硼氫化鋅 Borate tetrahydro , zinc (2:1)
結構式
| 物競編號 | 1D6A |
|---|---|
| 分子式 | B2H8Zn |
| 分子量 | 95.09 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統(tǒng)
CAS號：17611-70-0
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數(shù)據(jù)
1.溶解性：溶于乙醚、DMF、二氯甲烷、甲苯和THF。
毒理學數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學數(shù)據(jù)
暫無
分子結構數(shù)據(jù)
暫無
計算化學數(shù)據(jù)
性質與穩(wěn)定性
硼氫化鋅是一個溫和的羰基化合物還原試劑，能夠在普通條件下實現(xiàn)醛、酮和甲亞胺的還原反應，得到對應的醇。因為硼氫化鋅的乙醚溶液是中性的，因此對于含有氰基、酯基、γ-內酮等對堿敏感官能團的底物非常適用。并且，在飽和酮和α,β-不飽和酮共存情況下，能夠選擇性地優(yōu)先實現(xiàn)飽和酮的還原 (式1)[1]。
普通羧酸或酯不會被硼氫化鋅還原，但是活潑的酯或硫酯則能被其有效作用得到相應的醇 (式2)[2]。采用超聲的方法也能促進不活潑脂肪族羧酸酯的還原反應 (式3)[3]。
不對稱環(huán)氧化合物在負載于硅膠上的硼氫化鋅作用下，能夠實現(xiàn)不對稱開環(huán)反應，斷裂發(fā)生在取代基較少的C-O鍵一端 (式4)[4]。
三級和芐基鹵代物在硼氫化鋅作用下能夠發(fā)生還原脫鹵反應 (式5)[5]。
對于α-甲基-β-羥基酯化合物，在硼氫化鋅作用下能夠實現(xiàn)立體選擇性還原反應，特別是當羰基與不飽和基團如乙烯基或苯基存在共軛效應時，還原反應的立體選擇性更好 (式6)[6]。
α-羥基酮在硼氫化鋅作用下能夠立體選擇性地得到反式二醇還原產(chǎn)物 (式7)[7]，當R1是苯基或者R2是立體位阻較大的基團時，獲得的立體選擇性更好。
貯存方法
硼氫化鋅的乙醚溶液對濕氣敏感，應在惰性氣體保護下保存使用。
合成方法
硼氫化鋅試劑需要通過原位反應制備，即在無水乙醚溶劑中商品化的無水氯化鋅與硼氫化鈉反應制備。
用途
暫無
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Sarkar, D. C.; Das, A. R.; Ranu, B. C. J. Org. Chem., 1990, 55, 5799. 2. Yamada, K.; Kato, M.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett., 1973, 29, 2745. 3. Ranu, B. C.; Basu, M. K. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3243. 4. Ranu, B. C.; Das, A. R. Chem. Commun., 1990, 1334. 5. Julia, M.; Roy, R. Tetrahedron, 1986, 42, 4991. 6. Nakata, T.; Oishi, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1641. 7. Nakata, T.; Tanaka, T.; Oishi, T. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 2653. 8.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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