二芐基磷酰基氯 Dibenzylphosphoryl Chloride
結構式
| 物競編號 | 1D5W |
|---|---|
| 分子式 | C14H14ClO3P |
| 分子量 | 296.689 |
| 標簽 | 二芐基磷酰氯 |
編號系統
CAS號：538-37-4
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：黏稠的油狀物質。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
該試劑易分解，可保存在低溫環境中，多現制現用。
二芐基磷酰氯(BPC)在有機化學反應中，常作為醇、酚、胺以及酰胺的磷酸化試劑，產物脫去芐基后即可得到磷酸單酯或酰胺[2]。
磷酸化反應 許多羥基化合物，如β-羥基酮 (式1)、糖 (式2)、環多醇、氨基酸、胺以及酰胺 (式3) 在二芐基磷酰胺的作用下均可發生磷酸化，生成相應的磷酸三酯或磷酰胺類化合物[3~5]
水解或在鈀-碳等催化氫化時，使這種磷酸三酯或磷酰胺的芐基脫保護而生成磷酸單酯或磷酰胺 (式4)[6,7]。脫保護也可在氨基鈉和三甲基溴硅烷的作用下進行，但在醇溶液中使用鈀-碳催化氫化脫芐基最為常用。
合成O-磷肽 制備O-磷肽的磷試劑很多，二芐基磷酰氯是一種目前仍在使用的試劑 (式5 )[8,9]。
貯存方法
暫無
合成方法
該試劑是通過二芐基亞磷酸與氯氣或N-氯代琥珀酰胺反應制備，也可使用五氯化磷進行氯化反應制得[1]。
用途
暫無
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. Saady, M.; Lebeau, L.; Mioskowski, C. Tetrahedron. Lett., 1995, 36, 4785. 2. Matsui, T.; Kondo, T.; Nishita, Y.; Itadani, S.; Nakatani, S.; Omawari, N.; Sakai, M.; Nakazawa, S.; Ogata, A.; Mori, H.; Terai, K.; Kamoshima, W.; Ohno, H.; Obata, T.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3757. 3. Cudic, P.; Behenna, D. C.; Yu, M. K.; Kruger, R. G.; Szewczuk, L. M.; McCafferty, D. G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 3107. 4. Taylor, S. V.; Vu, L. D.; Begley, T. P.; Schorken, U.; Grolle, S.; Sprenger, G. A.; Bringer-Meyer, S.; Sahm, H. J. Org. Chem., 1998, 63, 2375. 5. Matsui, T.; Kondo, T.; Nishita, Y.; Itadani, S.; Tsuruta, H.; Fujita, S. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3787. 6. VanNieuwenhze, M. S.; Mauldin, S. C.; Zia-Ebrahimi, M.; Aikins, J. A.; Blaszczak, L. C. J. Am. Chem. Soc., 2001; 123, 6983. 7. Hoeffler, J. F.; PaleGrosdemange, C.; Rohmer, M. Tetrahedron, 2000, 56, 1485. 8. McMurray, J. S.; Coleman IV, D. R.; Wang, W.; Campbell, M. L. Peptide Science,2001, 60, 3. 9. Gegnas, L.; Waddell, S.; Sherman, T.; Chabin, R.; Reddy, S.; Wong, K. Bioorg. Med. Chem., 1998, 8, 1643. 10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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