2-丁炔酸 2-Butynoic acid
結構式
| 物競編號 | 061C |
|---|---|
| 分子式 | C4H4O2 |
| 分子量 | 84.07 |
| 標簽 | 甲基丙炔酸, Tetrolic acid, 脂肪族羧酸及其衍生物 |
編號系統
CAS號：590-93-2
MDL號：MFCD00004363
EINECS號：209-695-7
RTECS號：暫無
BRN號：1740205
PubChem號：24858137
物性數據
1.性狀：無色片狀晶體
2.熔點（oC）：78
3.沸點（oC,常壓）203
毒理學數據
暫無
生態學數據
1、其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、摩爾折射率：20.15
2、摩爾體積（cm3/mol）：72.4
3、等張比容（90.2K）：191.2
4、表面張力（dyne/cm）：48.4
5、極化率（10-24cm3）：7.98
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.8
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積37.3
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.復雜度:112
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
貯存方法
暫無
合成方法
1.乙炔二羧酸（或其鉀鹽）與水共熱至沸以制取之。
2.α，α-二氯丙烯與金屬鈉反應制得丙炔基鈉，再經ＣＯ２處理，最后酸化，即得。
3.制法：
3-甲基吡啶唑啉-5-酮（3）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入乙酰乙酸乙酯（2）65g（0.5mol），慢慢滴加由98%～100%的水和肼25g（0.5mol）溶于40mL無水乙醇的溶液。滴加過程中溫度升高至60℃，并保持在此溫度范圍加完，同時有結晶出現。加完后繼續于室溫攪拌反應1h。冰水浴中冷卻，抽濾，冷乙醇洗滌，干燥，得3-甲基吡唑啉-5-酮（3）43g，mp222℃，收率90%。4，4-二溴-3-甲基吡啶啉-5-酮（4）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入3-甲基吡啶啉-5-酮（3）20g（0.2mol），冰醋酸80mL，攪拌下慢慢滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后再加入50mL水。再滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后室溫放置過夜。加水使沉淀析出完全。抽濾，用蒸餾水洗滌至中性。干燥，得4，4-二溴-3-甲基吡唑啉-5-酮（4）41g，mp130～132℃，收率79%。2-丁炔酸（1）：于裝有攪拌器、溫度計的反應瓶中，加入氫氧化鈉20g，500mL水，溶解后冰鹽浴冷卻至0～5℃。分批加入化合物（4）34g（0.132mol），約10min加完。溶解后生成橙紅色溶液，并有氮氣生成。反應液的溫度略有升高。繼續0～5℃反應1h，而后于室溫反應1h。冷卻下用濃鹽酸酸化至酸性。用連續提取器以乙醚提取過夜。乙醚提取液無水硫酸鈉干燥，蒸出乙醚，得橙色油狀物。于真空干燥器中放置，直至油狀物固化為橙色固體。將固體物用熱的石油醚成分提取，再將石油醚濃縮至50mL，析出類白色結晶，mp74～75℃。將其溶于少量的熱石油醚中，再加入等體積的石油醚，冷卻析晶，得純的2-丁炔酸（1）5.9g，mp75～76℃，收率54%。[1]
4.制法：
于裝有攪拌器的反應瓶中，加入液氨1500mL，一小粒硝酸鐵一水合物結晶，丙酮-干冰冷卻，分批加入金屬鈉23g（1mol）。快速攪拌下通入丙炔（2）氣體44～48g（1.1～1.2mol）。放置過夜使氨揮發。通入干燥的氨氣將氨趕盡（最后可用熱水浴加熱）。加入干燥的THF1000mL，500mL乙醚，攪拌下通入干燥的二氧化碳氣體。8h后二氧化碳的吸收變得很慢。注意將反應瓶中生成的固體盡量弄碎，繼續在通入二氧化碳的情況下攪拌反應過夜。減壓除去溶劑，加入200mL水，乙醚提取。水層加入200g碎冰，用鹽酸酸化至酸性。于連續提取器中用乙醚提取24～36h。分出乙醚層，蒸出溶劑，于盛有濃硫酸的干燥器中真空干燥2天，得粗品58～60g，收率69%～71%。用700mL己烷重結晶，活性炭脫色，得化合物（1）42～50g，收率50%～59%。[2]
用途
1.用于制取二溴巴豆酸、乙氧巴豆酸、丁炔酸乙酯、丁炔（酸）酰氯及丁炔（酸）酰胺。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3261 8/PG 2
危險品標志：
腐蝕
安全標識：S26 S27 S45 S36/S37/S39
危險標識：R34
文獻
[1]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：594.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]參考文獻：1、Carpino L A.J Am Chem Soc，1958,80:599. 2、Kauer J C，Brown M.Org Synth，1973，Coll Vol5:1043. 3、林原斌，劉展鵬，陳紅飚.有機中間體的制備與合成.北京：科學出版社，2006:377.
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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