右旋烯丙菊酯 Allethrin
結構式
| 物競編號 | 05XW |
|---|---|
| 分子式 | C19H26O3 |
| 分子量 | 302.41 |
| 標簽 | 菊酸-2-甲基-4-氧代-3-(2-丙烯基)-2-環戊烯-1-基酯, 殺蚊靈, 畢那命, 丙烯除蟲菊, 烯丙菊酯, Bioallethrin, Pynamin, Pyresyn, 2-Methyl-4-oxo-3-(2-propenyl)-2-cyclopentene-1-yl chrysanthemate, 衛生及建筑害蟲防治劑, 除草劑農藥, 內分泌干擾物（草案）熒光探針, 農藥及代謝產物 |
編號系統
CAS號：584-79-2
MDL號：MFCD00045443
EINECS號：209-542-4
RTECS號：GZ1925000
BRN號：2294836
PubChem號：24860206
物性數據
1.性質：清亮琥珀色粘稠液體。
2.沸點135～138℃（33.3Pa），
3.相對密度（20/20℃）1.0～1.02
4.折射率（nD20）1.5054。
5.30℃時蒸氣壓為16.0MPa。
6.溶于乙醇、四氯化碳及煤油，微溶于水。遇堿、光照下易分解。
毒理學數據
口服-大鼠 LD50: 425 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 330 毫克/公斤
益必添原藥對大鼠急性經口LD50為440 ~ 730mg /kg，急性經皮LD50 >2500mg /kg，急性吸入LC50 > 2000mg /m'，畢那命原藥對大鼠急性經日LD50為410~ 1320mg/kg，急性經皮LD50> 2500mg /kg，急性吸入LC50 > 1600mg/m'(5h) 。富右旋反式烯丙菊酷大鼠急性經日LD50753mg /kg，急性經皮LD50 >2500mg /kg，急性吸入LC50> 50mg /L空氣，有資料報道，烯丙菊酷對大鼠急性經日LD50為920mg /kg，小鼠為640mg/kg (480mg/kg)，大鼠急性經皮LD50為3700mg /kg。以2000mg /kg劑量詞喂大鼠1年，無影響。鯉魚LC50為1.5mg/L (48h)，水蚤LC50為40mg/L。
生態學數據
暫無
分子結構數據
分子性質數據： 1、 摩爾折射率：86.75 2、 摩爾體積（cm3/mol）：287.5 3、 等張比容（90.2K）：706.1 4、 表面張力（dyne/cm）：36.3 5、 極化率（10-24cm3）：34.39 |
計算化學數據
四、計算化學數據：
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：4.8
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：3
4、 可旋轉化學鍵數量：6
5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：43.4
6、 重原子數量：22
7、 表面電荷：0
8、 復雜度：574
9、 同位素原子數量：0
10、 確定原子立構中心數量：0
11、 不確定原子立構中心數量：3
12、 確定化學鍵立構中心數量：0
13、 不確定化學鍵立構中心數量：0
14、 共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
貯存方法
單獨貯存，通風低溫干燥
合成方法
1.制備方法：以菊酸乙酯為起始原料，經皂化、酸化、酰氯化，再經酯化而得：所得產品是八種異構體的混合物，原藥質量指標為異構體總含量≥90.0%。原料消耗定額：菊酸乙酯（95.6%）840kg/t、液堿630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。
2.烯丙醇酮的制備以2-甲基呋喃為原料，經維氏反應制得5-甲基糠醛，經格利雅反應（2→3），糠醛轉位反應（3→4）和異構化反應（4→5）制得烯丙醇酮的工業新方法。
格氏反應采用連續工藝，較間歇法易控制溫度，鎂也無需活化，生產裝置也簡單，糠醛轉位反應以水為溶劑，嚴格控制反應pH值，收率可達70%；羥基環戊酮的異構化是與含水三氯乙醛作用，隨之經三乙胺處理（或在水溶液中與堿作用，或用鋁進行反應）。
3.富右旋反式菊酸的制備采用（±）順反菊酸乙酯水解得到相應的菊酸，然后在轉化催化劑存在下，于120℃反應２犺，轉位得（±）富反式菊酸（順／反＝10/90），再經－5℃冷凍結晶得（±）反式菊酸（順／反＝2/98）。用右旋拆分劑，－5℃冷凍結晶，過濾，稀鹽酸洗滌濾液，分出水層，油層洗至中性，減壓蒸餾拆分（＋）-反-菊酸和（－）-反-菊酸。
4.富右旋反式烯丙菊酯的合成（＋）-反-菊酸與酰氯化劑（PCl3或SOCl2）作用得（＋）-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下，烯丙醇酮與（＋）-反-菊酰氯作用生成目的產物，其中右旋反式體含量80%以上。（－）反菊酸經旋化得（±）及菊酸。
用途
1.主要用于室內防除蚊蠅。和其他農藥混配，亦可用于防治其他飛行和爬行害蟲，以及牲畜的體外寄生蟲。
2.擬除蟲菊酯殺蟲劑。為擾亂軸突傳導的觸殺型神經毒劑。作用于昆蟲引起劇烈的麻痹作用，傾仰落下，直至死亡。主要用于家蠅和蚊子等衛生害蟲，有很強的觸殺和驅避作用，擊倒力較強。用于制作蚊香、電熱蚊香片、氣霧劑的有效成分。我國蚊香制作是先把烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方：用90%益必添原油90份，加鐘山乳化劑（8203）10%，配得83.7%乳油；也可用92%強力畢那命90份，加鐘山乳化劑（8203）配得82.2%乳油；或者用92%強力畢那命87份，加入鐘山乳化劑（8203）6份和二甲苯7份，配得80%乳油。然后用上述某一種乳油，加水及制蚊香木粉，混合制成蚊香。通常含有效成分0.1%～0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香，含量為0.4%。烯丙菊酯產品均應避免在直射陽光及高溫下保存。
安全信息
危險運輸編碼：UN 3082
危險品標志：
有害 
危害環境
安全標識：S36 S60 S61 S36/S37 S24/25 S23
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
快速導航
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