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    	          物競編號
    	          00RQ

    	        
    
    	        
    
    	          分子式
    	          C19H20N2O7
    	        
    
    	        
    
    	          分子量
    	          388.37
    	        
    
			    
    
    	          標簽
    	          
                      
                        2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氫-3,5-吡啶二羧酸甲基2-氧丙基酯,
                      
                        2,6-Dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylic acid methyl 2-oxopropyl ester,
                      
                        抗心絞痛藥,
                      
                        心腦血管藥物
                      
                  
    	        
    
    	          
    	    
    
    	
    
    
    
    
    
        
    
    
    
    
    	
    編號系統
    
    	
    CAS號：86780-90-7
    
        
    MDL號：暫無
    
        
    EINECS號：暫無
    
        
    RTECS號：暫無
    
        
    BRN號：暫無
    
        
    PubChem號：暫無
    

    	
    物性數據
    
    	
    
    		
    1.性狀：從乙酸乙酯-己烷得黃色棱狀結晶。
    2.熔點（℃）：155。
    
    	
    
    	
    毒理學數據
    
    	
    
    		急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg)：143,193,1982,1459口服.急性毒性LD50雄、雌小鼠(mg/kg)：7.3,9.1腹腔注射.
    	
    
    	
    生態學數據
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    分子結構數據
    
    	
    
    		
    1、  摩爾折射率：87.90
    2、  摩爾體積（cm3/mol）：272.2
    3、  等張比容（90.2K）：709.4
    4、  表面張力（dyne/cm）：46.0
    5、  極化率（10-24cm3）：34.84
    
    	
    
    	
    計算化學數據
    
    	
    
    		
    1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
    2.氫鍵供體數量:1
    3.氫鍵受體數量:8
    4.可旋轉化學鍵數量:7
    5.互變異構體數量:15
    6.拓撲分子極性表面積128
    7.重原子數量:28
    8.表面電荷:0
    9.復雜度:748
    10.同位素原子數量:0
    11.確定原子立構中心數量:0
    12.不確定原子立構中心數量:1
    13.確定化學鍵立構中心數量:0
    14.不確定化學鍵立構中心數量:0
    15.共價鍵單元數量:1
    
    	
    
    	
    性質與穩定性
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    貯存方法
    
    	
    
    		暫無
    	
    
    	
    合成方法
    
    	
    
    		
    化合物(I)和3-氨基丁烯酸[2，2-(亞乙基二氧基)丙基]酯在乙醇中回流，縮合環合得到化合物(Ⅱ)，再酸性水解得到產物。
    1.       乙酰乙酸(2,2-亞乙基二氧基)丙基酯的制備
    在反應瓶中加入純苯100ml和2,2-亞乙基二氧基丙醇20g(0.169mol),攪拌混合,加入50%的氫化鈉(NaH)100mg,在攪拌回流下再滴加乙酰基乙烯酮20g(0.238mol),滴畢,繼續攪拌回流反應2h.將反應液蒸除溶劑后,再減壓蒸餾,收集90oC/800Pa(6mmHg)餾分,得乙酰乙酸(2,2-亞乙基二氧基)丙基酯21.5g,收率70%左
    右,產物為無色油狀物.
    2. 氨基丁烯酸[2,2-(亞乙基二氧基)丙基]酯的制備
    在反應瓶中加入甲醇100ml和上步制備的化合物19g(0.094mol),在冰浴冷卻下攪拌通入氨氣((鼓泡)反應2.5h. 反應畢,將反應液蒸除溶劑,剩余物再減壓蒸餾,收集120oC/667Pa(5mmHg)餾分,得氨基丁烯酸[2,2-(亞乙基二氧基)丙基]酯淡黃色油狀物16g,收率84%左右.
    2.       甲基-2,2-亞乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氫吡啶-3,5-二羧酸酯的制備
    在反應瓶中加入乙醇120ml、上步制備的化合物氨基丁烯酸[2,2-(亞乙基二氧基)丙基]酯7.5g(0.04mol)和2-硝基亞秝基乙酰乙酸甲酯10g(0.40mol),攪拌加熱至回流,攪拌回流反應10h.然后將反應液靜置過夜.析出結晶沉淀,過濾,濾餅用異丙醇/己烷重結晶,得黃色棱狀結晶甲基-2,2-亞乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氫吡啶-3,5-二羧酸酯11.0g左右#收率63%左右.mp156oC.
    3.       1,4-二氫-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸甲基-2-氧丙基酯(!阿雷地平)的合成
    在反應瓶中加入乙醇35ml(含10%鹽酸5ml)和上步制備的化合物甲基-2,2-亞乙基二氧丙基-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氫吡啶-3,5-二羧酸酯8.2g(18.98mol),攪拌加熱至回流,攪拌回流反應6h.將反應液溶劑蒸除#
    剩余物加乙醚析晶#過濾后#濾餅用乙酸乙酯/己烷重結晶#得黃色棱狀結晶1,4-二氫-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸甲基-2-氧丙基酯(!阿雷地平)約4.8g,收率65%左右,mp55oC.
    
    	
    
    	
    用途
    
    	
    
    		
    鈣拮抗劑。用于降壓。
    新型鈣離子通道拮抗劑,屬于二氫吡啶類,廣泛用來治療高血壓、心絞痛、心律失常以及肥厚性心肌病等.
    
    	
    
    	
    安全信息
    
    	
    危險運輸編碼：暫無
    
    	
    危險品標志：暫無
    
    	
    安全標識：暫無
    
    	
    危險標識：暫無
    
        
    文獻
    
        
    
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【2】	Miyoshi K,et al.Eur J Pharmacol,1993,238:139.
【3】	Kanda A,et al.J Cardiovasc Pharmacol,1993,22:167.
【4】	Suzuki S,et al.Arzneimittel-Forsch,1993,43:1152.
【5】	Nakano S,et al.Yakuri to Chiryo,1993,21:S931(CA,1993,119:131216.)
【6】	周偉澄主編.高等藥物化學選論.北京:化學工業出版社,2006:285-286.
【7】	FR,2514761.1983.
【8】	US,4446325.1984.
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【15】	周學良主編.精細化工產品手冊:藥物.北京:化學工業出版社,2003:463.
        
    
        
    備注
    
        
    
            暫無
        
    
    	
    表征圖譜
    
    	
    
    

    


        



    
    
    
    

    
        





	
    

	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	








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