[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-三甲基雙環[3.1.1]庚-3-基]硼烷 [(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane
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結構式
| 物競編號 | 1D5Q |
|---|---|
| 分子式 | C10H19B |
| 分子量 | 150.07 |
| 標簽 | 單異松莰基硼烷, IpcBH2 |
編號系統
CAS號：64234-27-1
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.熔點（℃）：140.5~ 141.5
2.溶解性：可溶于THF、Et2O。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
暫無
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.復雜度:174
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:4
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
含有N,N,N′,N′-四甲基乙二胺的復合物 (2 IpcBH2·TMEDA) 為晶體。
使用前最好精制，保存時注意防潮氣。
貯存方法
合成方法
暫無
用途
單異松莰基硼烷常用于反式三取代烯烴的不對稱硼氫化和酮的不對稱還原[1]。
由Ipc2BH和TMEDA通過α-松萜的取代制備單異松莰基硼烷 (IpcBH2) 的方法是最好的[2]，結晶化合物是兩個IpcBH2單體與TMEDA相結合的，而加入三氟化硼乙醚酯可以使IpcBH2從其TMEDA加合物中解析出來 (式1)；同時，也可以氯代形成氯代硼烷 (式2)[3]。
不對稱硼氫化 在低取代或者未取代的α-松萜存在下，IpcBH2可進行反式三取代烯烴的硼氫化；而Ipc2BH對于低位阻順式烯烴的硼氫化影響很大，因為Ipc2BH對它有弱的不對稱誘導，因此這兩種試劑是互為補充的。由(+)-α-松萜衍生得到的IpcBH2可以使反式烯烴不對稱硼氫化得到(S)-醇，對于高位阻的反式烯烴有更高選擇性 (式3)[4]；三取代脂肪族烯烴硼氫化同樣也傾向于得到(S)-醇；對于1-雜芳基環烯烴的不對稱硼氫化反應，IpcBH2也表現出很高的選擇性 (式4)[5]。
很多與IpcBH2硼氫化反應得到的二烷基硼烷中間體如果用乙醛處理，則可以得到未取代的α-松萜并得到帶有R基的手性硼化物 (式5)[6]。
酮的不對稱還原 IpcBH2與前手性酮的還原反應為動力學上的復合體。IpcBH2和酮(1:1) 的加成產物作為還原劑與當量的酮進行反應得到醇 (式6)[7]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
1. (a) Brown, H. C.; Jadhav, P. K. In Asymmetric Synthesis, Morrison, J. D., Ed.; Academic: New York, 1983, Vol. 2. Chapter 1. (b) Smith, K.; Pelter, A. Comprehensive Organic Synthesis, 1991, Vol 8, Chapter 3 and 10. 2. Brown, H. C.; Mandal, A. K.; Yoon, N.; Singaram, B.; Schweir, J. R.; Jadhav, P. K. J. Org. Chem., 1982, 47, 5069. 3. Bailey, P. J.; Pinho, P.; Parsons, S. Inorg. Chem., 2003, 42, 8872. 4. Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Mandal, A. K. J. Org. Chem., 1982, 47, 5074. 5. Yang, X. W., Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, R.; Michael, C. K. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6573. 6. Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Desai, M. C. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 4303. 7. Brown, H. C.; Mandal, A. K. J. Org. Chem., 1984, 49, 2558. 8.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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