作用下，丙烯基乙基醚可以與重氮化合物發生反應。但是該反應生成的三元衍生物上帶有一個乙氧基，為后續的反應帶來了方便，甚至直接參與了后續的反應 (式1)[1,2]。
    丙烯基乙基醚參與的雜原子[4+2]反應可能是其最有價值的反應。該反應不僅形成了環狀產物，而且在環上引入了兩個取代基。該反應的難易程度主要決定于共軛烯烴的結構，有時需要在路易斯酸催化下才能順利進行。大多數情況下產物的產率在中等偏上水平，取代基具有較高的區域選擇性。使用α,β-不飽和醛酮，可以得到吡喃的衍生物 (式2)[3,4]，而使用α,β-不飽和亞胺則得到哌啶的衍生物[5]。α,β-不飽和硝基化合物發生的反應具有較為重要的合成價值，是取代吡咯烷的合成方法之一。如果精心設計底物的分子結構，可以獲得具有稠環結構的三環化合物 (式3)[6,7]。
    由于乙氧基取代的原因，與乙氧基相連的碳原子特別容易受到親核試劑的進攻。如果分子內有合適的基團參與、或者加入適當試劑，則可以得到具有雜環結構的化合物 (式4)[8,9]。
    最近文獻報道的使用芐鹵與丙烯基乙基醚在堿性水溶液中發生的反應是一個非常有趣的結果 (式5)[10]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3271 3/PG 2
    
    	
    危險品標志：易燃 刺激 
    
    	
    安全標識：S16 S26 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R11 R36/37/38 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Davies, H. M. L.; Hu, B. J. Org. Chem., 1992, 57, 3186. 
2. Davies, H. M. L.; Ahmed, G.; Calvo, R. L.; Churchill, M. R.; Churchill, D. G. J. Org. Chem., 1998, 63, 2641.
3. Sanchez-Salvatori, M. d. R.; Marazano, C. J. Org. Chem., 2003, 68, 8883.
4. Wada, E.; Pei, W.; Yasuoka, H.; Chin, U.; Kanemasa, S. Tetrahedron, 1996, 52, 1205.
5. Boger, D. L.; Corbett, W. L.; Curran, T. T.; Kasper, A. M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1713. 
6. Denmark, S. E.; Marcin, L. R. J. Org. Chem., 1993, 58, 3857.
7. Denmark, S. E.; Senanayake, C. B. W. J. Org. Chem., 1993, 58, 1853.
8. Tsuji, T.; Nakamura, T.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Tetrahedron, 2004, 60, 973.
9. Lee, Y. R.; Kirn, B. S.; Kweon, H. I. Tetrahedron, 2000, 56, 3867.
10. Hofmann, M.; Hampel, N.; Kanzian, T.; Mayr, H. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 5402.
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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