二苯基乙烯基氧膦 P,P-Diphenylvinylphosphine oxide
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 1D5V |
|---|---|
| 分子式 | C14H13OP |
| 分子量 | 228.23 |
| 標(biāo)簽 | P,P-二苯基乙烯基叉膦氧化物 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：2096-78-8
MDL號(hào)：暫無
EINECS號(hào)：暫無
RTECS號(hào)：暫無
BRN號(hào)：暫無
PubChem號(hào)：暫無
物性數(shù)據(jù)
1.熔點(diǎn)（℃）：115~117
2.沸點(diǎn)（℃/1 mmHg）： 180~210
3.溶解性：溶于THF、CH2Cl2和甲苯中，不溶于水。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:3
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1
7.重原子數(shù)量:16
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:251
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
該試劑具有毒性。盡管它發(fā)生自由基聚合的速率非常緩慢，但在格氏試劑存在下，很容易發(fā)生離子型聚合反應(yīng)。
二苯基乙烯基氧膦可以進(jìn)行一系列的環(huán)加成和共軛加成反應(yīng)，同時(shí)也是制備烯丙基胺的Horner-Wittig試劑。
共軛加成反應(yīng) 二苯基乙烯基氧膦與碳、氮、氧、硫親核試劑很容易進(jìn)行共軛加成反應(yīng)。其中最有趣的是與手性胺 (式1)[3] 的反應(yīng)，產(chǎn)物為手性膦的前體，它們是過渡金屬催化過程中有用的配體。手性膦配體的獲取也可通過磷親核試劑與二苯基乙烯基氧膦反應(yīng)制備[4]。當(dāng)與非手性一級(jí)胺反應(yīng)時(shí)，可以同時(shí)取代氨基上的兩個(gè)氫原子 (式2)[5]。氧親核試劑與二苯基氧膦的反應(yīng)見(式3)[6]。
與烯烴的反應(yīng) 在過渡金屬催化劑存在下，二苯基乙烯基氧膦與端烯反應(yīng)得到E-構(gòu)型的烯烴衍生物，同時(shí)脫去一分子的乙烯 (式4)[7~9]。
成環(huán)反應(yīng) 二苯基乙烯基氧膦與α,β-不飽和縮醛加成，脫去一分子甲氧基，形成三元環(huán) (式5)[10]。另外，二苯基乙烯基氧膦還可以合成磷雜環(huán)化合物 (式6)[11,12]。
貯存方法
暫無
合成方法
通過鹵代乙基二苯基氧膦脫鹵化氫、氯代二苯基氧膦和乙烯基溴化鎂反應(yīng)、鈀催化下乙烯基溴和二苯基氧化膦偶聯(lián)、環(huán)氧乙烷的硅醚衍生物與二苯基膦鋰反應(yīng)、二苯氧膦與乙炔直接加成而制備[1,2]。
用途
暫無
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無
安全標(biāo)識(shí)：暫無
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無
文獻(xiàn)
1. Han, L.-B.; Hua, R.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 94. 2. Cuadrado, P.; González-Nogal, A. M.; Sarmentero, M. A. Chem. Eur. J., 2004, 10, 4491. 3. Rahman, M.S.; Oliana, M.; Hii, K. K. Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 1835. 4. Barbaro, P.; Bianchinia, C.; Giambastiani, G.; Tognib, A. Chem. Commun., 2002, 2672. 5. Rahman, M. S.; Steed, J. W.; Hii, K. K. Synthesis, 2000, 1320. 6. Cristau, H. J.; Virieux, D. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 703. 7. Michrowska, A.; Bujok, R.; Harutyunyan, S.; Sashuk, V.; Dolgonos, G.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9318. 8. Demchuk, O. M.; Pietrusiewicz, K. M.; Michrowska, A.; Grela, K. Org. Lett., 2003, 5, 3217. 9. Bisaro, F.; Gouverneur, V. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7133. 10. Lee, P. H.; Kim, J. S.; Kim, Y. C.; Kim, S. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7583. 11. Zablocka, M.; Miquel, Y.; Igau, A.; Majoral, J.-P.; Skowronska, A. Chem. Commun., 1998, 1177. 12. Zabiocka, M.; Delest, B.; Igau, A.; Skowronska, A.; Majoral, J.-P. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5997. 13.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)
共收錄化學(xué)品數(shù)據(jù)
147579 條
公告
更多>
-
微信掃一掃
關(guān)注：物競(jìng)化學(xué)品數(shù)據(jù)庫
-
物竟數(shù)據(jù)庫 手機(jī)版
國內(nèi)首款化工類專業(yè)手機(jī)應(yīng)用
-
微博賬號(hào)
wjhxp
快速導(dǎo)航
化學(xué)品: a | b | c | d | e | f | g | h | i | j | k | l | m | n | o | p | q | r | s | t | u | v | w | x | y | z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
關(guān)于物競(jìng)
物競(jìng)數(shù)據(jù)庫是一個(gè)全面、專業(yè)、專注，并且免費(fèi)的中文化學(xué)品信息庫，為學(xué)生、學(xué)者、化學(xué)品研究機(jī)構(gòu)、檢測(cè)機(jī)構(gòu)、化學(xué)品工作者提供專業(yè)的化學(xué)品平臺(tái)進(jìn)行交流。
數(shù)據(jù)庫采用全中文化服務(wù)，完全突破了中英文在化學(xué)物質(zhì)命名、化學(xué)品俗名、學(xué)名等方面的差異，所提供的數(shù)據(jù)全部中文化，更方便國內(nèi)從事化學(xué)、化工、材料、生物、環(huán)境等化學(xué)相關(guān)行業(yè)的工作人員查詢使用。
關(guān)注我們
-
微信賬號(hào)：物競(jìng)化學(xué)品數(shù)據(jù)庫
-
微博賬號(hào)：wjhxp
聯(lián)系我們
上海市延長路149號(hào)上海大學(xué)科技園412室
公司總機(jī): 021-56389801
訂購電話: 4007001514
傳真電話: 021-56389802
客服電話: 021-56332350
電子郵件: wingch@basechem.org
Copyright ? 物競(jìng)數(shù)據(jù)庫 2009-2026.All Rights Reserved. 關(guān)于數(shù)據(jù)庫 | 關(guān)于物競(jìng) | 法律聲明 | 熱門關(guān)鍵字
滬公網(wǎng)安備 31010602001115號(hào)