羅他霉素 Ricamycin
結構式
| 物競編號 | 00L1 |
|---|---|
| 分子式 | C42H69NO15 |
| 分子量 | 827.99 |
| 標簽 | 羅他霉素, 洛其他黴素, 柱晶白霉素A4, 柱晶白霉素V 4B-丁酸酯3B-丙酸酯, 大環內酰胺類抗生素, 抗生素, 藥物 |
編號系統
CAS號：74014-51-0
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：白色至微黃色粉末，無臭，味苦。
2.溶解度：極易溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮或乙酸乙酯，幾不溶于水或正己烷。
3.熔點：116℃。
4.比旋光度：[α] D25-50°(C=1，氯仿)，也有報道[α]D20 -71°(C=1.0，氯仿)。
5.UV最大吸收(乙醇)：232nm(ε28000)。
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：213.00
2、 摩爾體積（cm3/mol）：683.8
3、 等張比容（90.2K）：1829.7
4、 表面張力（dyne/cm）：51.2
5、 極化率（10-24cm3）：84.44
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:3
2.氫鍵供體數量:3
3.氫鍵受體數量:16
4.可旋轉化學鍵數量:15
5.互變異構體數量:4
6.拓撲分子極性表面積206
7.重原子數量:58
8.表面電荷:0
9.復雜度:1380
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:16
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:2
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
以吉他霉素氏為原料。
10g吉他霉素A5溶于50ml干燥1，2-二氯乙烷和4.2ml乙酸酐，在室溫下攪拌0.5h。將反應液加到200ml冰水中，用7%氨水調至Ph=10，再用50ml 1，2-二氯乙烷提取。提取液用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得．10g 2’-O-乙酰吉他霉素A5(I)粗品，收率94.8%。
10g2’-O-乙酰吉他霉素A5(I)溶于50ml干燥的二氯乙烷中，加入10g三芐基胺和6.6ml三甲基氯硅烷，在5～10℃下攪拌15h。然后把反應液傾入200rnl水中，用7%氨水調至Ph=9.5后，用1，2-二氯乙烷提取。提取液水洗后，用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸去溶劑，得12.7g 2’-O-乙酰-3，9-二-O-三甲基硅吉他霉素A5(Ⅱ)粗品，收率96.1%。
將上述(Ⅱ)的粗品溶于50ml干燥1，2-二氯乙烷，加入31g三芐胺，然后在冰浴冷卻和攪拌下，滴加11.25ml丙酰氯，在75℃下攪拌20h。反應液傾入200ml水中，用氨水調至Ph值為9.5后，用100ml 1，2-二氯乙烷提取。提取液經無水硫酸鎂干燥后，減壓蒸去溶劑，得2’-O-乙酰-17，18-烯醇-18，3’’-二-O-丙酰-3，9-二-O-三甲基硅吉他霉素A5(Ⅲ)和小量的2’-O-乙酰-3”-O-丙酰-3，9-二-O-三甲基硅吉他霉素A5(Ⅳ)及大量三芐胺的混合物。無需分離，加入495ml甲醇和55ml 8％碳酸鉀水溶液，在室溫下攪拌1h，得含2’-O-乙酰-3”-O-丙酰-吉他霉素A5(V)的溶液。用乙酸調至Ph=7.5，回流20h，然后減壓濃縮。剩余物溶于1，2-二氯乙烷，用3%氨水洗1次，再水洗2次，然后減壓濃縮。剩余物溶于冷甲醇，過濾除去不溶的三芐胺。濾液減壓濃縮，得10.4g羅他霉素粗品，收率94.7%。將粗品溶于少量苯中，用硅膠進行柱層析(1.5crn×60cm)，洗脫液為苯-乙酸乙酯-甲醇(36：4：1，體積比)，收集Rf=0.57附近的各部分洗脫液，合并減壓蒸干，即得7.5g純羅他霉素精品，熔點約116℃。總收率70%。
用途
大環內酯類抗菌素，對革蘭陽性菌、厭氧菌和支原體屬等均有較強的抗崔活性。用于敏感菌所引起的各種感染，如肺炎、支原體性肺炎、外耳炎、中馬炎、牙周炎、副鼻竇炎、皮下膿腫、汗腺炎、喉炎、急性支氣管炎、扁桃體炎癤子、丹毒等。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
None
備注
None
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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