溴化鋅基乙酸乙酯 Ethyl Bromozincacetate
結構式
| 物競編號 | 1D6H |
|---|---|
| 分子式 | C4H7BrO2Zn |
| 分子量 | 232.38 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：5764-82-9
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
暫無
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積26.3
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.復雜度:58
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
該試劑一般通過鋅與溴代乙酸乙脂反應作為反應中間體使用，對水氣敏感，在惰性氣體保護下使用。
貯存方法
暫無
合成方法
通過鋅與溴代乙酸乙脂反應制備得到 (式1)。所用的鋅要求潔凈，且有新鮮表面。為此，先用鹽酸 (2%) 處理，再先后用水、丙酮、乙醚洗，然后放在真空干燥器內干燥備用。
用途
Reformatsky試劑在有機合成中有著非常廣泛和重要的用途，是一種重要的親核試劑，活性比格氏試劑弱。Reformatsky于1887年首先發現：在金屬鋅存在下，醛、酮與α-鹵代羧酸酯反應可生成β-羥基羧酸酯，該反應即為Reformatsky反應 (式2)[1]。該反應在有機合成中不僅用于碳鏈的增長，而且可用于天然產物的合成。近年來有關不對稱Reformatsky反應的研究受到越來越多的重視。
在手性氨基醇如化合物a或b的作用下，醛與Reformatsky試劑作用可以得到對映選擇性很高的化合物c (式3)[2]。
化合物d與Reformatsky試劑反應生成β-羥基羧酸酯，再進一步脫水可得到α,β-不飽和羧酸酯e (式4)[3]。
酮或醛與胺反應生成亞胺化合物，然后再與Reformatsky試劑作用就可以生成具有對映選擇性的β-取代-β-氨基酯 (式5)[4~7]。
Reformatsky試劑與其它底物反應，生成一些具有官能團的化合物 (式6，式7)[8~10]。
鋅存在的情況下，2-溴甲基-2-烯醇與羰基化合物反應，容易發生烯丙基重排[11]。因為結構單元與生物物質高度的相關性，所以反應在天然產物的合成中有廣泛應用[12]，包括分子內 (式8)[13]和分子外 (式9)[14]。在非對映異構酮作用下，在非常低的溫度下，通過使用高反應活性的Zn/Ag-石墨體系使碳-碳鍵的立體選擇性得到很大的提高[15]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Ocampo, R.; Jr. W. R. Tetrahedron, 2004, 60, 9325. 2. Fujiwara, Y.; Katagiri, T.; Uneyama, K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6161. 3. Thomas, S.; Konrad, S. Org. Proc. Res. Devel, 2005, 9, 216. 4. Laroche, M. F.; Belotti, D.; Cossy, J. Org. Lett., 2005, 7, 171. 5. Awasthi, A. K.; Boys, M. L. J. Org. Chem., 2005, 70, 5387. 6. Cozzi, P. G.; Rivalta, E. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 3600. 7. Dondoni, A.; Massi, A.; Sabbatini, S. Chem. Eur. J., 2005, 11, 7110 8. Pyun, D. K.; Jeong, W. J.; Jung, H. J.; Kim, J. H.; Lee, J. S.; Lee, C. H.; Kim, B. J. Synlett, 2001, 1950 9. Kondo, K.; Seki，M.; Kuroda, T.; Yamanaka, T.; Iwasaki, T. J. Org. Chem., 1997, 62, 2877. 10. Wang, M.-X.; Liu, Y.; Gao, H.-Y.; Zhang, Y.; Yu, C.-Y.; Huang, Z.-T.; Fleet, G. W. J. J. Org. Chem., 2003, 68, 3281. 11. ?hler, E.; Reininger, K.; Schmidt, U. Angew. Chem., Int. Ed., 1970, 9, 457. 12. (a) Grieco, P. A. Synthesis, 1975, 67. (b) Petragnani, N.; Ferraz, H. M. C.; Silva, G. V. Synthesis, 1986, 157. 13. Rebek, Jr. J.; Tai, D. F.; Shue, Y. K. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 1813. 14. Semmelhack, M. F.; Wu, E. S. C. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 3384. 15. (a) Csuk, R.; Fürstner, A.; Sterk, H.; Weidmann, H. J. Carbohydr. Chem., 1986, 5, 459. (b) Csuk, R.; Hugener, M.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta., 1988, 71, 609. 16.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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