乙氧基三甲基硅乙炔 Ethoxy(trimethylsilyl)acetylene
結構式
| 物競編號 | 1D6K |
|---|---|
| 分子式 | C7H14OSi |
| 分子量 | 142.27 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：1000-62-0
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.沸點（℃/34 mmHg）：57。
2.密度（g/cm3）：0.828。
3.溶解性：溶于常見的有機溶劑，不溶于水。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積9.2
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:132
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
乙氧基三甲基硅乙炔是一種將羧酸轉化為酰胺的溫和試劑；羧酸和胺等的脫水縮合試劑；同時也是三甲基硅乙烯酮的前體。
制備酸酐 在堿的作用下，用乙氧基三甲基硅乙炔可以有效地將羧酸或羧酸酯轉變為相應的酸酐，如分子內存在多個酯基時，乙氧基三甲基硅乙炔使分子形成內酸酐 (式1)[1]。
在二氧化碳存在下，乙氧基三甲基硅乙炔使分子形成內酸酐 (式2)[1,2]。
制備三甲基硅乙烯酮 在加熱條件下，乙氧基三甲基硅乙炔是制備三甲基硅乙烯酮的一個簡便的方法 (式3)[3~5]。
三甲基硅乙烯酮是容易操作、儲存和蒸餾的液體，對于有空間位阻的醇或酰胺的酰基化非常有用[5]。三甲基硅乙烯酮還可用在內酯等的合成中 (式4)[3]。
螺環化合物的合成 在加熱條件下，乙氧基三甲基硅乙炔能夠與環狀化合物反應生成螺環類化合物 (式5)。在加熱條件下，該α,β-不飽和羰基化合物首先轉化為乙烯酮類化合物，然后與乙氧基三甲基硅乙炔反應成環[6~8]。
此外，在Hg(OAc)2的催化下，乙氧基三甲基硅乙炔能夠使羧酸與胺反應生成酰胺，乙氧基三甲基硅乙炔類似于羧基的活化試劑 (式6)[9]。
貯存方法
暫無
合成方法
暫無
用途
暫無
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Kita, Y.; Higuchi, K.; Yoshida, Y.; Iio, K.; Kitagaki, S.; Ueda, K.; Akai, S.; Fujioka, H. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3214. 2. Iio, K.; Ramesh, N. G.; Okajima, A.; Higuchi, K.; Fujioka, H.; Akai, S.; Kita, Y. J. Org. Chem., 2000, 65, 89. 3. Evans, D. A.; Janey, J. M. Org. Lett., 2001, 3, 2125. 4. Oblin, M.; Rajzmann, M.; Pons, J.-M. Tetrahedron, 1997, 53, 8165. 5. Pelotier, B.; Rajzmann, M.; Pons, J.-M.; Campomanes, P.; López, R.; Sordo, T. L. Eur. J. Org. Chem., 2005, 2599. 6. Colomvakos, J. D.; Egle, I.; Ma, J.;; Pole, D. L.; Tidwell, T. T.; Warkentin, J. J. Org. Chem., 1996, 61, 9522. 7. Kita, Y.; Iio, K.; Okajima, A.; Takeda, Y.; Kawaguchi, K.; Whelan, B. A.; Akai, S. Synlett, 1998, 292. 8. Chan, K. S.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 5229. 9. Kita, Y.; Akai, S.; Ajimura, N.; Yoshigi, M.; Tsugoshi, T.; Yasuda, H.; Tamura, Y. J. Org. Chem., 1986, 51, 4150. 10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
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