N,N-二甲氨基硼氫化鋰 Lithium N,N-(Dimethylamino)borohydride
結構式
| 物競編號 | 1D5X |
|---|---|
| 分子式 | C2H9BLiN |
| 分子量 | 64.85 |
| 標簽 | 暫無 |
編號系統
CAS號：53042-33-4
MDL號：MFCD07784404
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：24884338
物性數據
暫無
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積3.2
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.復雜度:17.1
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
1.該試劑許多時候也被稱之為硼氫化鋰胺絡合物，元素分析結果證明該試劑的元素比基本符合結構。它能夠溶于大多數有機溶劑，絕大多數情況下在THF中使用。
2.在室溫和空氣中相當穩定。它的THF溶液在氮氣氛中可以存放數月仍能保持原有的活性。
貯存方法
暫無
合成方法
通常情況下只需將適量的硼氫化鋰和二甲胺放在一起即可原位生成該試劑。
用途
N,N-二甲氨基硼氫化鋰是硼氫化鋰的一個重要變種，是一系列氨基硼氫化鋰中的一員。使用不同的伯胺和仲胺均可得到相應的氨基硼氫化鋰，所以該試劑的反應性和選擇性有非常大的可控余地。大多數氨基硼氫化鋰試劑制備方便、對空氣穩定，它不僅保持了LiBH4 原有的優點，而且比LiBH4具有較大的還原能力。所以大有取代傳統硼氫化試劑的趨勢[1~6]。
最值得關注的是氨基硼氫化鋰可以在溫和的條件下還原五元環或者六元環的內酰胺，高產率地生成相應的環胺產物[7]。一般來將反應混合物在THF 中加熱回流2小時即可完成反應。小分子內酰胺生成環胺產物的產率較低，這是因為小分子環胺具有較大的揮發性 (式1)。
N-苯基取代環己酰胺是一個特殊的例外，它們在同樣的反應條件下主要生成開環的氨基醇化合物 (式2)[8]。如果在氨基硼氫化鋰的還原中使用適當的溫度，則可以達到選擇性還原的目的 (式3)[1]。
氨基硼氫化鋰還原的另一個特殊反應是對2-鹵苯甲腈化合物的氨基化還原反應。在該反應中，氨基硼氫化鋰分子中氨基首先與2-鹵苯甲腈中的鹵原子發生親核取代反應，然后將活化后的氰基還原，生成2-氨基苯甲胺化合物 (式4)[9]。
在上述條件下，氨基硼氫化鋰可以使2-鹵吡啶發生氨基化反應。當使用2-氟吡啶時，不同的氨基硼氫化鋰可以方便地得到相應的2-氨基吡啶 (式5)[7]。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3399 4.3/PG 1
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. 綜述文獻見：Pasumansky, L.; Goralski, C. T.; Singaram, B. Aldrichim. Acta., 2005, 38, 61. 2. Fisher, G. B.; Harrison, J.; Fuller, J. C.; Goralski, C. T.; Singaram, B. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4533. 3. Fuller, J. C.; Stangeland, E. L.; Goralski, C. T.; Singaram, B. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 257. 4. Fisher, G. B.; Fuller, J. C.; Harrison, J.; Goralski, C. T.; Singaram, B. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1091. 5. Fisher, G. B.; Fuller, J. C.; Harrison, J.; Alvarez, Salvador G.; Burkhardt, E. R.; Goralski, C. T.; Singaram, B. J. Org. Chem., 1994, 59, 6378. 6. Collins, C. J.; Fisher, G. B.; Reem, A.; Goralski, C. T.; Singaram, B. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 529. 7. Flaniken, J. M.; Collins, C. J.; Lanz, M.; Singaram, B. Org. Lett., 1999, 1, 799. 8. Thomas, S.; Collins, C. J.; Cuzens, J. R.; Spiciarich, D.; Goralski, C. T.; Singaram, B. J. Org. Chem., 2001, 66, 1999. 9. Thomas, S.; Roberts, S.; Pasumansky, L.; Gamsey, S.; Singaram, B. Org. Lett., 2003, 5, 3867. 10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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