炔丙菊酯 Prallethrin
結構式
| 物競編號 | 00DT |
|---|---|
| 分子式 | C19H24O3 |
| 分子量 | 300.39 |
| 標簽 | 右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環丙烷羧酸-S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代環戊-2-烯基酯, (RS)-2-Methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-enyl (1RS,3RS, 1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate, 擬除蟲菊酯殺蟲劑 |
編號系統
CAS號：23031-36-9
MDL號：MFCD03792792
EINECS號：245-387-9
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：原藥為油狀液體
2. 熔點（oC）：>313.5
3.相對密度：1.03
4.溶解性：易溶于甲醇、己烷
毒理學數據
雄性大鼠急性經口LD50為640mg/kg，雌性為460mg/kg；大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：84.78
2、 摩爾體積（cm3/mol）：277.1
3、 等張比容（90.2K）：696.4
4、 表面張力（dyne/cm）：39.8
5、 極化率（10-24cm3）：33.61
計算化學數據
暫無
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
1.炔酮菊醇的制備 在乙醇鈉和無水乙醇存在下，乙酰乙酸乙酯與炔丙基苯磺酸酯攪拌反應8h，再回流1h，制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯，產率85.3%。將上步產物滴加到10%Na2CO3溶液中，同時蒸出產物與水的共沸物，生成5-氧代-1-己炔，收率63.8%。將Mg\CH3OH和碘加熱回流，蒸出甲醇，加入二甲基甲酰胺（DMF），通CO2至飽和，加熱蒸除余下的甲醇至餾出溫度140℃，蒸餾時仍通CO2，最后再通1h CO2制得MMC（甲基鎂碳酸酯）-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔，攪拌升溫至110℃以上反應2h，蒸出DMF,加鹽酸和水，至固體溶解，乙醚萃取，加KOH溶液，得25%3-氧代-6-庚炔酸鉀溶液。
調節上述溶液至pH值8，升溫至35℃，滴加丙酮醛，維持pH值8反應16h，冷卻，用食鹽飽和反應液，乙醚萃取，得3-羥基-8-壬炔-2，5-二酮，收率41.6%～46.8%。
將3-羥基-8-壬炔-2，5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH，2.5h滴完，保溫-8～10℃，然后在-8～-5℃繼續反應3h，用濃鹽酸調至中性，用食鹽飽和，乙醚萃取，得黃色液體炔酮菊醇，產率59.9%。
上述路線是Schechter路線的改進，文獻報道Schechter合成路線如下：
炔酮菊醇也可通過呋喃衍生物來制備。鑒于炔丙基鹵化物與鎂反應可制得格氏試劑，通常需加汞鹽，為避免環境污染，可用鋅鹽代替汞鹽。進行連續格利雅反應中，炔丙基氯化物與炔丙基溴化物合用，可使反應十分穩定。然后進行糠醛轉位反應和異構化反應。轉位反應在酸性條件下進行，異構化反應在堿性條件下進行。
炔酮菊酯的合成 4-羥基-3-甲基-2-炔丙基環戊烯酮與菊酰氯反應，合成炔酮菊酯（菊酰氯的合成與一般擬除蟲菊酰氯相同）。
用途
富右旋丙炔菊酯產品性狀與丙炔菊酯相同，具有強烈觸殺作用，擊倒和殺死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍，并對蟑螂有突出的驅趕作用。主要用于加工蚊香、電熱蚊香、液體蚊香和噴霧劑防治家蠅、蚊蟲、虱、蟑螂等家庭害蟲， 推薦使用量如下：（以有效成份計） 蚊香：含本品0.05% 電熱蚊香： 含本品10mg/片，控制電加熱器中心溫度125-135℃;液體蚊香：含本品0.66%，配加適量穩定劑;緩釋劑; 氣霧劑：本品0.05 - 0.2%，配加適量致死劑，增效劑，乳化劑。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 2
危險品標志：
有毒 
危害環境
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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