卡蘆莫南 carumonam
結構式
| 物競編號 | 00KY |
|---|---|
| 分子式 | C12H14N6O10S2 |
| 分子量 | 466.41 |
| 標簽 | 卡蘆莫南, 噻肟單酰胺菌素, 卡魯莫南, [2S-[2Α,3Α(Z)]]-[[[2-[[2-(氨基羰氧甲基)-4-氧代-1-磺基-3-吖丁啶基]氨基]-1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-氧代亞乙基]氨基]氧]乙酸, β-內酰胺類抗生素 |
編號系統
CAS號：87638-04-8
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
無色粉末。[α]D26-45°(C=1，二甲亞砜)
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：96.70
2、 摩爾體積（cm3/mol）：229.9
3、 等張比容（90.2K）：737.6
4、 表面張力（dyne/cm）：105.8
5、 極化率（10-24cm3）：38.33
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-1.4
2.氫鍵供體數量:5
3.氫鍵受體數量:14
4.可旋轉化學鍵數量:10
5.互變異構體數量:28
6.拓撲分子極性表面積291
7.重原子數量:30
8.表面電荷:0
9.復雜度:858
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:2
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:1
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
方法1：
消旋化合物(I)(50.2g，171mmo1)和二(對甲苯酰基)-D-酒石酸(34.5g，86.lmmo1)溶于128ml熱乙腈。過濾，濾液于室溫下放置過夜。過濾收集析出的結晶，用冷乙腈洗，并用乙腈重結晶，得光學活性的化合物(3S，4S -I)和酒石酸所成的鹽(1：1)，為無色結晶，40.6g，收率70%，熔點166～169℃，[α] D26+70.1°(C=0.9，甲醇)。將該鹽(17.8g，26.2mmo1)懸浮于100ml水和200ml四氫呋喃的混合液中，在冰浴冷卻葙攪拌下，加入碳酸氫鈉(6．6g，78.6mmo1)和氯甲酸芐酯(5.4g，3l.6mmo1)。在冰浴冷卻下攪拌lh，再在室溫下攪拌1h。反應液減壓濃縮后，再用200ml水和400ml乙酸乙酯稀釋。分出有機層，水層用200ml乙酸乙酯提取。提取液和有機層合并，依次用5%碳酸氫鈉水溶液、鹽水、lmol/L鹽酸和鹽水洗，干燥。蒸發至干，固體剩余物用乙醚洗后，再用乙酸乙酯-己烷(1：1)重結晶。得無色結晶的化合物(II)，收率47%，熔點120～121℃，[α]D23+24.7°(C=1，氯仿)。
化合物(II)(12.0g，30rnmo1)溶于500ml四氫呋喃，在冰浴冷卻和攪拌下，加入硼氫化鈉(2.65g，70mmo1)在250m1水的溶液。加畢，在室溫下攪拌5h。減壓蒸出四氫呋喃，濃縮液用水稀釋。過濾收集產生的沉淀，水洗，乙酸乙酯重結晶。得化合物(Ⅲ)，收率76%，熔點137～138℃，[α]D23+40.1。(C=1，甲醇)。
化合物(Ⅲ)(400mg，1mmo1)溶于8ml二氯甲烷，在冰浴冷卻和攪拌下，加入氯磺酰基異氰酸酯(0.09ml，1mmo1)，攪拌30min。再加入0.09ml氯磺酰基異氰酸酯，再攪拌10min。加入280mg亞硫酸鈉在6ml水的溶液，在室溫下攪拌1h。加入二氯甲烷稀釋，分出有機層，用鹽水洗，干燥。減壓濃縮，剩余物用乙醚浸漬，過濾收集結晶。得化合物(Ⅳ)，直接用于下步反應。將化合物(Ⅳ) (1.0mmo1)、過二硫酸鉀(1.4～4.0mmo1)和磷酸一氫鉀(1.3～2.0mmo1)加入乙腈和水(2：1，30m1)的混合液中，在油浴(80～95℃)加熱攪拌1～3h。減壓蒸出乙腈，濃縮液用乙酸乙酯提取。提取液依次用碳酸氫鈉水溶液和鹽水洗，干燥。減壓濃縮，剩余物柱層析或重結晶提純。得無色針狀結晶的化合物(V)，收率74%，熔點19l～192℃，[α]D23+60.6°(C=1，甲醇)。
化合物(V)(293mg，1mmo1)溶于10ml二氧六烷，在攪拌下加入三氧化硫-吡啶復合物(477mg，3mmo1)，在室溫下攪拌14h。蒸出溶劑，加入20ml水和20ml[Dowex 50W(Na+型)，在室溫下攪拌1h。過濾除去樹脂，濾液減壓濃縮。濃縮液用20ml Amberlite XAD-2層析，用配比緩慢變化乙醇水溶液(1%～10%)洗脫。洗脫液凍干后，得270mg無色粉末狀的化合物(Ⅵ)，收率64%，[α]D23+29.4°(C=0.7，水)。
化合物(Ⅵ)(422mg，1mmo1)和422mg 10%鈀-炭催化劑懸浮于10ml水和10ml四氫呋喃中，在室溫下常壓氫化1h。濾去催化劑，濾液用冰浴冷卻，在攪拌下加入碳酸氫鈉(202mg，2.4mmo1)和2-(2-氯乙酰氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-(4-硝基芐氧羰基甲氧基亞氨基)乙酰氯鹽酸鹽(614mg，1.2mmo1)，攪拌30min。用1mol/L鹽酸調Ph值至5。減壓濃縮至約30ml，再加入10ml四氫呋喃稀釋，然后加入194mg N-甲基二硫代氨基甲酸鈉，在室溫下攪拌1h。再加入194mg N-甲基二硫代氨基甲酸鈉，在室溫下再攪拌1h。蒸出四氫呋喃，剩余溶液用乙醚洗后，減壓濃縮。剩余物用200m1．Amberlite XAD-2層析，用配比逐漸變化的乙醇水溶液(0～20%)洗脫。洗脫液凍干，得500mg淡黃色粉末狀的化合物(Ⅶ)，收率76%，[α]D26+10.1°(C=1，水)。
化合物(Ⅶ)(500mg，0.75mmo1)、碳酸氫鈉(71.4mg)和10%鈀-炭催化劑(300mg)懸浮于20ml水和21ml四氫呋喃的混合液中，在室溫下常壓氫化1.5h。濾去催化劑，濾液減壓濃縮后，用3mol/L鹽酸(0.83m1)處理。然后用140ml Amberlite XAD-2層析，用配比逐漸變化的乙醇水溶液(0～5%)洗脫。洗脫液凍干后，得無色粉末。將該粉末懸浮于4.5ml水，在5℃下放置過夜。過濾收集結晶，冷水洗，得280mg無色結晶的卡蘆莫南，收率75%，[α]D264-46.3°(C=1，二甲亞砜)。
方法2：以下列化合物為原料，經下列反應得到。
用途
單環β-內酰胺類抗生素。抗菌譜和氨典南相似，對革蘭陰性菌有較高的抑菌活性，抗綠膿桿菌的作用較氨典南和頭孢他定稍差但比其它抗生素為好，對肺炎桿菌有高效，對慶大霉素和第三、四代頭孢菌素耐藥的細菌也有效。對各種細菌產生的伊內酰胺酶非常穩定，對染色體或質粒介導的β-內酰胺酶穩定。用于敏感菌所引起的敗血癥、慢性呼吸道感染、膽管炎，腹膜炎、慢性支氣管炎、膀胱炎等。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
None
備注
None
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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