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    	          物競編號
    	          02E7

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C7H7ClO2S
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          190.70
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        對氯化甲苯砜,
                      
                        4-甲苯磺酰氯,
                      
                        4-甲基苯磺酰氯,
                      
                        Tosyl chloride,
                      
                        4-Toluene sulfonyl chloride,
                      
                        TsCl,
                      
                        增塑劑；酚類測定
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：98-59-9
    
        
    MDL號：MFCD00007450
    
        
    EINECS號：202-684-8
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：607898
    
        
    PubChem號：24889256
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：白色菱狀結晶，有刺激性惡臭。[11]
    2.熔點（℃）：67~71[12]
    3.沸點（℃）：145~146（2.0kPa）[13]
    4.相對密度（水=1）：1.33[14]
    5.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（88℃）[15]
    6.辛醇/水分配系數：3.49[16]
    7.閃點（℃）：110[17]
    8.溶解性：不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。[18]
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1.急性毒性  暫無資料
    2.刺激性   暫無資料
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    1.該物質對水有稍微的危害。
    2.生態毒性  暫無資料
    3.生物降解性[19]  MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，3周后降解93%。
    4.非生物降解性  暫無資料
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、摩爾折射率：45.02
    2、摩爾體積（cm3/mol）：142.3
    3、等張比容（90.2K）：360.4
    4、表面張力（dyne/cm）：41.0
    5、極化率：17.84
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:2
    4.可旋轉化學鍵數量:1
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積42.5
    7.重原子數量:11
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:209
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.穩定性[20]  穩定
    2.禁配物[21]  強氧化劑、強堿
    3.避免接觸的條件[22]   潮濕空氣、受熱
    4.聚合危害[23]   不聚合
    5.分解產物[24]   氧化硫、氯化氫
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    儲存注意事項[25] 儲存于陰涼、干燥。通風良好的庫房。遠離火種、熱源。包裝必須密封，切勿受潮。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1.在甲苯氯磺化生產鄰甲苯磺酰氯的同時，也生成對甲苯磺酰氯。從分離鄰甲苯磺酰氯后的濾餅中，精制得到對甲苯磺酰氯。
    2.將粉碎過的工業對甲苯磺酰氯用40～50℃熱水洗滌至無鄰位油，再用丙酮重結晶。
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.用于有機合成，染料制備。用作增塑劑，分析試劑，用于伯胺、仲胺和酚類的測定。
    2.TsCl在有機化學中最重要的用途是作為醇類化合物的磺酰化試劑。反應條件優化的結果表明：1當量的醇在2當量TsCl和1.5當量吡啶存在下，能夠最高產率地轉變為磺酰化產物 (式1)[1]。1,2-二醇化合物在TsCl和堿的作用下則發生環氧化反應 (式2)[2]。
    除了O-上的磺酰化反應外，TsCl也能作用于胺類化合物發生N-上的磺酰化反應。并且在不同的堿存在下，TsCl能夠選擇性實現O-和N-上的磺酰化反應 (式3)[3]。在吡啶溶劑中，能夠優先發生N-上的磺酰化反應；在三乙胺溶劑中，則優先發生O-上的磺酰化反應。
    TsCl也能用于將烯丙基醇轉變為烯丙基氯化合物的反應，并且不會發生烯丙基底物的重排反應和其它活潑基團的官能團轉換反應 (式4)[4]。
    烯烴或炔烴與TsCl在TsOH的催化作用下生成β-羥基磺酸酯或β-羰基磺酸酯 (式5[5]，式6[6])。
    氨基酸在TsCl和吡啶作用下能夠發生脫羧反應 (式7)[7]。反應首先生成磺酰化中間體，在磺酰基強烈的吸電子效應作用下發生分子內電子轉移，脫去一分子氫離子和磺酸根，得到亞胺產物。
    肟類化合物在TsCl和吡啶作用下生成的磺酰化產物能繼續發生Beckmann重排反應，得到內酰胺化合物 (式8)[8]。
    一級酰胺化合物在TsCl和吡啶作用下能夠得到腈 (式9)[9]，而類似的甲酰胺底物在TsCl和吡啶作用下則生成異腈 (式10)[10]。
    3.用于有機合成，制造染料、糖精等。[26]
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2
    
    	
    危險品標志：腐蝕 
    
    	
    安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R34 
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Kabalka, G. W.; Varna, M.; Varna. R. S. J. Org. Chem., 1986, 51, 2386.
2. Fujita, K. E.; Ohta, K.; Masunari, K.; Obe, K.; Yamamura, H. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5519.
3. Waykole, L.; Paquette, L. A. Org. Synth., 1989, 67, 149. 
4. Holand, S.; Epsztein, R. Synthesis, 1977, 706.
5. Xi, C.; Lai, C.; Chen, C.; Wang, R. Synlett, 2004, 1595.
6. Lai, C.; Xi, C.; Jiang, Y.; Hua, R. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 513.
7. Sheehan, J. C.; Frankenfeld, J. W. J. Org. Chem., 1962, 27, 628. 
8. Hill, R. K.; Chortyk, O. T. J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 1064.
9. Stephens, C. R.; Bianco, E. J.; Pilgrim, F. J. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1701.
10. Hertler, W. R.; Corey, E. J. J. Org. Chem., 1958, 23, 1221.
[1~10]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[11~26]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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