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    物競編號 1D69
    分子式 暫無
    分子量 暫無
    標簽 暫無

    編號系統

    CAS號:24608-52-4

    MDL號:暫無

    EINECS號:暫無

    RTECS號:暫無

    BRN號:暫無

    PubChem號:暫無

    物性數據

    1.性狀:無色液體。

    2.沸點(℃):138(99.99kPa),35.5℃(1733Pa)。

    3.相對密度:0.513。

    4.折射率:1.4121。

    5.溶解性:溶于醋酸、乙醚。

    毒理學數據

    暫無

    生態學數據

    暫無

    分子結構數據

    1、  摩爾折射率:31.80

    2、  摩爾體積(cm3/mol):125.9

    3、  等張比容(90.2K):289.3

    4、  表面張力(dyne/cm):27.8

    5、  極化率(10-24cm3):12.60

    計算化學數據

    1.疏水參數計算參考值(XlogP):2.2

    2.氫鍵供體數量:0

    3.氫鍵受體數量:2

    4.可旋轉化學鍵數量:2

    5.互變異構體數量:無

    6.拓撲分子極性表面積26.3

    7.重原子數量:8

    8.表面電荷:0

    9.復雜度:93.1

    10.同位素原子數量:0

    11.確定原子立構中心數量:0

    12.不確定原子立構中心數量:0

    13.確定化學鍵立構中心數量:0

    14.不確定化學鍵立構中心數量:0

    15.共價鍵單元數量:1

    性質與穩定性

    氯甲酸叔丁酯(Boc-Cl)在有機合成中常用來作為氨基(包括氨基酸)的保護基。

    氨基的保護  Boc-Cl多用在氨基,特別是氨基酸的保護上,席夫堿首先在MeOH/HCl作用下游離出氨基,而后是用Boc-Cl對氨基進行保護 (式1)[1,2]。

              對帶有氨基的手性配體進行Boc保護后,可進行某些不對稱合成反應 (式2)[3]。

              近年來也有使用固相載體(非樹脂)采用Boc-Cl對氨基進行?;?,如使用Al2O3作為載體對氨基進行酰化 (式3),該反應具有較高的化學選擇性,分子中的醇羥基反應前后均不發生變化[4]

              該保護基在強堿性環境或催化加氫時均比較穩定,而在酸性條件下即可脫去 (式4)[5~9],因此Boc-Cl常用在固相多肽合成中。但是由于該試劑的穩定性較低,必須現制現用。

    碳酸酯和氨基甲酸酯的合成  Boc-Cl試劑價格低廉,常用來合成碳酸叔丁基酯或氨基甲酸酯,該方法已被廣泛應用于工業合成具有記錄功能的材料 (式5)[10]

    貯存方法

    暫無

    合成方法

    由叔丁醇和光氣反應制得。

    用途

    用作有機合成試劑。

    安全信息

    危險運輸編碼:暫無

    危險品標志:暫無

    安全標識:暫無

    危險標識:暫無

    文獻

    1. Wang, H. C.; Kim, K.; Bakhtiar, R.; Germanas, J. P. J. Med. Chem., 2001, 44, 2593. 2. Brenneman, J. B.; Machauer, R.; Martin, S. F. Tetrahedron, 2004, 60, 7301. 3. Boaz, N. W.; Ponasik, J. A.; Large, J. S. E.; Debenham, S. D. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 2151. 4. Yadav, V. K.; Babu, K. G. J. Org. Chem., 2004, 69, 577. 5. Osipov, S. N.; Golubev, A. S.; Sewald, N.; Burger, K. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5965. 6. Garrido, F.; Mann, A.; Wermuth, C.-G. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 63. 7. Messina, F.; Botta, M.; Corelli, F.; Paladino, A. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 10, 4895. 8. Hanessian, S.; Tremblay, M.; Marzi, M.; Del Valle, J. R. J. Org. Chem., 2005, 70, 5070. 9. Lautens, M.; Fagnou, K.; Zunic, V. Org. Lett., 2002, 4, 3465. 10. Mormeneo, D.; Llebaria, A.; Delgado, A. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6831. 11.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

    備注

    暫無

    表征圖譜

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