潑尼卡酯 Prednicarbate
結構式
| 物競編號 | 00TZ |
|---|---|
| 分子式 | C27H36O8 |
| 分子量 | 488.57 |
| 標簽 | 潑尼卡松, 11β,17,21-三羥基孕甾-1,4-二烯-3,20二酮-17-(乙基碳酸酯)-21-丙酸酯, 11β,17,21-Trihydroxypregna-1，4-diene-3,20-dione 17-(ethylcarbonate)-21-propionate, Dermatop, HOE-777, Prednitop, Regemt, 腎上腺皮質激素與促腎上腺皮質激素 |
編號系統
CAS號：73771-04-7
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
暫無
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：125.65
2、 摩爾體積（cm3/mol）：388.5
3、 等張比容（90.2K）：1044.6
4、 表面張力（dyne/cm）：52.2
5、 極化率（10-24cm3）：49.81
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
以潑尼松龍prednisolone為原料。
110g(0.305mo1)潑尼松龍溶于2.2L無水二氧六烷，加入147ml(0.70mo1)原碳酸四乙酯和12g對甲苯磺酸。在22℃攪拌或放置17h。將反應液傾入17L水中，用碳酸氫鈉中和。首先析出一油狀物，放置1～24h后形成結晶。過濾，水洗。在五氧化二磷存在下，于高真空干燥至恒重，得126.5g化合物(Ⅰ)，收率90%。用二氯甲烷-乙醇-乙醚重結晶，得到可用于分析的化合物(Ⅰ)，熔點155℃。
125g(0.27mo1)化合物(Ⅰ)溶于1.4L無水乙酸，在18℃和攪拌下，加入10ml水。在18℃放置5h后，將其和含有1kg氯化鈉的18L水一起攪拌。過濾收集沉淀，水洗。在五氧化二磷存在下，高真空干燥至恒重，得72g粗產品。濾液減壓濃縮，又析出固體，干燥后得36g。兩者合計108g化合物(Ⅱ)的粗品，收率92.3%。該粗品用無酸的二氯甲烷-乙醇重結晶后，即可用于下步反應。用于分析的標準品可用硅膠層析，無水二氯甲烷洗脫，得精品，熔點145℃。
從化合物(Ⅱ)可有兩種方法得到潑尼卡酯。
方法1：68.5g(0.158mo1)化合物(Ⅱ)溶于680ml無水吡啶，在0℃和攪拌下，60min內，滴加18.2g(0.197mo1)丙酰氯。在0℃攪拌30min后，再在20℃攪拌2h。將反應液傾入含有1kg氯化鈉的18L水中。過濾收集沉淀，用水徹底洗滌。在五氧化二磷存在下，高真空干燥至恒重，得63g潑尼卡酯粗品，收率81.4%。10g該粗品用200g硅膠層析，甲苯-乙酸乙酯洗脫。濃縮后用乙醇-乙醚重結晶，得5.7g潑尼卡酯精品，收率57%，熔點110～112℃。4g該精品在80ml異丙醚中加熱60min，過濾，干燥后得熔點更高的結晶，熔點183℃。
方法2：1.05kg(2.43mo1)化合物(Ⅱ)的粗品溶于10L無水二氯甲烷在20℃滴加0.336I。(2.6mo1)丙酸酐，然后加入50g(0.41mo1)4-二甲氨基吡啶。在20℃攪拌16h后，反應液依次用水、碳酸氫鈉水溶液和水洗，用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸去溶劑，剩余物和上述方法相似，層析后再用異丙醚重結晶，得360g潑尼卡酯粗品，收率30.4%，熔點110～112℃。
用途
局部使用的強效腎上腺皮質激素類藥物。有明顯的消炎、抗過敏、抗滲出和止癢作用。用于炎癥性皮膚病腎上腺皮質激素的局部治療。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
None
備注
None
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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