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    	          物競編號
    	          1D62

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C3Cl6O3
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          296.76
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        固體光氣,
                      
                        三光氣,
                      
                        二(三氯甲基)碳酸酯,
                      
                        BTC
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：32315-10-7
    
        
    MDL號：暫無
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：白色或類白色結晶體，有類似光氣味。
    2.熔點（℃）：81~83
    3.沸點（℃）：206
    4.密度：1.78
    5.溶解性：溶于大多數有機溶劑，在熱水中發生分解。經常在THF或者CH2Cl2中使用。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		
    1.遇熱水及氫氧化堿則分解，遇冷水基本無作用。實際上不溶于水，可能形成光氣。
    2.對濕氣有些敏感，但是與空氣短時間接觸下的操作不會對試劑產生明顯的影響。建議在通風櫥中操作和使用。
    
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    1.醫藥合成：用于氯甲酸酯、異氰酸酯、聚碳酸酯、酰氯等精細化學品及阿洛西林、美洛西林、派拉西林及依那普利、降壓等藥物的合成。是生產抗生素類及其它藥物的重要中間體。
    2.農藥制造：用于制造氨基甲酸酯類農藥、脲類除草劑、合成除草劑、殺蟲劑。
    3.高分子材料合成：是合成聚氨酯類泡沫塑料的重要原料。
    4.在有機合成中有著非常廣泛和重要的用途，而且基本上可以認為它是光氣的化學等價物或者替代物。由于光氣屬于氣體化合物和劇毒化學品，給實驗操作帶來了許多不便。三光氣是一個穩定的結晶固體，適合于安全操作、轉移和儲存。在與光氣完全相同的反應中，三光氣的用量通常可以減少到光氣用量的三分之一。雖然三光氣在化學反應中也存在有潛在的不安全因素，但是由于它所進行的反應之獨特和溫和，所以具有很高的合成價值。
    三光氣與醇或者胺可以在非常溫和的條件下生成相應的氯甲酸酯或者氯甲酸酰胺 (式1)[1,2]。但是，通常并不停留在這一步，而是接著與不同的醇或者胺繼續發生反應，來制備不對稱二烷基碳酸酯或者脲。許多時候這二步反應可以在“一鍋煮”條件下完成 (式2)[3,4]。
    如果底物分子中含有1,2-二醇、1,2-二胺或者1,2-醇胺結構，則它們與三光氣反應可以發生分子內的成環反應，得到具有五元環結構的碳酸二烷基酯 (式3)[5,6]、脲 (式4)[7,8] 和唑啉酮 (式5)[9,10] 雜環衍生物。許多有機胺和無機鹽可以用作該反應的堿，比較常用的是吡啶和三乙胺。所有這類反應均在簡單和溫和的條件下完成，產物產率在較高和非常高的水平。所以該反應除了雜環化合物的合成外，很多時候被用作有機合成中的保護基反應。
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            1. Buehler, S.; Lagoja, I.; Giegrich, H.; Stengele, K.-P.; Pfleiderer, W. Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 620.
2. Rouden, J.; Seitz, T.; Lemoucheux, L.; Lasne, M.-C. J. Org. Chem., 2004, 69, 3787.
3. Okubo, T.; Yoshikawa, R.; Chaki, S.; Okuyama, S.; Nakazato, A. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 423.
4. Majer, P.; Randad, R. S. J. Org. Chem., 1994, 59, 1937.
5. Nicolaou, K. C.; Li, Y.; Uesaka, N.; Koftis, T. V.; Vyskocil, S.; Ling, T.; Govindasamy, M.; Qian, W.; Bernal, F.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 3643. 
6. Sprott, K. T.; Corey, E. J. Org. Lett., 2003, 5, 2465.  
7. Ahaidar, A.; Fernandez, D.; Danelon, G.; Cuevas, C.; Manzanares, I.; Albericio, F.; Joule, J. A.; Alvarez, M. J. Org. Chem., 2003, 68, 10020.
8. Kuethe, J. T.; Wong, A.; Davies, I. W. J. Org. Chem., 2004, 69, 7752.
9. Andres, J. M.; Pedrosa, R.; Perez-Encabo, A. Eur. J. Org. Chem., 2004, 1558.
10. Akiba, T.; Tamura, O.; Terashima, S. Org. Synth., 1998, 75, 45.
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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