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    	          物競編號
    	          00S5

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C23H32N2O5
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          416.52
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        [2S-[1[R*(R*)],2α,3αβ,6αβ]]-1-[2-[[1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基]-1-氧丙基]八氫環戊烷并[b]吡咯-2-羧酸,
                      
                        HOE-498,
                      
                        Altace,
                      
                        Cardace,
                      
                        Delic,
                      
                        Pramace,
                      
                        Quark,
                      
                        Ramace,
                      
                        Tritace,
                      
                        抗高血壓藥,
                      
                        心腦血管藥物
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：87333-19-5
    
        
    MDL號：MFCD00865775
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：GY5879600
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：24724586
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：從乙醚得氈狀的針狀結晶。
    2.熔點（℃）：109。
    3.比旋光度(C=1，0.1mol/L氯化氫的乙醇溶液)：[α]D24+33.2°。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		急性毒性LD50(14天)雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：1194，1158，687，608靜脈注射；10933，10048，＞10000，＞10000口服。
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、  摩爾折射率：111.41
    2、  摩爾體積（cm3/mol）：346.8
    3、  等張比容（90.2K）：923.1
    4、  表面張力（dyne/cm）：50.1
    5、  極化率（10-24cm3）：44.16
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:2
    3.氫鍵受體數量:6
    4.可旋轉化學鍵數量:10
    5.互變異構體數量:無
    6.拓撲分子極性表面積95.9
    7.重原子數量:30
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:619
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:5
    12.不確定原子立構中心數量:0
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		130g L-丙氨酸芐酯的對甲苯磺酸鹽在2.7L 2mol/L氫氧化鈉和2.7 L二氯甲烷的溶液進行分配。分出的有機層用無水硫酸鈉干燥后，減壓蒸去溶劑。剩余的油狀物為L-丙氨酸芐酯[化合物(Ⅱ)]，將其溶于700ml乙醇待用。另外將51g3-苯甲酰基丙烯酸乙酯[化合物(I)]和7g三乙胺溶于1.9 L乙醇，緩慢加入上面得到的化合物(I)的乙醇溶液。在室溫攪拌至少2h，然后冷至0℃。過濾收集結晶，用冷乙醇和石油醚洗，得一份產品。將濾液濃縮后，在50℃下加熱1h，再冷至0℃，過濾結晶，可得另一份產品。合計得到的化合物(Ⅲ)的收率為76％，熔點74℃，[α]D20-17.8°(C=1，甲醇)。
    20g化合物(Ⅲ)溶于200ml冰乙酸，加入10%鈀-炭催化劑，在室溫和4MPa的氫壓下氫化7h。過濾，濾液濃縮，剩余物溶于小量乙酸乙酯，并用環己烷重結晶，得化合物(Ⅳ)，收率90%，熔點148～150℃，[α]D20+28.2°(C=1，甲醇)。
    在氮氣保持下，將269g 3-氯-2-乙酰胺基丙酸甲酯和257g新蒸餾過的環戊烯基四氫吡咯溶于1.5 L二甲基甲酰胺。在氮氣保護下室溫反應24h后，減壓蒸去溶劑。剩余物溶于小量水，用濃鹽酸調Ph值至2。用4L乙酸乙酯提取2次，提取液合并后濃縮，得到淡黃色的油狀物，即化合物(V)，產量290g。
    270g化合物(V)在1.5L 2mol/L鹽酸中回流1h。蒸去水，加入乙酸作溶劑，在5g 10%鈀-炭催化下，于0.5MPa的氫壓下氫化。過濾，濃縮，剩余物用氯仿-異丙醚重結晶，得消旋的化合物(Ⅵ)，產量190g。
    化合物(Ⅵ)和氯化亞砜反應后，再和芐醇作用，得消旋的化合物(Ⅶ)。
    166g消旋的化合物(Ⅶ)溶于250ml10%氫氧化鈉水溶液，用500ml和100ml二氯甲烷提取游離出的堿。提取液合并后，減壓濃縮。剩余物油狀物溶于100ml乙酸乙酯，加入117g N-芐氧羰基-L-苯丙氨酸溶于200ml乙酸乙酯和1.6L環己烷的溶液。析出的沉淀為133g，均為S-構型的化合物(Ⅶ)的游離堿和N-芐氧羰基-L-苯丙氨酸所成的鹽，熔點103～104℃，[α]D27-6.1°(C=1，甲醇)。將該鹽溶于600ml二氯甲烷，加入9.5g氫氧化鈉溶于300ml水的溶液進行處理。分出有機層，無水硫酸鈉干燥后，濃縮至200ml。加入200ml異丙醚和50ml 6mol/L氯化氫的乙醚溶液，收集沉淀，即為光學活性的化合物(Ⅶ)，產量67.8g，熔點180～182℃，[α]D30-38.4°(C=1，水)。
    56.4g光學活性的化合物(Ⅶ)和59g化合物(Ⅳ)溶于300ml水和200ml二氯甲烷，在劇烈攪拌下加入140g碳酸鉀溶于300ml水的溶液，并同時加入150ml磷酸單甲單乙酯，使反應液的Ph值維持在9～10。反應2～3h后，用層析檢測化合物(Ⅶ)有無消失，如必要可再加些試劑和無機堿。反應完全后，加入500ml二氯甲烷。分出有機層，用200ml 5%硫酸氫鉀和10%硫酸鉀所成的水溶液提取，然后再用200ml 5%碳酸氫鈉/碳酸鈉水溶液提取。提取液廢棄，二氯甲烷層干燥后減壓濃縮，得無色的油狀物，為化合物(Ⅷ)，收率85%～95%。
    上面得到的所有的化合物(Ⅷ)溶于500ml甲醇，加入2g 10%鈀-炭催化劑，在室溫和0.1～0.5MPa的氫壓下，氫化30min。過濾去催化劑后，濾液減壓濃縮。剩余物黏稠油狀物溶于1L乙醚，接入雷米普利晶種，可得針狀的雷米普利結晶，熔點109℃，[α]D24+33.2°(C=1，0.1 mol/L氯化氫的乙醇溶液)。    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		非巰基血管緊張素轉化酶抑制劑，是前體藥物，用于腎性及輕、中度及重度原發性高血壓，以及中度和惡性充血性心力衰竭。
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
            None
        
    
        
    備注
    
        
    
            None
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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