頭孢唑肟 Ceftizoxime
結構式
| 物競編號 | 00KA |
|---|---|
| 分子式 | C13H13N5O5S2 |
| 分子量 | 383.41 |
| 標簽 | (6R,7R)-7-[[2,3-二氫-2-亞氨基-4-噻唑基)(甲氧亞氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸, 頭孢唑肟, 頭孢去甲噻肟, 去甲噻肟頭孢, 頭孢肟唑, [(6R一[6Α,7Β(Z)])-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亞氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸, 安普西林, 去甲氨噻肟頭孢菌素, β-內酰胺類抗生素, 抗生素, 藥物 |
編號系統
CAS號：68401-81-0
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：白色或淺灰黃色結晶性粉末，幾無臭。
2.熔點：227℃(分解)。
3.溶解度：易溶于水，略溶于甲醇，幾不溶于乙醇、丙酮、氯仿、乙醚或乙酸乙酯。
毒理學數據
急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg)：約6000，靜脈注射。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：90.07
2、 摩爾體積（cm3/mol）：201.8
3、 等張比容（90.2K）：625.7
4、 表面張力（dyne/cm）：92.4
5、 極化率（10-24cm3）：35.70
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:3
3.氫鍵受體數量:10
4.可旋轉化學鍵數量:5
5.互變異構體數量:14
6.拓撲分子極性表面積201
7.重原子數量:25
8.表面電荷:0
9.復雜度:669
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:2
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:1
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
方法1：往二甲基甲酰胺(4.0g，54.8mmo1)和200ml四氫呋喃的溶液中，在-5～5℃和攪拌下，滴加三氯氧磷(8.4g，54.8mmo1)，攪拌10min，得到Vilsmeier試劑。在冰浴冷卻下，加入(2-甲酰胺基-4-噻唑基)乙醛酸(5.35g，26.7mmo1)，攪拌30min形成活性酸溶液。在-15℃下加入化合物(I) (9.0g，24.3mmo1)和20ml O，N-雙(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)在100ml乙酸乙酯的溶液，在一15～0℃下攪拌30min。加入50ml水，過濾收集產生的沉淀，水洗，在五氧化二磷上干燥，得7.12g化合物(Ⅱ)，收率57.0%。分出濾液中的有機層，用鹽水洗，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，又得1.03g化合物(Ⅱ)，收率8.2%。
化合物(Ⅱ)(3.0g，5.82mmo1)和1.5g 10%鈀-炭催化劑懸浮于70ml甲醇、30ml四氫呋喃和10ml乙酸的混合液中，在室溫和常壓下氫化4h。濾去催化劑，濾液減壓濃縮。剩余物溶于碳酸氫鈉水溶液，用乙酸乙酯洗滌后，用10%鹽酸調至Ph=2.0。過濾收集產生的沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得1.57g化合物(111)，收率、71.0%。
化合物(Ⅲ)(2．44g，6．41mm01)溶于20rnl甲醇，在室溫下加入5ml濃鹽酸，攪拌5h。過濾，濾液減壓濃縮。剩余物溶于碳酸氫鈉水溶液，用乙酸乙酯洗后，再用10％鹽酸調至Ph=3.5。過濾收集產生的沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得0.49g化合物(1V)，收率21.796。濾液和洗液合并，用HP-20樹脂柱層析，15%異丙醇水溶液洗脫。洗脫液減壓濃縮，剩余物凍干，得1.56g化合物(Ⅳ)，收率69.0％。
化合物(IV)(1.78g，4.58mmo1)、甲醇胺鹽酸鹽(1.37g，16.4mmo1)和乙酸鈉(0.38g，4.58mmo1)懸浮于100ml水，用碳酸氫鈉水溶液調至Ph=7.0．在48℃下攪拌1h，并用碳酸氫鈉水溶保持反應液的Ph值為7.0～7.3。反應液用乙酸乙酯洗1次后，在冰浴冷卻下，用10％鹽酸調至Ph=3.5。過濾收集沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得0.12g頭孢唑肟，收率6.8%。濾液用HP-20樹脂柱層析，用40%丙酮水溶液洗脫。洗脫液減壓蒸去丙酮后凍干，得0.95g頭孢唑肟，收率54.0%。
方法2：在5～10℃下，往2g 2-甲氧亞氨基-2-(2-氨基-1，3-噻唑-4-基)乙酸(V)懸浮于20ml無水的乙酸乙酯溶液中，一次性加入2.0g三氯氧磷，再在7～10℃下攪拌20min后，加入0.4g雙(三甲基硅)乙酰胺。在7～10℃下攪拌10min后，再滴加2.0g三氯氧磷。在7～10℃下再攪拌10min后，滴加0.8g干燥的二甲基甲酰胺。在7～10℃下繼續攪拌30rain后得一澄清溶液，此為酰氯化合物(Ⅵ)。
另將2.45g 7-氨基頭孢烷酸懸浮于8ml干燥的乙酸乙酯的溶液中，加入7.35g三甲基硅基乙酰胺。加畢在40℃下攪拌得一澄清溶液。在-15℃下，往該澄清溶液中加入上面制備的酰氯(Ⅵ)的溶液，在一10～-15℃下繼續攪拌1h。冷至-30℃后加入80ml水。分出水層，并用碳酸氫鈉調至Ph值為4.5。在Diaion HP-20樹脂(Mitsuishi Chemical Industries Ltd．)上進行柱層析，用25%的異丙醇水溶液作為洗出液。流出液減壓濃縮后凍干，得1.8g頭孢唑肟，熔點227℃(分解)。
用途
第三代頭孢菌素類抗生素，對多種革蘭陽性菌和陰性菌均有抗菌作用，但對革蘭陰性菌作用較強。用于敏感菌所致的呼吸系統感染、泌尿系統感染、膽道感染、骨和關節感染、皮膚及軟組織感染、婦科疾病、敗血癥、腹膜炎、腦膜炎和心內膜炎等。主要用于治療呼吸系統、泌尿系統、骨關節等感染。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
None
備注
None
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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