二甲亞砜亞甲基葉立德 Dimethylsulfoxonium Methylide
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 1HD5 |
|---|---|
| 分子式 | C3H8OS |
| 分子量 | 92.16 |
| 標(biāo)簽 | 暫無 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：6814-64-8
MDL號(hào)：暫無
EINECS號(hào)：暫無
RTECS號(hào)：暫無
BRN號(hào)：暫無
PubChem號(hào)：暫無
物性數(shù)據(jù)
暫無
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 二甲亞砜亞甲基葉立德是在反應(yīng)過程中原位生成的產(chǎn)物，所以沒有明確的物理性質(zhì)報(bào)道。通常它在DMSO和THF中使用。
2. 對(duì)空氣和濕氣不穩(wěn)定，需要比較嚴(yán)格的無水反應(yīng)條件。由于帶有不愉快的氣味，建議在通風(fēng)櫥中操作和使用。
貯存方法
暫無
合成方法
該試劑不是一個(gè)商業(yè)產(chǎn)品，它是在反應(yīng)過程中原位生成的產(chǎn)物。一般情況下可以通過三甲亞砜鹵鹽與NaH反應(yīng)來制備[1]。
用途
二甲亞砜亞甲基葉立德 (式1) 在有機(jī)合成中主要被用于和醛酮發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)氧化合物，或者與α,β-不飽和雙鍵加成生成環(huán)丙烷化合物。它的重要意義在于在底物分子上增加了一節(jié)碳鏈。
二甲亞砜亞甲基葉立德和醛酮發(fā)生的加成反應(yīng)不僅是引入一節(jié)碳鏈的重要方法，而且同時(shí)產(chǎn)生了一個(gè)具有多種變化的環(huán)氧官能團(tuán)。該反應(yīng)一般在室溫或者升溫的條件下數(shù)分鐘內(nèi)即可完成。反應(yīng)具有非常高的化學(xué)選擇性，即使在通常條件下表現(xiàn)非常易變官能團(tuán)也不受到明顯的干擾 (式2，式3)[2~5]。當(dāng)它與手性醛分子底物反應(yīng)時(shí)，表現(xiàn)出很好的立體選擇性 (式4)[6,7]。
二甲亞砜亞甲基葉立德與α,β-不飽和雙鍵加成生成環(huán)丙烷化合物也同樣是在引入一節(jié)碳鏈的同時(shí)生成非常有價(jià)值的環(huán)丙烷官能團(tuán)[8,9]。當(dāng)反應(yīng)產(chǎn)率較低時(shí)，可以采取分批多次加入二甲亞砜亞甲基葉立德的方法來加以改善 (式5)[10]。
最近有人報(bào)道使用過量的二甲亞砜亞甲基葉立德與硼化合物發(fā)生反應(yīng)，可以將多個(gè)碳原子引入到分子中。如果有足夠的二甲亞砜亞甲基葉立德存在的話，甚至可以形成碳量不斷增長(zhǎng)的高分子化合物。這是一個(gè)非常有意義和值得關(guān)注的結(jié)果 (式6)[1,11]。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無
安全標(biāo)識(shí)：暫無
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無
文獻(xiàn)
1. Wagner, C. E.; Kim, J.-S.; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12179. 2. Toyota, M.; Sasaki, M.; Ihara, M. Org. Lett., 2003, 5, 1193. 3. Ciufolini, M. A.; Zhu, S.; Deaton, M. V. J. Org. Chem., 1997, 62, 7806. 4. 4.Smith, A. B.; Fukui, M. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 1269. 5. Vacher, B.; Bonnaud, B.; Funes, P.; Jubault, N.; Koek, W.; et al., J. Med. Chem., 1999, 42, 1648. 6. Saito, T.; Morimoto, M.; Akiyama, C.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10757. 7. Saito, T.; Suzuki, T.; Takeuchi, K.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3755. 8. Mash, E. A.; Gregg, T. M.; Baron, J. A. J. Org. Chem., 1997, 62, 8513. 9. Fagnoni, M.; Schmoldt, P.; Kirschberg, T.; Mattay, J. Tetrahedron, 1998, 54, 6427. 10. Janini, T. E.; Sampson, P. J. Org. Chem., 1997, 62, 5069. 11. Busch, B. B.; Paz, M. M.; Shea, K. J.; Staiger, C. L.; Stoddard, J. M.; Walker, J. R.; Zhou, X.; Zhu, H. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3636. 12.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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