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    	          物競編號
    	          07RA

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C8H12N2O2
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          168.19
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        1,6-二異氰酸己烷,
                      
                        1,6-亞己基二異氰酸酯,
                      
                        六亞甲基-1,6-二異氰酸酯,
                      
                        六亞甲基二異氰酸酯,
                      
                        1,6-Hexane diisocyanate,
                      
                        Hexamethylene diisocyanate,
                      
                        HDI,
                      
                        聚氨酯涂料的原料,
                      
                        干性醇酸樹脂交聯劑,
                      
                        合成纖維的原料,
                      
                        電子涂料原料及中間體
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：822-06-0
    
        
    MDL號：MFCD00002047
    
        
    EINECS號：212-485-8
    
        
    RTECS號：MO1740000
    
        
    BRN號：956709
    
        
    PubChem號：24893386
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.       性狀：無色透明液體，稍有刺激性臭味，易燃。
    2.       密度（g/mL,20/4℃）：1.047
    3.       熔點（oC）：-67
    4.       沸點（oC,101.3kPa）：255
    5.       沸點（oC,1.33kPa）：127
    6.       沸點（oC,0.1mmHg）：82-85
    7.       折射率（20oC）：1.4530
    8.       閃點（oC）：140
    9.       蒸氣壓（25oC）：0.05 mm Hg
    10.    溶解性：不溶于冷水，溶于苯、甲苯、氯苯等有機溶劑。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		
    1、急性毒性：小鼠吸入LD50：30mg/m3，大鼠吸入LD50：60mg/kg/4H；
                              小鼠口經LD50：350mg/kg；大鼠口經LD50：710uL/kg；
                              小鼠靜脈LD50：5600ug/kg
    
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		
    對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境
    
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、   摩爾折射率：47.22
    2、   摩爾體積（cm3/mol）：165.2
    3、   等張比容（90.2K）：414.0
    4、   表面張力（dyne/cm）：39.3
    5、   介電常數：
    6、   偶極距（10-24cm3）：
    7、   極化率：18.72
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3.2
    2.氫鍵供體數量:0
    3.氫鍵受體數量:4
    4.可旋轉化學鍵數量:7
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積58.9
    7.重原子數量:12
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:169
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.常溫常壓下穩定，避免氧化物、酸類、胺、強堿、醇類、水接觸。
    稍有刺激性臭味，易燃。不溶于冷水，溶于苯、甲苯、氯苯等有機溶劑。光穩定性較好，揮發性大，毒性大。
    化學性質非常活潑，能與水、醇及胺等含活潑氫化合物反應。與醇、酸、胺能反應，遇水、堿會分解。在銅、鐵等金屬氯化物存在下能聚合。與胺類反應產生取代脲，與醇類反應生成二氨基甲酸酯，與二醇類反應生成聚氨酯。
    2.本品毒性及防護參見４，４-二苯基甲烷二異氰酸酯。
    　
     
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		
    保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方  。遠離火種、熱源。嚴格防水、防潮。
    用鍍鋅鐵桶包裝，每桶１０ｋｇ。貯運中應注意防火、防潮，在低溫下貯運。按易燃有毒危險化學品規定貯運。
    
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    （一）國際上HDI工業化生產方法——造鹽光氣化法               1.   己二胺與二氧化碳或鹽酸反應生成己二胺碳酸鹽或鹽酸鹽，再經光化反應，然后經蒸餾除去溶液，經精餾得HDI。HDI與水和催化劑反應合成HDI縮二脲，然后經薄膜蒸發器蒸發，脫除殘余HDI，加入溶纖劑配制成固含量75%的溶液，即得HDI縮二脲作為高檔油漆用原料。每噸產品消耗已二胺（95%）約1280kg、光氣4700kg。
     
    2.利用己二酸副產物己二酸鹽酸鹽與光氣在溶劑氯苯中反應生成六亞甲基-1,6-二異氰酸酯，再經蒸餾脫溶劑及減壓分餾制得成品。
    （二）直接光氣化法     是指HDI與光氣直接反應生成HDI的制備方法。反應分兩步進行，第一步反應溫度較低，第二步較高，故該法又稱冷熱兩步反應法。
    第一步，將HDA溶解在惰性溶劑中，保持溫度20-80℃（通常為40℃），導入光氣，進行低溫反應，發生反應（1）與反應（2），生成二氨基甲酞氯和HDA的鹽酸鹽。若反應溫度超過80℃由于（3）進行提較快，生成的HDI會與原料HDA起化學反應，生成脲，使收率降低。但若低于20℃，需要很大的冷凍設備，不利于工業化。低溫反應中，HDA與光氣按氨基與光氣摩爾比為（0.5-1.0）：1的速度比導入，能得到理想效果。
    第二步，將第一步生成的反應液升溫，并保持在130-190℃，繼續導入光氣，進行高溫反應，發生二氨基甲方酞氯脫氯化氫的反應（3），生成HDI。低于120℃時，反應（3）速度慢，對工業生產不實用；但超過200℃，容易發生聚合，生成分子量較高的物質，使HDI收率低。反應（4）進行得較慢，若反應時充分攪拌且溶液量為HDA的3倍特別在6倍以上時，可忽略不計。200℃以上，還有反應（5），200℃以下，側難發生。
    待反應液變透明，反應結束。此后，用惰性氣體，如氮氣趕除末反應的光氣和氯化氫。脫溶劑后，進行蒸餾精制，即得HDI
    3.制法： 
    于裝有攪拌器的反應瓶中，加入甲醇145mL，1,6-己二胺（2）116g（1.0mol），攪拌下控制30℃以下慢慢加入濃鹽酸175mL（2.0mol）。將溶液慢慢倒入2L丙酮中，析出固體。冷卻，抽濾，100mL丙酮洗滌，得1,6-己二胺鹽酸鹽170～187g，收率90%～99%，mp243～246℃（高于200℃時有升華）。徹底干燥。于裝有攪拌器、溫度計、通氣導管的反應瓶中，加入上述鹽酸鹽94.5g（0.5mol），戊苯500mL或四氫萘500mL，劇烈攪拌下加熱至180～185℃，通入無游離氯的光氣，控制通入速度，約33g/h。生成的氯化氫和未反應的光氣由冷凝器頂部排出并用堿水吸收。于180～185℃約通入光氣8～15h（時間取決于通入光氣的速度），直至不溶的鹽酸鹽消失。冷后過濾，減壓分餾，首先回收溶劑，而后收集120～125℃/1.4kPa的餾分，得產物（1）70～80g，收率84%～95%。[1]
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.HDI系是脂肪族二異氰酸酯（ADI）中最重要的單體，約占ADI總需求量的60%。大部分HDI被制備成HDI縮二脲或HDI三聚體。HDI及HDI縮二脲、三聚體是生產聚氨酯涂料及聚氨酯彈性體的重要原料。以HDI 、HDI縮二脲或三聚體為原料生產的聚氨酯涂料，具有不泛黃、耐候性強等特點，廣泛用于航空、汽車、建筑、木器、塑料、皮革等方面。該產品也用作干性醇酸樹脂交聯劑和合成纖維的原料用作生產聚氨酯涂料的原料，同時也用作干性醇酸樹脂交聯劑和合成纖維的原料。
    2.用于制備聚氨酯膠黏劑和密封劑。六亞甲基二異氰酸酯（HDI）是聚氨酯工業中應用較廣的脂族異氰酸酯，主要用于生產聚氨酯涂料、彈性體、膠黏劑、紡織整理劑等，在航空、紡織、泡沫塑料、涂料、橡膠工業等方面也有寬廣的應用。它是繼HDIMDI、PAPI之后需要量較大的異氰酸酯品種。HDI是制備不泛黃的聚氨酯制品的重要原料。由它制得的聚氨酯涂料除具有耐油和耐磨性能外，尚有不泛黃、保色、保光、抗粉化、耐戶外暴曬等特點，為芳族聚氨酯涂料所不及。國外已廣泛用于涂飾飛機、汽車、鐵道車輛、船舶、機床等。此外，HDI還應用于涂料固化劑、高聚物交聯劑、印花漿用低溫膠黏劑、衣領共聚物涂層、固定酶膠黏劑以及聚酯著色處理、皮革和紡織業使用的涂飾劑、整理劑等方面。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：UN 2281 6.1/PG 2
    
    	
    危險品標志：有毒 
    
    	
    安全標識：S26 S28 S38 S45 
    
    	
    危險標識：R23 R36/37/38 R42/43 
    
        
    文獻
    
        
    
            [1]參考文獻：1、Sigurdsson Snorri Th，et al.J Org Chem，1996,61（II）：3883.2、US2642449（1953）.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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