米索前列醇 Misoprostol
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 008V |
|---|---|
| 分子式 | C22H38O5 |
| 分子量 | 382.54 |
| 標簽 | 密索普托, 米索普魯斯托爾, (±)-15-Deoxy-(16RS)-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1 methyl ester, 前列腺素類 |
編號系統(tǒng)
CAS號：59122-46-2
MDL號：MFCD00274550
EINECS號：暫無
RTECS號：UK8390000
BRN號：暫無
PubChem號：24897117
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：淡黃色粘稠液體。
2.溶解性：和乙醇、乙醚或氯仿混溶，極難溶于水或正己烷。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性LD50大鼠，小鼠(mg/kg)：40～62，70～160腹腔注射；81～100，27～138口服。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:5
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:14
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3
6.拓撲分子極性表面積83.8
7.重原子數(shù)量:27
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:487
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:3
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:1
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
在室溫下很不穩(wěn)定，會發(fā)生熱差向異構(gòu)化變成8-異構(gòu)體。對Ph值也極為敏感，在酸性和堿性中脫去11α位的羥基，轉(zhuǎn)化為A型前列腺素，并異構(gòu)化為B型前列腺素。但在羥丙基甲基纖維素的分散體系中比較穩(wěn)定，可在常溫下保存。
貯存方法
暫無
合成方法
以壬二酸為原料，和二咪唑亞砜反應(yīng)，生成咪唑的酰化產(chǎn)物，該產(chǎn)物有很強的酰化活性，和丙二酸單甲酯反應(yīng)后，再酸化脫羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯，再經(jīng)水解脫羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯環(huán)合再脫羧生成3位取代的環(huán)戊三酮，選擇性氫化其中的一個羰基為羥基，經(jīng)和丙酮縮醛反應(yīng)后再還原生成4-羥基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2，3-環(huán)戊烯酮，最后和有機鋁試劑反應(yīng)得到米索前列醇。
用途
第一個化學(xué)合成前列腺素E1類抗?jié)兯帲袕姶蟮囊种莆杆岱置谧饔煤头乐節(jié)冃纬勺饔茫芤种频奈杆岚ɑA(chǔ)胃酸分泌和由于組胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌，還能減少夜間的胃酸分泌。是最早應(yīng)用于臨床的抗消化性潰瘍藥。對延長潰瘍復(fù)發(fā)優(yōu)于違受體拮抗劑，但緩解消化性潰瘍疼痛的效果不及島受體拮抗劑。用于胃和十二指腸潰瘍，特別適用于前列腺素水平低的病例。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2810 6.1/PG 3
危險品標志：
有毒
安全標識：S22 S45 S53 S36/S37/S39
文獻
暫無
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
統(tǒng)計數(shù)據(jù)
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