炔丙基溴化鎂 bromo-2-propynyl-Magnesium
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 1D6B |
|---|---|
| 分子式 | C3H3BrMg |
| 分子量 | 143.02 |
| 標(biāo)簽 | 暫無(wú) |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：13254-27-8
MDL號(hào)：暫無(wú)
EINECS號(hào)：暫無(wú)
RTECS號(hào)：暫無(wú)
BRN號(hào)：暫無(wú)
PubChem號(hào)：暫無(wú)
物性數(shù)據(jù)
1.熔點(diǎn)（℃）：65~67。
2.密度（g/cm3 ）：0.941(25 oC)。
3.溶解性：溶于醚類溶劑，如0.5 mol/L丙炔基溴化鎂的THF溶液。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
7.重原子數(shù)量:5
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:33.4
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:3
性質(zhì)與穩(wěn)定性
炔丙基溴化鎂作為一個(gè)親電試劑，能與羰基化合物如醛、酮、酯以及CO2發(fā)生加成反應(yīng)。反應(yīng)通常會(huì)得到炔基加成和丙二烯加成的混合物，控制反應(yīng)在低溫下進(jìn)行有利于炔基加成產(chǎn)物的形成 (式1)[1]。
α,β-不飽和酮在炔丙基溴化鎂作用下能高產(chǎn)率地得到1,2-炔基加成反應(yīng)，而不會(huì)發(fā)生共軛加成 (式2)[2]。
除了與羰基化合物發(fā)生加成反應(yīng)外，炔丙基溴化鎂還能作用于含C=N雙鍵化合物如苯并唑、苯并噻唑、喹啉唑等，得到兩次加成的開環(huán)產(chǎn)物 (式3)[3]。
對(duì)于2-氯-3-甲基喹喔啉底物，在炔丙基溴化鎂作用下則發(fā)生芳環(huán)上的取代反應(yīng)得到2-炔基-3-甲基喹喔啉產(chǎn)物 (式4)[4]。
炔丙基溴化鎂也能與鹵代烴發(fā)生炔基取代反應(yīng)。其中，飽和烷基鹵化物表現(xiàn)出了對(duì)炔丙基溴化鎂較強(qiáng)的惰性，只有烯丙基、芐基和炔丙基鹵化物在炔丙基溴化鎂作用下才能獲得較好的反應(yīng) (式5)[5]。當(dāng)在反應(yīng)中加入Pd(0)催化劑時(shí)，與鹵代烴的交叉偶聯(lián)反應(yīng)則進(jìn)行得更為完全 (式6)[6]。
貯存方法
該試劑必須在需要時(shí)原位制備而來(lái)，它很容易水解釋放出烴類氣體，因此必須在干燥的惰性氣體保護(hù)下操作使用。該試劑放置數(shù)日后會(huì)發(fā)生歧化反應(yīng)，得到丙炔、丙二烯和炔基格氏試劑混合物。
合成方法
商品化試劑常溶于THF中。通常可原位制備而來(lái)。首先用金屬鎂與氯化汞反應(yīng)得到鎂汞齊，進(jìn)而與丙炔基溴反應(yīng)即可原位得到丙炔基溴化鎂。
用途
暫無(wú)
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無(wú)
安全標(biāo)識(shí)：暫無(wú)
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無(wú)
文獻(xiàn)
1. (a) Baldwin, J. E.; Reddy, V. P. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 8051. (b) Fryhle, C. B.; Williard, P. G.; Rybak, C. M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2327. (c) Yanagisawa, A.; Habaue, S.; Yamamoto, H. Tetrahedron, 1992, 48, 1969. 2. (a) Hirama, M.; Gomibuchi, T.; Fujiwara, K.; Sugiura, Y.; Uesugi, M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9851. (b) Wender, P. A.; Tebbe, M. J. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4863. 3. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Sgarra, R.; Stasi, F. Tetrahedron, 1987, 43, 2769. 4. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Babudri, F. Tetrahedron, 1989, 45, 2075. 5. Zhang, Y.; Wu, G.; Agnel, G.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8590. 6. Wang, R.-T.; Chou, F.-L.; Luo, F.-T. J. Org. Chem., 1990, 55, 4846. 7.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無(wú)
表征圖譜
暫無(wú)圖譜
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