甲氧蟲酰肼 Methoxyfenozide
結構式
| 物競編號 | 00DL |
|---|---|
| 分子式 | C22H28N2O3 |
| 分子量 | 368.47 |
| 標簽 | N-叔丁基-N′-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼, 3-Methoxy-2-methylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-tert-butylhydrazide, 有機氮殺蟲劑 |
編號系統
CAS號：161050-58-4
MDL號：MFCD03792750
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：白色粉末
2.熔點（℃）：202～205
毒理學數據
大小鼠急性經口LD50>5000mg/kg，大鼠急性經皮LD50>2000mg/kg （24h)，大鼠吸入LC504.3mg/L，對皮膚無刺激性，對兔眼睛有輕微刺激。無致畸、致突變、致癌作用。鵪鶉和野鴨LC50>5620mg/kg，大翻車魚LC504.3mg/L (96h)，水蚤LC503.8mg/L (48h)。蚯蚓LC501213mg/kg土壤，蜜蜂100μg/只安全。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：108.21
2、 摩爾體積（cm3/mol）：335.3
3、 等張比容（90.2K）：850.6
4、 表面張力（dyne/cm）：41.4
5、 極化率（10-24cm3）：42.89
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:4.6
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積58.6
7.重原子數量:27
8.表面電荷:0
9.復雜度:518
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
蒸氣壓<5.3×10-5Pa(25℃)，在有機溶劑中的溶解度為：二甲基亞砜11g/100g、環己酮9.9g/100g、丙酮 9g/100g，在水中的溶解度<1mg/L,25℃時貯存穩定。
貯存方法
暫無
合成方法
(1) 3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制備 將26mL甲苯、90g (0.54mol,99%)3-甲氧基-2-甲基苯甲酸、4g二甲基甲酰胺加入反應瓶中，攪拌，升溫至60℃，并于6h內滴加78g(99%，0.64mol)亞硫酰氯，滴畢繼續反應30min，減壓脫甲苯及殘余的亞硫酰氯，得86g3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯。
中間體3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可以通過3-硝基-2-甲基苯甲酸經還原、重氮化、甲氧基化制得。也可通過2,6-二氯甲苯經甲氧基化、氰化、水解得到。
3,5-二甲基苯甲酰氯的制備 將80mL甲苯、208g (98%，1.36mol)3,5-二甲基苯甲酸，攪拌，升溫至55℃，于1h內滴加亞硫酰氯236g (99%，1.97mol），滴畢升溫，于80℃反應5h，反應結束減壓脫去甲苯，得210g 3,5-二甲氧基苯甲酰氯。
N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N‘-叔丁基肼的制備 將叔丁基肼鹽酸鹽130g(95%,1mol)懸浮于600mL二氯甲烷中，降溫攪拌，滴加40%NaOH溶液100g (1mol)，攪拌30min。于0℃滴加46g(0.25mol)3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯溶于200mL二氯甲烷的溶液，同時于0℃滴加40%氫氧化鈉溶液30g(0.3mol)，控制滴加速度使兩者同時滴完，滴畢升至室溫，攪拌過夜。水洗、干燥、脫溶，得N-（3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼56g，用正己烷-乙酸乙酯重結晶得白色針狀晶體。
甲氧蟲酰肼的合成 將48g (0.2mol)N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼和200mL甲苯加入反應瓶中，攪拌，降至0℃，滴加35g(95%,0.2mol)3,5-二甲基苯甲酰氯的100mL甲苯溶液，同時滴加20g(40%,0.2mol)氫氧化鈉溶液，滴加溫度<5℃，控制滴加速度使兩者同時滴畢，室溫反應2h，過濾、水洗得白色固體66g，用乙醚-甲醇重結晶得白色甲氧蟲酰肼。
制備方法二
通過噁二唑開環法制得。
制備方法三
通過氨基保護制得。
用途
二芳酰肼類昆蟲生長調節劑，蛻皮激素類殺蟲劑，干擾昆蟲的正常生長發育、抑制攝食。主要用于蔬菜和農田作用，防治蔬菜（瓜類、茄果類）、蘋果、玉米、棉花、葡萄、獼猴桃、核桃、花卉、甜菜、茶葉及大田作物（水稻、高粱、大豆）等作物上的鱗翅目害蟲。尤其對幼蟲和卵有特效。對益蟲、益螨安全，具有觸殺、根部內吸等活性。對環境友好。推薦施用量為20～30g有效成分/hm2。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
None
備注
None
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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