鹽酸貝奈克酯 Benexate Hydrochloride
結構式
| 物競編號 | 00T4 |
|---|---|
| 分子式 | C23H27N3O4.HCl |
| 分子量 | 445.95 |
| 標簽 | 鹽酸芐奈酸酯, 2-[反式-4-(胍甲基)環己基甲酸]苯甲酸芐酯鹽酸鹽, (2'-Benzyloxycarbonyl)phenyl trans-4-(guanidinomethyl)cyclohexanecarboxylate hydrochloride, 消化系統用藥, 消化性潰瘍治療藥 |
編號系統
CAS號：78718-25-9
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
暫無
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：112.26
2、 摩爾體積（cm3/mol）：322.8
3、 等張比容（90.2K）：861.7
4、 表面張力（dyne/cm）：50.7
5、 極化率（10-24cm3）：44.50
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:3
3.氫鍵受體數量:5
4.可旋轉化學鍵數量:9
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積117
7.重原子數量:31
8.表面電荷:0
9.復雜度:591
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
一、水楊酸苯甲酯(2)的制備
在反應瓶中，加入水楊酸鈉48g(0.33mol)、氯芐45g(0.355moI)、二乙胺(催化量)于130~140℃，攪拌17h。反應畢，冷卻，分出有機層，水洗，水蒸汽蒸餾，回收過量的氯芐，分出油狀剩余物，進行減壓蒸餾，收集bp165~192℃/0.933kPa餾份，得粗品(2)，減壓蒸餾，收集170~175℃/0.933kPa餾份，得(2)68g(85%)。
二、對甲基苯甲酸(3)的制備
在干燥反應瓶中，加入對二甲苯106g(1.0mol)、環烷酸鈷0.2g，加熱至90℃，開始通入空氣，于106℃~110℃通入空氣10~15h。停止通氣，冷卻至室溫，過濾，濾餅用少量對二甲苯洗滌、干燥，得(3)61g(45%)、mp179~181℃。
三、對-氯甲基苯甲酸(4)的制備
在反應瓶中加入氯苯320ml(2.84mol)和(3)60g(0.26mol)，通氮氣攪勻后，升溫至60℃停止通氮，在良好光照條件下通入氯氣，于100~110℃攪拌至反應液顏色由黃變淺，逐漸變綠時，取小樣冷卻結晶，測熔點達190℃以上時停止通氯，冷卻、過濾，氯苯洗滌、水洗滌，干燥，得(4)51Fg;(68%)。mp190~195℃。
四、對氨甲基苯甲酸(5)的制備
在反應瓶中，加入碳酸氫銨88g(1.1lmol)、水150ml，攪拌，加入20%氨水665ml，攪拌至碳酸氫銨溶解，加入(4)50g(0.37mol)，攪拌至(4)溶解后，減壓濃縮，至氨味消失，常壓、濃縮至pH7.5時，冷卻，過濾，濾餅水洗，得粗品(5)。用水重結晶，得(5) 16g(36%)，mp>340℃。
五、反式-4-(氨甲基)-環己烷羧酸(7)的制備
在反應瓶中，加入(5)80g(0.53mol)、10%硫酸240ml、水1.5L和氧化鉑4g，于常溫、常壓下通氫至不同吸氫為止。反應畢，過濾，得(6)的水溶夜(備用)。在另一反應瓶中，加入上述制備的(6)的溶液，攪拌升溫至70℃，用10%氫氧化鋇溶液調至pH7，放置，過濾:，濾液濃縮至約l/3體積，將剩余物加入高壓釜中，加入八水氫氧化鋇115g (0.36mol)于200℃攪拌12h，反應畢，冷卻至60~70℃，用10%硫酸調至pH7，過濾，濾液濃縮至1/4體積后，稍冷，加入4倍量乙醇，析出固體，過濾，干燥，得(7)61g(75%)，mp247~251℃。
六、反-4-(胍基甲基)-環己烷羧酸鹽酸鹽(8)的制備
在反應瓶中，加入甲基異硫脲硫酸氫鹽10g (0.07mol)、水36ml和2mol/l氫氧化鈉溶液36ml，于冰浴冷卻，攪拌下，滴加(7)10.8g(0.069mol)和水54ml，于室溫放置過夜，冰水冷卻1h。過濾，用冷水洗滌，得白色結晶(8)的游離堿11.49(83%)，mp300℃。向其中加入1mol/L鹽酸，加熱攪拌后，過濾，除去不溶物，濾液減壓濃縮至約 1/3體積，冰水冷卻，析出結晶，過濾，得白色棱柱狀結晶(8)8.2g(57%)mp234~ 235℃。
七、鹽酸貝萘克酯(1)的制備
在干燥反應瓶中，加入(8)13.8g(0.0576mol)、(2)14.8g(0.0648mol)、二環己基碳二亞胺14.7g(0.07mol)、吡啶100ml，于35~40℃攪拌15h。反應畢，過濾，除去不溶物，濾液回收溶劑，向剩余物中加入0.lmol/L鹽酸溶液200ml，攪拌0.5h，析出結晶，過濾，向結晶中加入甲醇100ml，攪拌溶解，過濾，濾液濃縮，剩余物中加適量水，析出結晶，過濾，干燥，得粗品(1)。用丙酮-水重結晶，得(1)23.3g(89.2%)。mp70~ 72.5℃。
【光譜數據】[2]
IR (KBr): ν3370, 3150(NH), 1735, 1725, 1680, 1640(C=N)cm-1
1H-NMR(CD3SOCD3): δ7.01~8.12(14H,Ar-H,(NH2)2-C-NH和HCL),5.26(s,2H,C6H5CH2),3.36(s,2H,結晶H2O),3.01(s,2H,C6H11-CH2N),0.55~2.55(10H,環己烷環4×CH2和2×CH)。
【其它合成路線】
詳見參考文獻[5~10]。
【參考文獻】
〔1〕日本公開特許82-75920(CA, 1982, 97:66400q)
〔2〕日本公開特許87-138464(CA, 1988, 10:55762z)
〔3〕Saton T et al. Chem Pharm Bull, 1985, 33:647
〔4〕Voiwiler EH et al. J Am Chem Soc, 1921, 43:1672
〔5〕南京藥學院主編.藥物化學.北京:人民衛生出版社, 1978, 109
〔6〕盧玉華等編譯.藥物合成手冊.北京:人民衛生出版社, 1989, 882
〔7〕Beyeman HC et al. Rec Trav Chim, 1953, 72:643
〔8〕日本公開特許82-35556(CA, 1982, 97:91978s)
〔9〕US 1982, 4348410(DE, 1981, 3035086, CA, 1981, 9:114902n)
〔10〕日本公開特許82-48959(CA, l982, 97:55492v)
〔11〕EP 78599
用途
可直接作用于胃粘膜，能增加胃粘膜血流量，促進胃粘膜內粘液成分的生成。用于治療胃潰瘍。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
None
備注
None
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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