厄多司坦 Erdosteine
結構式
| 物競編號 | 0083 |
|---|---|
| 分子式 | C8H11NO4S2 |
| 分子量 | 249.31 |
| 標簽 | N-[2-(羧甲基巰基)-乙酰基]-高半胱氨酸硫內酯, Dithiosteine, 呼吸系統用藥 |
編號系統
CAS號：84611-23-4
MDL號：暫無
EINECS號：暫無
RTECS號：暫無
BRN號：暫無
PubChem號：暫無
物性數據
1.熔點（oC）：從乙醇中得白色結晶，熔點106~108
毒理學數據
小鼠、大鼠LD50(g/kg)：>10經口；>3.5靜脈注射;靜注>10
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：39.72
2、 摩爾體積（cm3/mol）：118.0
3、 等張比容（90.2K）：332.0
4、 表面張力（dyne/cm）：62.6
5、 極化率（10-24cm3）：15.74
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:6
4.可旋轉化學鍵數量:5
5.互變異構體數量:4
6.拓撲分子極性表面積134
7.重原子數量:15
8.表面電荷:0
9.復雜度:282
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
暫無
貯存方法
暫無
合成方法
氯乙酸乙酯和硫化鈉反應后,在鹽酸作用下進行酸性水解,然后在乙酰氯作用下環合得到3-硫代戊二酸酐.將高半胱氨酸巰內酯鹽酸鹽溶于四氫呋喃中,以氫氧化鈉水溶液中和后,再和3-硫代戊二酸酐反應,并以氧化鈉水溶液調pH至7～8,即得厄多司坦.
1. 3-硫代戊二酸的制備
在反應瓶中加入硫化鈉九水合物240g(0.1mol)和乙酸乙酯200ml,攪拌混合#降溫至15oC,滴入氯乙酸乙酯290g(2.4mol),滴畢,室溫攪拌4h.過濾,濾渣用乙酸乙酯洗,水層以乙酸乙酯(100ml×2)提取,合并有機層,常壓蒸除bp145oC以下餾分,冷卻,加入10%鹽酸720ml ,攪拌回流3h.濃縮至干,加入水100ml,冷至-5oC,放置4h.過濾,抽干,干燥,得白色固體3-硫代戊二酸100g,收率66%,mp128~131oC.
2. 3-硫代戊二酸酐的制備
在反應瓶中加入3-硫代戊二酸75g(0.5mol)和乙酰氯118g(1.5mol),攪拌混合回流3h.常壓蒸餾回收乙酰氯,剩余物冷至-5oC放置4h析晶,過濾,濾餅用無水乙醚50ml洗,干燥,得3-硫代戊二酸酐白色針狀結晶53g,收率80%,mp98~101oC.
3. 厄多司坦的合成
在反應瓶中加入高半胱氨酸巰內酯鹽酸鹽31g(0.2mol)和THF100ml,攪拌溶解,降溫至低于10oC,滴入12mol/LNaOH水溶液5ml,滴畢,攪拌10min.再滴加3-硫代戊二酸酐29g(0.22mol)的THF100ml溶液,用12mol/LNaOH水溶液調至Ph7~8,滴畢,升溫至室溫攪拌4H.分出有機層,濃縮至體積50ml左右,用5%的NaOH水溶液(50ml×3)洗,合并水相,用6mol/L鹽酸調至pH3.2,過濾,濾餅50 oC干燥,無水乙醇重結晶,得厄多司坦白色固體26g,收率52.8%,mp158~161oC.
用途
用作祛痰止咳藥,用于急、慢性支氣管炎,阻塞性肺氣腫等疾病的治療.
本品是一種新型祛痰藥,它具有黏液調節作用,使其溶解,改變黏液動力學和自由基清除性能,亦具有局部抗炎和抗彈性蛋白酶的性質.用于治療上、下呼吸道由于充血和黏滯性黏液的影響而導致急性和慢性支氣管炎、竇炎、耳炎、咽炎和鼻炎,并能增強抗生素進入支氣管黏液的滲透性.
安全信息
危險運輸編碼：暫無
危險品標志：暫無
安全標識：暫無
危險標識：暫無
文獻
【1】 Merck Index.13th:3677. 【2】 Inglesi M,et al.IL Farmaco,1994,49:703-708. 【3】 Gobetti M,et al.Farmaco ED Sci,1986,41:69. 【4】 Barkenbus C,et al.J Am Chem Soc,1948,70:684. 【5】 EP,61386.1982. 【6】 US,4411909.1983. 【7】 李飛等,中國醫藥工業,2001,32:533-534. 【8】 Ricevuti G,et al.Thorax,1988,43:585. 【9】 Vagliasindi M,et al.Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol,1989,27:238. 【10】 四川美康醫藥軟件研究開發有限公司編著.藥物臨床信息參考.成都:四川出版集團四川科學技術出版社,2006:651-652.
備注
暫無
表征圖譜
暫無圖譜
快速導航
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