氰化鋰 Lithium cyanide
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 1D4V |
|---|---|
| 分子式 | LiCN |
| 分子量 | 32.959 |
| 標(biāo)簽 | 暫無 |
編號系統(tǒng)
CAS號：2408-36-8
MDL號：暫無
EINECS號：219-308-3
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無色到淡黃色液體。對潮濕敏感。
2.熔點(diǎn)（℃）：160。
3.密度（g/cm3）：1.075(熔融態(tài))。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積23.8
7.重原子數(shù)量:3
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:12.8
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:2
性質(zhì)與穩(wěn)定性
對水蒸氣敏感；劇毒品，應(yīng)在通風(fēng)櫥中操作。
貯存方法
暫無
合成方法
1. 溶在己烷中的64g(1mol)n-BuLi在氮?dú)饬飨伦⑷?L三頸圓底燒瓶。燒瓶上裝有恒壓滴液漏斗，N2引入管和冷指捕集器(三氯乙烯一干冰)。溶在32mL干燥苯中的26g無水HCN(0.96mol)滴加到燒瓶中。迅速溫?zé)醤-BuLi到0～5℃，立即得到白色溶液。加完后再攪拌15min。在N2氣下迅速轉(zhuǎn)移到過濾裝置。用干燥苯洗4次，用石油醚(30～60℃)洗4次。在100～110℃真空干燥，產(chǎn)量33.1g。
2. 由金屬鋰或銀的氰化物制備得到，也可以由鋰氫化物或氫氰化物制得，或者由丙酮基氰醇和鋰氫化物反應(yīng)制得。
用途
β-羥基腈 可利用氰化鋰和環(huán)氧化物制備β-羥基腈。環(huán)烯氧化物能生成單一的反式羥腈。單取代的環(huán)氧化物能與低位阻的碳反應(yīng)，在這種反應(yīng)條件下，乙縮醛、烯烴、叔丁基甲基-甲硅烷基團(tuán)才能穩(wěn)定存在[1]。丙酮基氰醇與氰基鋰形成的氰基鋰丙酮復(fù)合物也可以與環(huán)氧化合物在四氫呋喃中發(fā)生反應(yīng)，此方法中既可以采用一鍋法也可以單獨(dú)使用氰化物復(fù)合物，產(chǎn)物中間體在水溶液中水解得到β-羥基腈，在適當(dāng)?shù)臍浠镏邪l(fā)生氰基的還原反應(yīng)則得到1,3-氨基醇 (式1)[2]。
對于在C-3位上具有特殊結(jié)構(gòu)的糖的環(huán)氧結(jié)構(gòu)，在加熱回流和氬氣保護(hù)條件下，可以與氰化鋰反應(yīng)，高產(chǎn)率地引入氰基 (式2)[3]。
氰醇 將氰化鋰加到含有羰基化合物、苯甲酰氯化物、乙酰基氯化物、三乙基氯硅烷或叔丁基二甲基氯硅烷中得到氰醚 (式3)[4]。氰醚進(jìn)一步水解可得到相應(yīng)的氰醇。
α,β-不飽和腈 利用氰化鋰作為反應(yīng)物制備α,β-不飽和腈 (式4)[5]。
α,β-不飽和腈的第二種合成方法是以酮為原料, 使用氰化鋰、在12-冠-4中反應(yīng)來合成 (式5)[6]。
在二甲基甲酰胺中，用N-甲苯基磺酰基乙烯基磺基肟與氰化鋰反應(yīng)一小時可合成α-亞甲基腈 (式6)[7]。
β,γ-不飽和腈 醛和酮能制備β,γ-不飽和腈。在四氫呋喃中用碘化釤(II)與氰基磷酸酯反應(yīng)得到β,γ-不飽和腈 (式7)[8]。
酮的去氧化 在液氨中用鋰處理，氰基磷酸酯同樣可用于α,β-不飽和酮和芳酮的去氧化 (式8)[9]。這種反應(yīng)應(yīng)在氨氣流保護(hù)下進(jìn)行。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1588 6.1/PG 2
危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無
安全標(biāo)識：暫無
危險(xiǎn)標(biāo)識：暫無
文獻(xiàn)
1. Ciaccio, J. A.; Stanescu, C.; Bontemps, J. Tetrahedron Lett., 1992, 15, 663. 2. Ciaccio, J. A.; Smrtka, M.; Maio, W. A.; Rucando, D. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7201. 3. Rauter, A.; Ferreira, M.; Borges, C.; Duarte, T.; Piedade, F.; Silva, M.; Santos, H. Carbohydr. Res., 2000, 325, 1. 4. Yoneda, R.; Santo, K.; Harusawa, S.; Kurihara, T. Synthesis, 1986, 1054. 5. Harusawa, S.; Yoneda, R; Kurihara, T.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 427. 6. Sisti, N. J.; Fowler, F. W.; Grierson, D. S. Synlet, 1991, 816. 7. Bailey, P. L.; Jackson, R. F. W. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3119. 8. Yoneda, R.; Harusawa, S.; Kurihara, T. J. Org. Chem., 1991, 56, 1827. 9. Harusawa, S.; Nakamura, S.; Yagi, S.; Kurihara, T; Hamada, Y; Shioiri, T. Synth.Commun., 1984, 14, 1365. 10.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
備注
暫無
表征圖譜
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