二甲基二氧雜環(huán)丙烷 Dimethyldioxirane
結構式
| 物競編號 | 1D5Y |
|---|---|
| 分子式 | C3H6O2 |
| 分子量 | 74.08 |
| 標簽 | 3,3-二甲基-1,2-二氧雜環(huán)丙烷, DDO, 3,3-Dimethyl-1,2-dioxirane, 氧化劑 |
編號系統(tǒng)
CAS號：74087-85-7
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數(shù)據(jù)
暫無
毒理學數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學數(shù)據(jù)
暫無
分子結構數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：17.14
2、 摩爾體積（cm3/mol）：73.7
3、 等張比容（90.2K）：172.3
4、 表面張力（dyne/cm）：29.8
5、 極化率（10-24cm3）：6.79
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:0.6
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉化學鍵數(shù)量:0
5.互變異構體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積25.1
7.重原子數(shù)量:5
8.表面電荷:0
9.復雜度:42.9
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質與穩(wěn)定性
1.該試劑只能以稀溶液的形式存在，溶于丙酮、二氯甲烷和其它大多數(shù)有機溶劑中，但和許多有機溶劑發(fā)生緩慢反應。
2.稀溶液不會劇烈分解，但操作時的注意事項應與處理其它過氧化物相同。操作必須在通風櫥中進行。
貯存方法
在電冰箱的冷藏室中，該試劑的溶液最長可于-20~10℃保存一周，避光保存。
合成方法
該試劑的稀溶液由過硫酸氫鉀和丙酮按下列反應制備而得 (式1)[1]。實驗時需要提前制備，用這種反應制備DDO產率低(約5%)[2,3]，大量制備DDO非常不方便是該試劑應用的缺點。
用途
DDO是一種具有選擇性的活潑氧化劑。可以使烯烴和芳香烴發(fā)生環(huán)氧化反應，氧化烷烴使之產生含氧官能團，并且可以氧化醇、醚、胺、亞胺和硫化物等。操作時通常將冷的DDO溶液加入到反應物的冷丙酮或其它溶劑的溶液中。
環(huán)氧化反應 環(huán)氧化雙鍵是DDO應用的主要方面，DDO的溶液能有效地將許多烯烴轉化為環(huán)氧化合物。由于使用DDO進行環(huán)氧化反應具有條件溫和且立體選擇性高的優(yōu)點，因此它被廣泛應用于各種碳-碳雙鍵的環(huán)氧化反應中 (式2~式5)[1,4~6]。
取代苯酚可以被DDO氧化成醌 (式6)[7]，相應的苯二酚是該反應的中間產物，但很快進一步氧化為終產物。
C-H鍵的氧化 有趣的是，DDO能夠氧化不活潑的C-H σ鍵，在C-H之間插入一個氧原子，使飽和的烷烴產生官能基，這開辟了氧化反應研究的一個重要領域 (式7)。DDO對不同C-H鍵的反應性次序為[8]：3°> 2°>1°。
含氮化合物的氧化 選擇性氧化含氮有機化合物通常難以實現(xiàn)，但利用DDO可以很好地達到目的。例如該試劑最初的應用之一就是將一級胺氧化成相應的硝基化合物 (式8，式9)[9,10]，這可能經歷了羥胺和亞硝基等中間體的逐步氧化過程。
將有機硫化物氧化為亞砜或砜 DDO可以很快地將有機硫化物氧化成亞砜，并進一步氧化成砜 (式10，式11)[11]。部分氧化可通過控制加入DDO的量來實現(xiàn)。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1.Murray,R.W.;Jeyaraman,R.J.Org.Chem., 1985,50,2847. 2.Murray,R.W.;Singh,M.Org.Synth.,1997,74,91. 3.Huang,J.;Hsung,R.P.J.Am.Chem.Soc.,2005,127,50. 4.Baumatark,A.L.;Vasquez,P.C.J.Org.Chem.,1988,53,3437. 5.Adam,W.;Schambony,S.B.Org.Lett.,2001,3,79. 6.Adam,W.;Schuhmann,R.M.J.Org.Chem.,1996,61,874. 7.Adam,W.;Schrodinger,A.Tetrahedron Lett.,1992,33,53. 8.Murray,R.W.;Jeyaraman,R.;Mothan,L.J.Am.Chem.Soc.,1986,108,2470. 9.Dave,P.R.;Axenrod,T.;Qi,L.;Bracuti,A.J.Org.Chem.,1995,60,1895. 10.Temme,O.;Dickner,T.;Laschat,S.;Froehlich,R.;Kotila,S.;Bergander,K.Eur.J.Org.Chem.,1998,651. 11.Gonzalez-Nunez,M.E.;Mello,R.;Royo,J.;Rios,J.V.;Asensio,G.J.Am.Chem.Soc.,2002,124,9154. 12.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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