殺蟲環 Thiocyclam
結構式
| 物競編號 | 00DK |
|---|---|
| 分子式 | C5H11NS3 |
| 分子量 | 181.3 |
| 標簽 | N,N-二甲基-1,2,3-三硫雜己-5-胺, N,N-二甲基-1,2,3-三硫雜己-5-胺草酸鹽, 蟲噻烷, 甲硫環, 類巴, 有機氮殺蟲劑 |
編號系統
CAS號：31895-21-3
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.性狀：白色結晶
2.熔點（℃）：125～128（分解）
3.溶解性：微溶于甲醇，難溶于乙醇，不溶于丙酮、乙醚、氯仿、己烷、苯等有機溶劑
毒理學數據
雄性大鼠急性經口LD50為310mg/kg，雄性小鼠為273mg/kg。雄性大鼠急性經皮D501000mg/kg，雄性大鼠急性吸入LD50＞4.5mg/L。對兔皮膚和眼睛有輕度刺激作用。大鼠90d飼喂試驗無作用劑量為100mg/kg，狗為75mg/kg。無致畸、致癌、致突變作用。鯉魚LC50為1.03mg/L(96h)。蜜蜂經口LD50為11.9μg/只。蜜蜂低毒，對家蠶有毒，對鳥低毒，對蜘蛛等天敵安全。
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：51.05
2、 摩爾體積（cm3/mol）：142.2
3、 等張比容（90.2K）：382.1
4、 表面張力（dyne/cm）：52.1
5、 極化率（10-24cm3）：20.23
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.2
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積79.1
7.重原子數量:9
8.表面電荷:0
9.復雜度:80.3
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
制備方法一
2-N,N-二甲氨基-1-硫代磺酸基-3-硫代磺酸鈉基丙烷的制備 取7.7gN，N-二甲氨基-2，3-二氯內胺的鹽酸鹽，21.7g硫代硫酸鈉，加入20mL水、20mL甲醇，于60℃反應2h，蒸出甲醇和部分水，濾去析出之固體，母液放置后析出白色固體，反復處理母液，共收入15.4g硫代磺酸鹽，粗品收率98%，重結晶得無色晶體，m.p.142～143℃(分解）。
5-N，N-二甲氨基-1，2，3-三硫己環草酸鹽的制備 取9.99g磺酸鹽，加入100mL pH=8的緩沖溶液 （0.5mol磷酸二氫鈉和0.5mol磷酸二氫鉀）、48g氯化鈉、18mL氯仿。攪拌冷卻至-4℃，滴加7.6g硫化鈉在30mL水中的溶液，反應30min。分出氯仿層，以2.7g草酸的醇溶液中和至pH值4。沉淀干燥后得產物7.8g，收率95%。重結晶后熔點131～132℃（分解）。
也可由殺蟲雙與硫化堿反應后，再與酸作用制得殺蟲環。
制備方法二
瑞士Sandoz公司報道了由氯丙烯為起始原料，經胺化、氯化制得3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷，再與硫代苯磺酸鈉反應生成1，3-雙（苯基硫代磺酰基）-2-二甲氨基丙烷，然后與硫代鈉環化、草酸成鹽合成產品的方法。
制備方法三
日本武田化學工業公司1975年報道新的簡單方法，即由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷直接與多硫化物（鈉）反應而成。
制備方法四
Sandoz公司報道由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷出發，經1，3-雙（芐硫基）-2-二甲氨基丙烷或1，3-雙（硫代乙酰基）-2-二甲氨基丙烷來制得1，3-二巰基-2-二甲氨基丙烷，后與二氯化硫反應制得殺蟲環，再與草酸作用生成殺蟲環草酸鹽。
用途
沙蠶毒素類殺蟲劑，具有觸殺、胃毒作用，有一定內吸傳導作用，并有殺卵性能。本品對害蟲毒效緩慢，殘效期短，對鱗翅目、鞘翅目害蟲有良好防治效果。主要用于水稻害蟲，一般用藥量5.3～7.5g有效成分/100m2，防治效果90%以上。如防治水稻二化螟、三化螟，用50%可溶性粉劑10.5～12g/100m2,采用對水潑燒或噴霧。防治稻縱卷葉螟、稻苞蟲，也可用同量的藥劑潑燒。可與速效農藥混用。蠶區慎用。
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
None
備注
None
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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