二乙基鋅 Diethylzinc
結構式
| 物競編號 | 05RL |
|---|---|
| 分子式 | C4H10Zn |
| 分子量 | 123.49 |
| 標簽 | 乙基鋅, Zincdiethyl, 金屬催化劑, 電子特種氣體原料及中間體 |
編號系統
CAS號：557-20-0
MDL號：MFCD00009021
EINECS號：209-161-3
RTECS號：暫無
BRN號：3587207
PubChem號：24855550
物性數據
1. 性狀：有毒的透明液體，具有不愉快的氣味。
2. 密度：1.187 g/cm3
3. 熔點（℃）：-28
4. 沸點（oC，760mmHg）：118
5. 沸點（oC，30mmHg）：27
6. 溶解性：溶于大多數有機溶劑，但與水或質子酸性溶液發生劇烈反應。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.復雜度:3.6
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:3
性質與穩定性
1.在空氣中自燃。與具有活潑氫的醇類、酸類激烈反應。遇水分解，生成氫氧化鋅和乙烷。與三級鹵代烴[例如(CH3)3CCl]反應可制取四級烴[如(CH3)3C·C2H5)。
2.高度易燃液體，在空氣中自燃，與水劇烈反應，應在惰性氣氛中保存。純二乙基鋅最好先用四氫呋喃稀釋。
貯存方法
實用中考慮到金屬粒子污染，采用內壁涂層的不銹鋼鼓泡瓶封裝。確保閥門接管暢通，瓶空間充高純氮氣保護，然后關嚴閥門、擰緊封頭。高純二乙基鋅應貯存在冰箱中。危險貨物包裝標志應符合GB190規定，包裝、貯運指示標志應符合GB191規定。產品出口時的運輸，參照美國DOT規則GFR部分的有關規定執行。產品運輸時瓶外用充氮氣的軟包裝袋保護，并放入塑料袋中，然后封入內襯有無機防火材料的鐵盒中，再固定在木箱中。使用二乙基鋅應遵守可燃、有毒物質使用有關安全規定及“通則”中有關規定。其余安全注意事項，參見二乙基碲。
合成方法
1.用鋅和碘代乙烷或二乙基汞作用可制取。
2.采用Zn、EtBr和EtI在Cu鹽和催化劑存在下進行反應生成的EtZnX(X=Br、I)，加熱使其轉化為二乙基鋅，經蒸餾分離、純化即可。
3.通過三乙基鋁與氯化鋅反應制備而成[1]，也可通過硼/鋅交換反應制備。商品試劑為不同溶劑和不同濃度的標準溶液，例如：1.0 mol/L的己烷溶液或1.1 mol/L的甲苯溶液等；純試劑也可保存在金屬容器中。
用途
1.可用于半導體生產的金屬有機化學氣相沉積(MOCVD)工藝和外延生長及聚合反應的催化劑。.在制造發光二極管時用作AsCa、GaP、GaAsP的P型摻雜劑。
2.二乙基鋅是一種常用于有機合成的金屬有機試劑和催化劑。
二乙基鋅與羰基化合物的親核加成 與其它二烷基鋅化合物類似，該反應需在無水條件下進行，反應通常用氮氣或氬氣作為保護氣體。例如在甲苯溶液中，苯甲醛與二乙基鋅反應幾乎定量地生成醇，產物光學純度高 (94% ee) (式1)[2,3]，還可以用此方法來進行羥醛縮合反應[4]。
與不飽和鍵的加成 在Cu(OTf)2和適當配體存在下，Et2Zn及其高級同系物易與活化的烯烴發生加成反應 (式2)[5]。在CuI催化下，活性較低的炔烴也能與二乙基鋅發生立體專一性的加成反應 (式3)[6]。
在Cu(OTf)2存在下，Et2Zn與α,β-不飽和酮發生Michael加成反應，得到高度立體專一的產物 (式4)[7,8]。
形成三元環 Et2Zn與二碘甲烷很快反應生成ICH2ZnEt，并進一步生成(ICH2)2Zn，兩者都能很好地與雙鍵加成形成三元環化合物 (式5)[9]。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3394 4.2/PG 1
危險品標志：
易燃 
腐蝕 
危害環境
文獻
1. Lin, Y. T. J. Organomet. Chem., 1986, 317, 277. 2. Paleo, M. R.; Cabeza, I.; Sardina, F. J. J. Org. Chem., 2000, 65, 2108. 3. Jimeno, C.; Pasto, M.; Riera, A.; Pericas, M. A. J. Org. Chem., 2003, 68, 3130. 4. Matsunaga, S.; Yoshida, T.; Morimoto, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8777. 5. Valleix, F.; Nagai, K.; Soeta, T.; Kuriyama, M.; Yamada, K.; Tomioka, K. Tetrahedron, 2005, 61, 7420. 6. Maezaki, N.; Sawamoto, H.; Suzuki, T.; Yoshigami, R.; Tanaka, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 8387. 7. Mandoli, A.; Calamante, M.; Feringa, B. L.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 3647. 8. Harada, S.; Kumagai, N.; Kinoshita, T.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2582. 9. Molander, G. A.; Burke, J. P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem., 2004, 69, 8062. 10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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