2-疊氮丙二酸二甲酯 2-Diazomalonic acid dimethyl
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 1D5M |
|---|---|
| 分子式 | C5H6N2O4 |
| 分子量 | 158.11 |
| 標(biāo)簽 | 重氮丙二酸二甲酯, 2-Diazopropanedioic acid 1,3-dimethyl ester |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：6773-29-1
MDL號(hào)：暫無
EINECS號(hào)：暫無
RTECS號(hào)：暫無
BRN號(hào)：暫無
PubChem號(hào)：暫無
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：無色液體
2. 溶解性：能夠溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，通常在非極性溶劑中使用，例如CHCl3和甲苯。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
性質(zhì)與穩(wěn)定性
該試劑對(duì)空氣和濕氣相對(duì)比較穩(wěn)定。
貯存方法
合成方法
該化合物為無色液體，沒有商品試劑出售。在實(shí)驗(yàn)室可以方便地通過丙二酸二甲酯與對(duì)甲苯磺酸重氮鹽原位交換來制備[1]。
用途
重氮丙二酸二甲酯在現(xiàn)代有機(jī)合成中主要被用作卡賓的前體化合物。在多種金屬鹽或者配合物的催化下，重氮丙二酸二甲酯放出氮?dú)?，生成反?yīng)活性很高的卡賓并參與多種類型的反應(yīng)。重氮丙二酸二甲酯是重氮丙二酸二酯家族中的一個(gè)成員，它得到較為廣泛應(yīng)用的主要原因是它的制備方法比較安全。
重氮化合物在金屬鹽或者配合物催化下參與的反應(yīng)受到多種因素的影響。一般情況下，Cu2+ 和Rh2+ 鹽或者配合物比較常用，并對(duì)反應(yīng)速度產(chǎn)生較大的影響。底物的結(jié)構(gòu)和重氮化合物的結(jié)構(gòu)則對(duì)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)或者不同產(chǎn)物之間的比例產(chǎn)生較大的影響。重氮丙二酸二甲酯的反應(yīng)大多數(shù)以乙酸銠二聚體為催化劑，在非極性溶劑中回流數(shù)小時(shí)即可完成[1,2]。當(dāng)?shù)孜锓肿又杏辛u基時(shí)，則生成相應(yīng)的醚 (式1，式2)[3,4]。
與烯烴反應(yīng)生成環(huán)丙烷化合物是重氮化合物的特征反應(yīng)。丙二酸二甲酯與烯烴反應(yīng)生成偕二羧酸甲酯環(huán)丙烷衍生物，產(chǎn)物單一且具有很好的產(chǎn)率 (式3)[5,6]。該試劑與炔烴反應(yīng)得到偕二羧酸甲酯環(huán)丙烯衍生物，而且產(chǎn)物的產(chǎn)率往往比其它重氮化合物較高 (式4)[7]。
重氮化合物與氰基生成惡唑的反應(yīng)已經(jīng)成為唑衍生物的一種重要制備方法。重氮丙二酸二甲酯與氰基反應(yīng)時(shí)，其中一個(gè)羧酸酯參與了成環(huán)，生成4-羧酸甲酯-5-甲醚-1,3-惡唑。在正常的反應(yīng)條件下，α,β-不飽和腈選擇性地在氰基上反應(yīng)，而不飽和鍵不受影響，得到帶有不飽和鍵取代的1,3-惡唑 (式5，式6)[8,9]。
重氮丙二酸二甲酯與小環(huán)雜環(huán)化合物反應(yīng)生成多一個(gè)碳原子的擴(kuò)環(huán)化合物也很有意義。例如：從氮雜環(huán)丙烷可得到氮雜環(huán)丁烷衍生物 (式7)[2]，從環(huán)丁硫醚得到環(huán)戊硫醚衍生物 (式8)[10]。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無
安全標(biāo)識(shí)：暫無
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無
文獻(xiàn)
1. Russell, A. E.; Brekan, J.; Gronenberg, L.; Doyle, M. P. J. Org. Chem., 2004, 69, 5269. 2. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Amer, A. A. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6003. 3. Du, S.; Plat, D.; Belakhov, V.; Baasov, T. J. Org. Chem., 1997, 62, 794. 4. Hekking, K. F. W.; Delft, F. L. van; Rutjes, F. P. J. T. Tetrahedron, 2003, 59, 6751. 5. Li, K.; Du, W.; Que, N. L. S.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8763. 6. Banwell, M. G.; Edwards, A. J.; Jolliffe, K. A.; Smith, J. A.; Hamel, E.; Verdier-Pinard, P. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 296. 7. Liao, L.; Zhang, F.; Yan, N.; Golen, J. A.; Fox, J. M. Tetrahedron, 2004, 60, 1803. 8. Wang, Y.; Janjic, J.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13670. 9. Wolbers, P.; Misske, A. M.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4527. 10. Nair, V.; Nair, S. M.; Mathai, S.; Liebscher, J.; Ziemer, B.; Narsimulu, K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5759. 11.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
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