西司他丁 Cilastatin
結構式
| 物競編號 | 00KV |
|---|---|
| 分子式 | C16H26N2O5S |
| 分子量 | 358.45 |
| 標簽 | (Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羥基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基環丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸, 西司他丁, 西司他汀, 西斯他汀, 西拉司丁, [R-[R*,S*(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基環丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸, β-內酰胺類抗生素, 抗生素, 藥物 |
編號系統
CAS號：82009-34-5
MDL號：暫無
EINECS號：279-875-8
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
暫無
毒理學數據
暫無
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：92.17
2、 摩爾體積（cm3/mol）：280.9
3、 等張比容（90.2K）：777.4
4、 表面張力（dyne/cm）：58.6
5、 極化率（10-24cm3）：36.54
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-1
2.氫鍵供體數量:4
3.氫鍵受體數量:7
4.可旋轉化學鍵數量:11
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積155
7.重原子數量:24
8.表面電荷:0
9.復雜度:519
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:2
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:1
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
西司他丁鈉(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。類白色至黃白色無定形固體，有吸濕性。極易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。
貯存方法
暫無
合成方法
2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反應，得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氫化鈉作用下，和1,5-二溴戊烷反應，得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接著和溴化琥珀酰亞胺(NBS)反應，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯計)。
2,2-二甲基-1,3-丙二醇和對甲苯磺酰氯進行酯化反應，生成二對甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化鉀作用下環合，生成2，2-二甲基環丙烷甲腈，收率64.9%。氫氧化鉀水溶液堿性水解，得外消旋的2，2-二甲基環丙烷羧酸，收率幾乎定量。外消旋物用左旋奎寧進行拆分，得純的(S)構型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亞胺反應，生成(+)-N-[(2,2一二甲基環丙烷)甲酰氧基]丁二酰亞胺，收率90.5%。該亞胺化合物為活性酯化合物，其反應活性大，氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基環丙烷甲酰胺，收率83%。
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基環丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的產物(收率25%)再和L-胱氨酸反應，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。
用途
腎肽酶抑制劑。和碳青霉烯類抗生素亞胺配能配伍使用，因其對腎肽酶的特異性抑制，使后者免受腎肽酶的降解，提高了亞胺配能的活性。西司他丁鈉和亞胺配能(1：1)的合劑為泰寧(Tienan；Primaxin)。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
None
備注
None
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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