二異松莰基硼烷 Diisopinocampheylborane
結構式
| 物競編號 | 1D64 |
|---|---|
| 分子式 | C20H35B |
| 分子量 | 286.31 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：21947-87-5
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1. 性狀：白色晶體
2. 溶解性：微溶于THF中。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:21
8.表面電荷:0
9.復雜度:397
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:8
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
對空氣敏感，與質子溶劑發生瞬時反應，釋放氫；使用時應用惰性氣體(氮氣或氬氣)保護。
貯存方法
暫無
合成方法
通過(–)-α-松萜(對映異構體純度很低)與二甲硫硼烷(BMS)絡合物的水解反應制備，有很高的對映異構體純度和高產率。
用途
順2-丁烯是用Ipc2BH硼氫化的第一種底物，因為Ipc2BH是從低旋光性的α-松萜得到的，所以在初步的實驗中得到產品2-丁醇的對映異構體純度為87% ee (式1)。此反應是第一個無酶非對稱合成，有高的選擇性[1]。
雜環烯烴的非對稱硼氫化反應有很高的區域和對映選擇性[2,3]。
Ipc2BH的非對稱硼氫化反應也可應用在直線形稠環三癸烷，(+)-hirsutic酸的立體控制合成中 (式2)[4]。
對于2-取代-1-烯烴，二異松莰基硼烷并不是有效的非對稱硼氫化試劑。然而當取代基團的體積比較大時，會有高選擇性[5]。
在THF中，B-chlorodiisopinocampheylborane(Ipc2BCl)與鄰氨基苯乙酮在室溫下反應，30分鐘反應完成（式3）[6]。
對于氧代烯烴的不對稱硼氫化反應，也可以使用Ipc2BH，硼氫化產物通過氧化作用生成有旋光性的1,2-二醇衍生物（式4）[7]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. Pure Appl. Chem., 1991, 63, 307. 2. Brown, H. C.; Desai, M. C. Jadhav, P. K. J. Org. Chem., 1982, 47, 5065. 3. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 532. 4. Corey, E. J.; Noyori, R. Tetrahedron Lett., 1970, 311. 5. Greene, A. E.; Luche, M. J.; Serra, A. A. J. Org. Chem., 1985, 50, 3957. 6. Ramachandran, P. V.; Malhotra, S. V.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 957. 7. Brown, H. C.; Murali, D.; Singaram, B. J. Organomet. Chem., 1999, 581, 116. 8.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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