間氨基苯酚 m-Aminophenol
結構式
| 物競編號 | 061R |
|---|---|
| 分子式 | C6H7NO |
| 分子量 | 109 |
| 標簽 | 間氨基酚, 間羥基苯胺, 3-氨基苯酚, 3-氨荃苯酚, 3-氨基-1-羥基苯, 3-Aminophenol, 3-Amino-1-hydroxybenzene, m-Hydroxyaniline, 芳香族含氮化合物及其衍生物 |
編號系統
CAS號：591-27-5
MDL號：MFCD00007786
EINECS號：209-711-2
RTECS號：SJ4900000
BRN號：636059
PubChem號：24862712
物性數據
1.性狀：白色或淺黃色片狀結晶。[1]
2.熔點（℃）：124~126[2]
3.沸點（℃）：164（1.47kPa）[3]
4.飽和蒸氣壓（kPa）：1.47（164℃）[4]
5.辛醇/水分配系數：0.15~0.17[5]
6.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚。[6]
毒理學數據
1.急性毒性[7]
LD50：924mg/kg（大鼠經口）；401mg/kg（小鼠經口）
LC50：1162mg/m3（大鼠吸入）
2.刺激性[8]
家兔經皮：12.5mg（24h），輕度刺激。
家兔經眼：100mg（24h），中度刺激。
生態學數據
1.生態毒性[9] LD50：750mg/kg（鵪鶉，經口）
2.生物降解性[10] EEC呼吸儀測試（respirometric test），初始濃度20mg/L，溫度20℃，延遲時間22d。14d后，ThOD為0；28d后，ThOD為0~76%，DOC去除率為0~100%。土壤微生物降解半衰期在64d以上
3.非生物降解性[11] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為2h（理論）。
4.生物富集性[12] BCF：＞4（鯉魚，接觸濃度1mg/L，接觸時間6周）；＞40（鯉魚，接觸濃度0.1mg/L，接觸時間6周）。
分子結構數據
1、摩爾折射率：32.37
2、摩爾體積（cm3/mol）：90.1
3、等張比容（90.2K）：248.1
4、表面張力（dyne/cm）：57.4
5、極化率（10-24cm3）：12.83
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:9
6.拓撲分子極性表面積46.2
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:74.9
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.氨基苯酚分子內存在兩個有毒基團，所以具有苯胺和苯酚雙重毒性。可經皮膚吸收并引起皮炎，能引起高鐵血紅蛋白癥和哮喘。
2.穩定性[13] 穩定
3.禁配物[14] 酸類、酰基氯、酸酐、氯仿、強氧化劑
4.避免接觸的條件[15] 受熱
5.聚合危害[16] 不聚合
貯存方法
儲存注意事項[17] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1.以間氨基苯磺酸為原料，經堿熔、酸化而得。將間氨基苯磺酸用水攪拌成漿狀，加熱至60℃，滴加燒堿溶液，使pH為7-8，過濾得間氨基苯磺酸鈉鹽溶液。在堿熔鍋內投入固堿或液堿，加熱熔化或蒸濃，在275℃逐步加入間氨基苯磺酸鈉鹽溶液。加畢，繼續保持275℃反應75min。將物料稀釋于亞硫酸鈉洗液中，過濾分離亞硫酸鈉。分離亞硫酸鈉后的間氨基苯酚鈉溶液在50℃以下加入31%鹽酸至中性。降溫到35℃，析出粗間氨基酚，過濾，將濾餅加入蒸餾鍋，真空蒸餾，餾出的精制間氨基苯酚經制片機得片狀產品。收率60%。工業品間氨基苯酚為白色結晶，熔點119-123℃，含量≥98%。
2.將間氨基苯磺酸用水攪拌成漿狀，加熱至60℃，滴加燒堿溶液(pH=7～8)，過濾得間氨基苯磺酸鹽，將該鹽溶液慢慢加到濃燒堿水溶液中，于270℃反應至Na2SO3不再生成為止，加水稀釋過濾，分去Na2SO3殘渣，然后過熱水稀釋堿溶液，稀釋溫度保持在100～110℃進行熱過濾，濾液用30％工業鹽酸酸化，溫度不高于90℃，酸化終點pH=7～8，酸化后降溫至20℃以下，靜置，結晶，過濾，再經真空蒸餾即得成品。
3.間苯二胺法 經部分水解制得。向高壓釜中加入間苯二胺20.0g、氯化氫13.5g，（氯化氫：間苯二胺=2.0），在170℃下反應40h，間氨基苯酚收率75%。
4.間苯二酚氨化法 向帶有攪拌器得100ml不銹鋼高壓釜中加入間苯二酚5.0g（0.045mol）、20%氨水20g、Fe3(PO4)2·8H2O(0.04mol)和(NH4)3PO3·3H2O 7.6g(0.037mol)，用氮氣置換后，在230℃下反應2h、冷卻，取出反應物，減壓下濃縮至干，然后用乙醚抽提。間苯二酚轉化率78%，間氨基苯酚選擇性100%（摩爾）。
用途
1.有機合成。染料和對氨基水楊酸的中間體。
2.用于生產抗氧化劑、穩定劑、顯影劑和彩色膠片。在醫藥上用于抗結核藥對氨基水楊酸。在紡織工業上用于印染和毛皮染色，在化妝品工業上用于染發劑中（作為配合染料）。
3.用作媒染和堿性染料的中間體及照相顯影劑；用作偶氮染料的中間體。
4.用于制造染料、藥物及塑料固化劑等。[18]
安全信息
危險運輸編碼：UN 2512 6.1/PG 3
危險品標志：
有害 
危害環境
文獻
[1~18]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
備注
暫無
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