縮水甘油 Glycidyl
結構式
| 物競編號 | 05R3 |
|---|---|
| 分子式 | C3H6O2 |
| 分子量 | 74.08 |
| 標簽 | 2,3-環氧丙醇, 2,3-epoxypropanol, 非活性稀釋劑, 改性劑 |
編號系統
CAS號：556-52-5
MDL號：MFCD00005147
EINECS號：209-128-3
RTECS號：UB4375000
BRN號：383562
PubChem號：24873271
物性數據
1.性質：無色并近于無臭的液體
2.熔點（℃）：-53
3.沸點（0.1MPa）：162～163℃（分解） 54℃（1.33kPa）
4.相對密度（kg/ml,20℃）：1.105
5.折射率：1.4311
6.閃點（℃）：71.5
7.燃點（℃）：415
8.粘度（20℃）：4.00mPa·s
9.表面張力（mN/m，22℃）：45.3
10.溶解性：能與水、低碳醇、酯、酮、乙醚、苯、甲苯、苯乙烯、氯苯、氯甲烷、氯仿、三氯乙烯、二甲基甲酰胺、二甲亞砜及乙腈完全互溶，部分溶于二甲苯、四氯乙烯、1,1,1-三氯乙烷，幾乎不溶于脂肪族和脂環族烴類。
毒理學數據
1. 毒性分級 高毒
2. 急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 420 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 431 毫克/ 公斤。
3. 刺激數據：皮膚- 兔 100 毫克/ 24小時 中度; 眼睛- 兔 2 毫克/ 24小時 重度。
4. 中度刺激皮膚、黏膜。可使中樞神經系統興奮繼而抑郁。可經皮膚吸收。
生態學數據
其它有害作用：能自聚，酸、堿或鹽類能促進自聚，甚至有爆炸危險。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：17.05
2、 摩爾體積（cm3/mol）：62.8
3、 等張比容（90.2K）：165.7
4、 表面張力（dyne/cm）：48.3
5、 極化率（10-24cm3）：6.76
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積32.8
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.復雜度:35.9
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1. 無色并近于無臭的液體。 與水、低碳醇、乙醚、苯、甲苯、氯仿等混溶，部分溶于二甲苯、四氯乙烯、1，1，-三氯乙烷，幾乎不溶于脂肪族和脂環族烴類。能自聚，酸、堿或鹽類能促進自聚，甚至有爆炸危險。化學性質活潑，能進行開環反應，與醇縮合生成甘油醚，與羧酸反應生成甘油酯，與鹽酸反應生成1-氯化，3-丙二醇，水解生成丙三醇，催化加氫生成丙二醇，還可進行聚合及縮聚等反應。水解可生成甘油。
2. 本品無毒，操作人員應穿戴防護用具。可通過皮膚吸入人體。與其接觸能引起皮膚、眼、呼吸道、胃腸道黏膜危害眼角膜。操作和處理縮水甘油時必須穿戴安全眼鏡、防護手套及有關防護用品。
貯存方法
1. 為防止聚合，通常貯存于含有苯、甲苯等惰性溶劑的潔凈容器中。防潮、防雨淋，遠離熱源。
2. 貯存容器必須清潔，以防發生重排和聚合反應。為防止發生聚合反應，常將其貯存在惰性溶劑如苯、甲苯、酮、酯、醚、仲醇或叔醇中。
合成方法
1. 甘油氯醇法由氯丙二醇在堿存在下反應而得。反應在0℃左右進行，反應產物分離出鹽類后用減壓蒸餾精制，即得純縮水甘油。
2. 醇丙烯法用過氧化氫或過乙酸對烯丙醇環氧化可獲得縮水甘油。采用過乙酸為環氧化劑時，反應速度較快，產物中縮水甘油極易與乙酸反應生成縮水甘油乙酸酯，使蒸餾分離困難，而且縮水甘油和乙酸的混合物在室溫下能發生強烈放熱反應引起爆炸，因此該法在工業上應用困難很大。過氧化氫作環氧化劑時，采用六價鎢酸為催化劑，反應溫度40-45℃，原料的摩爾配比為水：烯丙醇：過氧化氫=33.5：1.5：1.0，催化劑用量為1.5-2.0g/mol過氧化氫，反應混合物pH值4-5，反應停留時間在為2.5-3h。
3.制法：
于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器的反應瓶中，加入3-氯-1,2-丙二醇（2）332g（3.0mol），冰鹽浴冷卻至0℃，分批加入氫氧化鉀粉末74g（1.32mol），約5h加完，加入過程中保持反應體系0℃左右。而后升至室溫，繼續攪拌反應4h。濾去固體，濾液減壓蒸餾，收集44～56℃/80～150Pa的餾分，得2,3-環氧-1-丙醇（1）83.5g，收率97%。[1]
用途
1. 主要用作環氧樹脂稀釋劑、塑料和纖維改性劑、鹵代烴類的穩定劑、食品保藏劑、殺菌劑、制冷系統干燥劑和芳烴萃取劑等。縮水甘油的衍生物是樹脂、塑料、醫藥、農藥和助劑等工業的原料。
2. 用作環氧樹脂活性稀釋劑、樹脂和纖維的改性劑、含蛋白質食品的保藏劑、藥物和啤酒的殺菌劑等。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2810 6.1/PG 3
危險品標志：
有毒
危險標識：R23 R45 R60 R68 R21/22 R36/37/38
文獻
[1]參考文獻：Lok C M,et al.Chem Phys Lipids，1976,16:115. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
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