(±)-樟腦 (±)-Camphor
結構式
| 物競編號 | 01KV |
|---|---|
| 分子式 | C10H16O |
| 分子量 | 152.24 |
| 標簽 | 2-莰酮, DL-樟腦, DL-Camphor, DL-2-Bornanone, 防蛀劑, 防腐劑, 功能材料, 增塑劑 |
編號系統
CAS號：76-22-2
MDL號：MFCD00074738
EINECS號：200-945-0
RTECS號：EX1260000
BRN號：2042745
PubChem號：24852306
物性數據
1.性狀：無色至白色半透明塊狀或粉末，有樟木氣味。[1]
2.熔點（℃）：174~180[2]
3.沸點（℃）：204（升華）[3]
4.相對密度（水=1）：0.99（25℃）[4]
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.24[5]
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.024（20℃）[6]
7.燃燒熱（kJ/mol）：-5898.0[7]
8.臨界壓力（MPa）：2.99[8]
9.辛醇/水分配系數：2.38[9]
10.閃點（℃）：65.6（CC）[10]
11.引燃溫度（℃）：466[11]
12.爆炸上限（%）：3.5[12]
13.爆炸下限（%）：0.6[13]
14.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、油類、溶劑石腦油等多數有機溶劑。[14]
15.折射率：1.5462
16.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：59.54
17.熔化熱（KJ/mol）：6.85
18.溶解度（%,水）：0.01
毒理學數據
1.急性毒性[15]
LD50：70mg/kg（大鼠經皮）；1310mg/kg（小鼠經口）
LC50：500mg/m3（大鼠吸入）
2.刺激性 暫無資料
3.致突變性[16] 姐妹染色單體交換：小鼠腹腔內給予80mg/kg。
生態學數據
1.生態毒性[17] LC50：110mg/L（96h）（黑頭呆魚，靜態）；35~50mg/L（48~96h）（斑馬魚）
2.生物降解性[18] MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，4周后降解94%。
3.非生物降解性[19] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為1.6d（理論）。
4.生物富集性[20] BCF：38（理論）
分子結構數據
1、摩爾折射率：44.39
2、摩爾體積（cm3/mol）：154.8
3、等張比容（90.2K）：367.1
4、表面張力（dyne/cm）：31.5
5、極化率（10-24cm3）：17.59
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.2
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.復雜度:217
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:2
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.化學性質：具有酮類的一般化學性質。還原生成莰醇和異莰醇。用鉻酸、硝酸、高錳酸鉀、二氧化硒氧化時，生成樟腦酮酸、異佛爾酮酸、樟腦酸、樟腦酮等。與亞硫酸氫鈉不生成加成產物。與碘一起加熱生成香芹酚。氯化時生成α-氯代樟腦。由樟腦油得到的天然樟腦有旋光性，從蒎烯或莰醇合成的樟腦無旋光性。
2.旋光度+41~+43（20%乙醇溶液）。普通品的純度約為99.5%，能在常溫升華。溫和氧化時生成樟腦酸，還原時生成冰片。
3.穩定性[21] 穩定
4.禁配物[22] 強氧化劑、強還原劑、鹵化物、氯苯
5.避免接觸的條件[23] 受熱
6.聚合危害[24] 不聚合
貯存方法
儲存注意事項[25] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過35℃。包裝密封。應與氧化劑、還原劑、鹵化物等分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1.以樟樹的葉、枝椏、木片為原料，采用水蒸氣蒸餾法提取樟腦。
將原料裝于木甑中，汽化鍋內加水，進行水上蒸餾，導出的油水蒸氣經冷凝得到樟腦結晶。結晶樟腦經離心機分離送至蒸餾釜加熱熔化后，進行精餾，冷卻結晶回收樟腦。此時樟腦純度高達96%以上。然后通過升華鍋升華精制即得成品。
精制方法：有升華法、蒸餾法、分步結晶法和溶劑結晶法等。用溶劑結晶法精制時常用的溶劑有50%的乙醇水溶液和溶劑汽油。此外，也可以將樟腦溶解于濃乙酸后加水沉淀的方法進行精制。
2.天然樟腦的制備 樟樹是我國的特產樹種，其根、莖、枝、葉都含有樟腦和樟油。
3.合成樟腦的制備莰烯的制備 以松節油為原料，提取其中的蒎烯，經異構化得含莰烯的異構液。莰烯分餾 含莰烯的異構液由貯槽泵至高位槽，經轉子流量計計量和預熱器預熱后，連續進入莰烯蒸餾塔，進行減壓蒸餾，得到含莰烯91%以上的工業莰烯。莰烯直接水合生成異龍腦 用泵把水槽的無離子水打入配料槽，把莰烯從貯槽放入異丙醇貯槽溶解，用泵打到配料槽與無離子水混合均勻后，用泵打到高位槽然后連續流經預熱器，再進入水合反應柱進行反應。含異龍腦的反應液放入貯槽，經泵泵至高位槽，然后連續進入連蒸器，餾出物經冷凝器冷凝成液體回流入配料槽重新用作配料，器底的粗異龍腦液連續出料入貯槽，經泵把粗異龍腦液泵入帶攪拌裝置和夾套的濃縮鍋進一步加熱濃縮，餾出物經冷凝器冷凝成液體回流入配料槽重新用作配料，當溫度達到100℃時停止夾套加熱，改為夾套通冷卻水冷卻。異龍腦濃縮液經攪拌結晶后，放入貯槽，經離心機進行水洗、甩干，得到異龍腦裝桶。其中，一部分作為產品銷售，大部分用于生產藥用樟腦。離心分離的油狀物和洗滌水并入副產油回收工段。異龍腦脫氫生成樟腦 在脫氫鍋內加入異龍腦，加入一定量的二甲苯溶解之，把堿式碳酸銅催化劑按加入量分幾次加入脫氫鍋，在180～200℃下進行脫氫反應，氫氣經鼓泡器和阻火器排至大氣。脫氫至終點后生成樟腦。樟腦純化成藥用樟腦 在脫氫鍋內加入后處理新催化劑進行后處理。然后把樟腦放入汽化鍋汽化，連續進入樟腦分餾塔進行常壓分餾。餾出物送到二甲苯回收塔分餾回收二甲苯和莰烯復用。塔底熔融的樟腦連續進入升華鍋，并用油浴升溫至210℃，樟腦不斷升華，入升華室冷卻成為藥用樟腦，不凝性氣體經過水噴淋裝置回收樟腦后排入大氣。
用途
1.樟腦的用途比較廣泛。在醫藥上用作神經興奮劑和局部刺激劑，可用于十滴水和人丹等清涼降暑藥物中。樟腦還用于防腐和防蟲蛀。也可用于配制薄荷、白檸檬和果仁等食品香精，以及配制花露水、日用化妝品等日用香精。另外，樟腦大量用于賽珞璐和照相軟片，用作制造無煙火藥的穩定劑，和制造樟腦磺酸鈉的生產原料等。用作硝酸纖維素、纖維素醚和纖維素酯的增塑劑。也用作防蛀劑、防腐劑以及制造火藥、醫藥、香料、焰火等。
2.用作薰香香料和醫藥品。醫藥上用作防腐劑、局部麻醉劑、驅風劑、強心劑等。化妝品中用于指甲油。用作硝化纖維素的增塑劑。也用作食用香料，主要用于配制薄荷香精和精油仿制品。還用于生產橡膠、電絕緣材料、飛機零件等，也用于軍火工業制無煙火藥的爆炸穩定劑，農藥工業制殺蟲劑、防腐劑等。
3.樟腦可用作纖維素酯類和醚類、聚氯乙烯的增塑劑。
4.用于制造賽璐珞、化學漆、照相軟片、炸藥、香料、殺蟲藥、醫藥等。[26]
安全信息
危險運輸編碼：UN 2717 4.1/PG 3
危險品標志：
易燃 
有害 刺激
安全標識：S16 S26 S36 S24/25 S37/S39
危險標識：R11 R22 R20/21/22 R36/37/38
文獻
[1~26]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
備注
暫無
表征圖譜
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