6-巰基嘌呤 6-Mercaptopurine
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號(hào) | 1CNL |
|---|---|
| 分子式 | C5H4N4S |
| 分子量 | 152.18 |
| 標(biāo)簽 | 1,7-Dihydro-6H-purine-6-thione, 7-Mercapto-1,3,4,6-tetrazaindene, 3H-Purine-6-thiol, 核酸堿基及其衍生物, 核酸類, 生物化學(xué)品 |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：50-44-2
MDL號(hào)：暫無
EINECS號(hào)：200-037-4
RTECS號(hào)：暫無
BRN號(hào)：暫無
PubChem號(hào)：暫無
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：本品為黃色結(jié)晶性粉末；無臭，味微甜。
2.熔點(diǎn)（°C）：241～244
3.溶解性：在水和乙醇中微溶解，在乙醚中幾乎不溶。在140℃失去結(jié)晶水。易溶于堿性水溶液，但不穩(wěn)定，緩慢水解，置空氣中光照會(huì)變成黑色。可溶于沸水。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
小鼠腹腔注射LD50為157mg/kg。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:8
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積85.2
7.重原子數(shù)量:10
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:190
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
.2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶的制備 投料質(zhì)量比為氰乙酸乙酯：硫脲：乙醇鈉=1：0.75：3.75。無水乙醇和乙醇鈉在干燥的反應(yīng)器中攪拌加熱至76℃，加入硫脲，回流下滴加氰乙酸乙酯，加完后回流4h，冷卻至30℃。過濾，濾餅加3.5倍水溶解并用活性炭脫色，過濾，濾液加熱至90℃，滴加40%乙酸至pH4-5，冷卻過濾得產(chǎn)品。
.氰乙酸乙酯[乙醇鈉，硫脲，無水乙醇]→[76℃, 4h; 90℃, pH4-5]2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶
2-巰基-4，5-二氨基-6-羥基嘧啶的制備 投料質(zhì)量比為2-巰基-4-氨基-6-羥基嘧啶：鹽酸(體積)：硝酸：亞硝酸鈉：保險(xiǎn)粉=1：0.31：0.47：0.48：2.5。將2-巰基-6-氨基-6-羥基嘧啶加水溶解，加入鹽酸和硝酸，15℃滴加亞硝酸鈉，加完后在pH3-4條件下反應(yīng)2h，抽濾，濾餅水洗至中性，加入水中，冷至20℃以下加保險(xiǎn)粉，25℃以下反應(yīng)0.5h，35℃反應(yīng)2h，抽濾得產(chǎn)品。
2-硫基-4-氨基-6-羥基嘧啶[亞硝酸鈉，鹽酸，硝酸]→[2h, pH3-4]2-巰基-4-氨基-5-亞硝基-6-羥基嘧啶[連二亞硫酸鈉]→[<25℃, 0.5h; 35℃, 2h]2-巰基-4,5-二氨基-6-羥基嘧啶
4，5-二氨基-6-羥基嘧啶的制備 投料質(zhì)量比為2-巰基4，5-二氨基-6-羥基嘧啶：碳酸鈉：活性鎳：冰醋酸（體積）=1:0.75:1.5:1。將2-巰基-4，5-二氨基-6-羥基嘧啶和碳酸鈉及適量水加熱攪拌溶解，加入活性鎳90-98℃回流4h。過濾，冰醋酸調(diào)濾液pH至7.5，減壓濃縮后冷卻抽濾得產(chǎn)品。
2-巰基-4，5-二氨基-6-羥基嘧啶[碳酸鈉，鎳]→[90-98℃, 4h]4, 5-二氨基-6-羥基嘧啶
6-巰基嘌呤的制備 投料比為4，5-二氨基-6-羥基嘧啶(m)：甲酸(V)：吡啶(V)：五硫化二磷(m)=1：12：13：2.7。4，5-二氨基-6-羥基嘧啶和甲酸攪拌加熱溶解后回流4h，減壓回收甲酸，加6mol/L氫氧化鈉溶液溶解，脫色過濾，濾液冷至20℃后，冰醋酸調(diào)pH6，放置過夜，過濾，將濾餅和吡啶及五硫化二磷投入反應(yīng)器中加熱溶解，118℃反應(yīng)4h，減壓回收吡啶，冷卻，加水重結(jié)晶得粗品，粗晶用水重結(jié)晶得精品。
4，5-二氨基-6-羥基嘧啶[甲酸，4h]→[五硫化二磷，118℃, 4h]6-巰基嘌呤。
用途
1.腫瘤藥。治療急、慢性白血病、絨毛膜上皮癌和惡性葡萄胎，對(duì)惡性淋巴病和多發(fā)性骨髓瘤也有療效。不良反應(yīng)主要有惡心、嘔吐、食欲降低，有時(shí)有腹瀉、口腔炎和口腔潰瘍。用藥期間應(yīng)嚴(yán)格檢查血象，并應(yīng)進(jìn)行肝功能檢查。肝、腎功能不良者應(yīng)減量慎用。與別嘌醇合用時(shí)，應(yīng)將別嘌醇減量至原劑量的25%-50%。
2.該品為次黃嘌呤類干擾核合成的藥物，又稱抗代謝藥物。阻止核酸的合成，制止癌細(xì)胞分裂繁殖，甚至因DNA合成受阻但蛋白質(zhì)合成并不停止，因而發(fā)生不平衡生長，使癌細(xì)胞死亡。巰嘌呤屬于周期特異性藥物，主要作用于S期，對(duì)G1期也有延緩作用；對(duì)體液免疫和細(xì)胞免疫也有抑制作用。主要用于白血病。本品也是一種生化試劑。
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3249 601/PG 2
危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無
安全標(biāo)識(shí)：暫無
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無
文獻(xiàn)
None
備注
None
表征圖譜
統(tǒng)計(jì)數(shù)據(jù)
共收錄化學(xué)品數(shù)據(jù)
147579 條
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