吡嘧司特 Pemirolast
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號 | 0084 |
|---|---|
| 分子式 | C10H8N6O |
| 分子量 | 228.21 |
| 標簽 | 9-甲基-3-(1H-四唑-5-基)-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮, 哌羅司特, 培米司特鉀, 9-Methyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one, 呼吸系統(tǒng)用藥 |
編號系統(tǒng)
CAS號：69372-19-6
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數(shù)據(jù)
1.熔點（oC）：從二甲基甲酰胺結(jié)晶，熔點310-311℃(分解)。
2.性狀：淡黃色結(jié)晶性粉末,無臭,味苦。
3.溶解性：極易溶于水,難溶于甲醇或乙醇,幾乎不溶于乙醚。
毒理學數(shù)據(jù)
生態(tài)學數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：60.87
2、 摩爾體積（cm3/mol）：138.8
3、 等張比容（90.2K）：407.1
4、 表面張力（dyne/cm）：73.9
5、 極化率（10-24cm3）：24.13
計算化學數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:-0.3
2.氫鍵供體數(shù)量:1
3.氫鍵受體數(shù)量:5
4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2
6.拓撲分子極性表面積87.1
7.重原子數(shù)量:17
8.表面電荷:0
9.復雜度:489
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
2-氨基-3-甲基吡啶和疊氮鈉、三氯化鋁及3-乙氧基-2-氰基丙烯酸乙酯在四氫呋喃中回流,得到吡嘧司特.
1. 5-乙氧羰甲基-1H-四唑的制備
在反應瓶中加入氰乙酸乙酯67.8g(0.60mol)、疊氮化鈉43g(0.66mol)、NH4Cl 35.4g(0.66mol)和DMF260ml,于90oC攪拌反應8h.減壓回收反應液中的DMF,剩余物加水260ml,用20%鹽酸調(diào)至pH2 ,冷卻,過濾,濾餅用冰水洗滌,于60oC下干燥,得類白色粗品5-乙氧羰甲基-1H-四唑73g,收率77.9%.將粗品用異丙醇[粗品:異丙醇=1:2.6(質(zhì)量/體積)]重結(jié)晶,真空干燥,得精制品無色晶體5-乙氧羰甲基-1H-四唑60.5g,收率64.5%,mp128~130oC(文獻[7]mp128~130oC)
2. 吡嘧司特的制備
在反應瓶中加入2-氨基-3-甲基吡啶21.6g(0.2mol)、5-乙氧羰甲基-1H-四唑31.2g(0.2mol)、5-乙氧羰甲基-1H-四唑31.2g(0.2mol)、原甲酸三乙酯32.6g(0.22mol)和DMF75ml,攪拌混合,在N2保護下于90oC攪拌反應1h. 冷至50oC,加入1mol/LKOH220ml,于50oC攪拌反應1h.冷后用20%鹽酸調(diào)至pH3,過濾,濾餅抽干后真空干燥,得吡嘧司特40g,收率87.7%,mp303~305oC(文獻[6]mp306oC)
3. 吡嘧司特鉀的合成
在反應瓶中加入2mol/LKOH130ml和吡嘧司特40g(0.175mol),攪拌至全溶,于50oC下加入異丙醇175ml和活性炭1.2g,攪拌1h.過濾,在深紅色濾液中加入異丙醇175ml,冷卻,過濾,得黃綠色晶體,將其用水/異丙醇(1:3,體積比)290ml重結(jié)晶精制,得淡黃色結(jié)晶性粉末吡嘧司特鉀32g,收率68.5%,mp>310oC(文獻[6]mp317oC).HPLC法測得有關物質(zhì)含量為0.38%.
用途
用于支氣管哮喘.用于支氣管哮喘,過敏性鼻炎等;用于防治過敏性鼻炎,且無明顯的不良反應.
本品為抗哮喘藥.能劑量依賴性抑制抗原/抗體反應引起的組胺、白三烯類物質(zhì)、前列腺素D2、血栓素B2、B細胞激活因子等的釋放.也能強效地抑制細胞外Ca2+內(nèi)流及細胞內(nèi)Ca2+的釋放,也可抑制花生四烯酸的釋放.可明顯改善支氣管哮喘的癥狀.臨床用于治療支氣管哮喘,防治變異性哮喘、過敏性鼻炎和過敏性結(jié)膜炎.
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
【1】 Merck Index.13th:7149. 【2】 周學良主編.精細化工產(chǎn)品手冊:藥物.北京:化學工業(yè)出版社,2003:588-589. 【3】 羅明生主編.現(xiàn)代臨床藥物大典.成都:四川科學技術出版社,2001:591,595. 【4】 Ishida S,et al.Drugs Future,1990,15:1184-1190. 【5】 US,5254688.1993.(CA,1992,116:106316) 【6】 Sano A,et al.Heterocycles,1998,48:775-778. 【7】 Finnegan W G,et al.J Am Chem Soc,1958,80:3908-3911. 【8】 鄒霈等.中國醫(yī)藥工業(yè)雜志,2002,33:215-216. 【9】 Sano A,et al.Chem Pharm Bull,1995,43:684-685. 【10】 US,412274.1978. 【11】 徐云根等.中國醫(yī)藥工業(yè)雜志,2003,34:315-316.
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
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