丙炔腈 Cyano acetylene
結構式
| 物競編號 | 1D5L |
|---|---|
| 分子式 | C3HN |
| 分子量 | 51.05 |
| 標簽 | 氰基乙炔, Propynenitrile |
編號系統
CAS號：1070-71-9
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：液體。當暴露于空氣和光時，易分解。
2.熔點（℃）：5
3.沸點（℃）：41
4.相對密度：0.8167（17/4℃）
5.折光率：1.3868
6.溶解性：易溶于乙醇，難溶于水。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：11.14
2、 摩爾體積（cm3/mol）：48.3
3、 等張比容（90.2K）：128.3
4、 表面張力（dyne/cm）：49.7
5、 極化率（10-24cm3）：4.41
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.5
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積23.8
7.重原子數量:4
8.表面電荷:0
9.復雜度:84.3
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
在溶液中易分解，對空氣和光都很敏感。
貯存方法
暫無
合成方法
1、由丙炔醇經鉻酐氧化、鹽酸羥胺、碳酸鉀肟化、乙酐脫水而得。
2、在實驗室用丙炔醛胺與五氧化二磷脫水來制備。在氮氣下發生反應后將固體混合物進行高溫處理，收集5oC時的餾分就可以了。
3.制法：
a, β-二溴丙腈(3)：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應中，加入丙烯腈(2)100g（1.89mol），攪拌下冷卻至15℃，用200W燈泡照射反應瓶，慢慢滴加溴素302g。控制滴加速度使內溫不超過30℃。加完后繼續攪拌反應直至溴的顏色褪去為止。減壓蒸餾，收集105～112℃/2.66kPa的餾分，得a，β-二溴丙腈(3),收率85%。丙炔腈(1)：將硅碳管加熱并調整至570℃，系統壓力為2.67kPa，接受器用干冰冷卻至-50℃，慢慢滴加化合物(3)。經裂解生成溴化氫氣體和丙炔腈。生成的丙炔腈在接受器中固化。將固化物于冷水浴融化后，減壓蒸餾，收集42～45℃/2.67kPa的餾分，得丙炔腈①(1),收率50%。注：①也可通過丙炔醇氧化、肟化、脫水來制備[1]
用途
丙炔腈可以發生親核加成得到(Z)-烯烴，也可以發生Diels-Alder反應、與硝基或重氮化合物發生環加成反應。
親核共軛加成 丙炔腈是一個很好的共軛加成的親電試劑，可以反應得到(Z)-構型的加成化合物(式1)[1]。雜環的形成與底物的結構有很大的關系(式2)[2]。
丙炔腈與乙炔類親核試劑的加成也可以得到(Z)-炔化物，溴取代得到(Z)-3-溴丙炔腈之后在鈀存在下得到炔(式3)[3]。
Ritter反應 丙炔腈可以用于Ritter反應中，但產率卻不高，而且反應溫度不同會產生不同的產物 (式4，式5)[4]。
Diels-Alder環加成 丙炔腈可以與二烯發生Diels-Alder環加成。受雙烯的結構影響，可以生成相應得環己二烯 (式6)[5]。
多環加成 多環加成反應往往與硝化物和二氮化合物有關 (式7，式8)[6,7]。
其他環加成 在丙炔腈參與反應時也可以形成新穎的二環化合物和環辛四烯結構，但是這兩個反應的機理還不完全清楚 (式9，式10)[8,9]。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
[1]參考文獻：孫昌俊，曹曉冉，王秀菊?藥物合成反應—理論與實踐?北京：化學工業出版社，2007：362. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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