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    	          物競編號
    	          01KJ

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C5H10O2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          102
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        2,2-二甲基丙酸,
                      
                        新戊酸,
                      
                        特戊酸,
                      
                        2,2-Dimethylpropanoic acid,
                      
                        Pivalic acid,
                      
                        Neopentanoic acid,
                      
                        脂肪族羧酸及其衍生物,
                      
                        酸性溶劑
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：75-98-9
    
        
    MDL號：MFCD00004194
    
        
    EINECS號：200-922-5
    
        
    RTECS號：TO7700000
    
        
    BRN號：969480
    
        
    PubChem號：24887585
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀：無色針晶
    2.       相對密度（g/mL,50/4℃）：0.905
    3.       相對密度（25℃，4℃）：0.90550
    4.       熔點（oC）：35
    5.       沸點（oC,常壓）：164，70oC（1866pa）
    6.       沸點（oC,5.2kPa）：不確定
    7.       折射率（36.5oC）：1.3931
    8.       閃點（oC）：63
    9.       氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2891.6
    10.    氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-505.0
    11.    液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2832.1
    12.    液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-564.4
    13.    生成熱（KJ/mol,25oC）：-564.80
    14.    臨界溫度（oC）：不確定
    15.    臨界壓力（KPa）：不確定
    16.    離解常數（25oC,水中）：9.76×10-5
    17.    爆炸上限（%,V/V）：不確定
    18.    爆炸下限（%,V/V）：不確定
    19.    溶解性：易溶于乙醇、乙醚，溶于水。1g叔戊酸能溶于40mL水中。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		動物試驗表明毒性較低。
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：26.74
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：105.7
    3、   等張比容（90.2K）：247.9
    4、   表面張力（dyne/cm）：30.2
    5、   極化率（10-24cm3）：10.60
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1、   疏水參數計算參考值（XlogP）：1.5
    2、   氫鍵供體數量：1
    3、   氫鍵受體數量：2
    4、   可旋轉化學鍵數量： 1
    5、   互變異構體數量：
    6、   拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3
    7、   重原子數量：7
    8、   表面電荷：0
    9、   復雜度：78.6
    10、   同位素原子數量：0
    11、   確定原子立構中心數量：0
    12、   不確定原子立構中心數量：0
    13、   確定化學鍵立構中心數量：0
    14、   不確定化學鍵立構中心數量：0
    15、   共價鍵單元數量：1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.對金屬有腐蝕性。由于立體的阻礙，使羧基受到保護，因此叔戊酸的酯化速度較慢，生成的酯也很難水解。
    2.本品有腐蝕性。大鼠經口LD50900mg/kg,家兔涂皮LD501900mg/kg。
    3.具有腐蝕性，導致燃燒；應采用和乙酸一樣的預防措施。
    4.存在于烤煙煙葉中。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    1.本品應密封于陰涼處保存。
    2.采用內襯塑料袋外用木桶包裝。注意防潮、防曬，在陰涼、干燥、通風處貯放。按一般化學品規定貯運。
    3. 貯存溫度4oC
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    1.異丁醇和甲酸在濃硫酸作用下反應得叔戊酸。
    2.將硫酸加入高壓釜，用一氧化碳置換釜中空氣，然后充入一氧化碳使壓力達5MPa左右。用計量泵加入異丁烯與三氯甲烷的混合液。在5MPa左右，室溫下攪拌半小時，泄壓后將物料傾出至冰水中，在5-15℃攪拌15min。分取三氯甲烷層，用無水硫酸鈉干燥、蒸餾，收集65-70℃（2.67kPa）餾分，得純度為97%的三甲基乙酸。收率74%。
    3.叔丁醇與甲酸（98%）在濃硫酸存在下反應制得。
    4.煙草：FC，40。由叔丁基氯化鎂和一氧化碳反應制備。
    5.可通過三溴甲烷和蒎烷醇酮反應或者叔丁基氯、鎂和二氧化碳反應制備。也可通過叔丁基氯、鋰和2-乙氧基乙氧基鎂反應獲得。
    6.制法： 
    于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入水700mL，氫氧化鈉80g（2mol），溶解后冰鹽浴冷卻至0℃。攪拌下慢慢滴加溴120g（0.75mol），保持反應℃于10℃以下，約20min加完。冷至0℃，慢慢加入片吶酮（2）25g（0.25mol），控制反應液不超過10℃。加完后慢慢升至室溫，攪拌反應3h。水蒸氣蒸餾以除去生成的溴仿。蒸餾完后冷卻，慢慢加入硫酸至酸性。再進行水蒸氣蒸餾，當上層油狀甲基丙酸（1）16g，冷后固化，mp34～35℃。收率55%。[1]
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.用于生產烯烴聚合引發劑TBPP的原料，也用于生產聚氯乙烯的穩定劑和香料的原料等。用于制造醫藥、黏合劑、引發劑、香料以及聚氯乙烯的穩定劑。
    2.酸催化不對稱還原  在研究Raney鎳在不對稱加氫反應中的應用時，發現以新戊酸為催化劑可得到較高光學純度的產物。2-辛酮在酒石酸-溴化鈉修飾的Raney鎳作用下還原為2-辛醇的反應，如用THF/羧酸混合物作為反應介質可以提高光學純度，而用新戊酸能達到最大值。在新戊酸存在下用修飾的Raney鎳催化氫化還原各種甲基酮時，能夠得到光學純度很高的相應(S)-RCH(OH)Me化合物。 
    酸催化重排  以丙酸作為催化劑，鄰甲氧基苯酚和正丙烯酸三乙酯在苯中回流，反應得到克萊森重排關環產物的產率只有50%，這是因為催化劑會被酯化。而用位阻更大的新戊酸為催化劑，則得到很高的產率 (式1)[1,2]。
    烯醇的區域選擇質子化  在丙二烯基烯醇的區域選擇質子化的研究中，新戊酸表現出很強的選擇性，–80 oC時其中間體烯醇被新戊酸淬滅能專一性的在C-2位上質子化 (式2)[3]。
    通過氧化脫羧得到叔丁基  過二硫酸銀催化羧酸的脫羧反應可以產生烷基自由基，可以用于芳香堿的烷基化。在這個過程中新戊酸可作為叔丁基的供體，2-叔丁基喹啉就是通過這個方法區域選擇性地合成的 (式3)[4]。
    2-叔丁基嘧啶的制備  2-叔丁基嘧啶是殺蟲劑2-叔丁基嘧啶基硫代磷酸酯的前體，可由丁基二胺和新戊酸反應合成2-三級丁基嘧啶[5]。
    在烯酮或烯醇的γ-位引入其它親核基團 例如用TBSN3、t-BuCO2H和Et3N與烯酮作用，可以在γ位引入疊氮基團 (式4，式5)[6,7]。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2
    
    	
    危險品標志：腐蝕 
    
    	
    安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
    
    	
    危險標識：R34 R21/22 
    
        
    文獻
    
        
    
            [1]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：325.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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